Contenido principal
4º Secundaria CyT
Curso: 4º Secundaria CyT > Unidad 1
Lección 5: Alquenos y alquinosEstructura y clasificación de alquenos
Introducción a los alquenos: geometría y rotación al rededor del doble enlace y estabilidad de formas diferencialmente sustituidas. Creado por Jay.
¿Quieres unirte a la conversación?
- Entendí mejor lo visto en clase, pero al final me confundí cuando dijo cuantos sustituidos había en los ejemplos(1 voto)
- ¿en este tema afecta si están mas a la orilla para la estabilidad? o solo importa a cuantos grupos R están unidos(1 voto)
- Me quedó claro la regla de lo que es para cada uno (alquenos y alcanos) y sus formas de sp3 y sp2. Y cómo es que es más estable según sus sustituciones.(1 voto)
Transcripción del video
Comparemos las estructuras
del etano y del eteno. El etano es un alcano con una terminación A-N-O
y tiene la fórmula molecular C2H6 (C dos H seis). El eteno es un alqueno con una terminación E-N-O y tiene la fórmula molecular
C2H4 (C dos H cuatro). Para dos átomos de carbono,
puedes enlazar como máximo seis átomos de hidrógeno, por lo que
decimos que el etano está completamente saturado con hidrógenos.
Si nos fijamos en el eteno, solo tenemos cuatro hidrógenos para dos carbonos,
por lo que el eteno es insaturado. Es decir, es posible enlazar más átomos a estos
dos carbonos, así que es un compuesto insaturado. Fijémonos ahora en los átomos de
carbono presentes en ambas moléculas. Comenzaremos con el etano.
Este carbono presenta una hibridación sp3,
y también este, por lo que el etano contiene dos
carbonos con hibridación sp3. Y sabemos que la geometría del carbono
con hibridación sp3 es tetraédrica. Por lo tanto, deberíamos observar una geometría
tetraédrica alrededor de estos dos carbonos. Para el eteno, -voy a usar un color diferente aquí-,
este carbono y este carbono presentan una hibridación sp2.
Para este tipo de hibridación, la geometría alrededor de un átomo
de carbono es trigonal plana. Así que observamos una geometría
plana alrededor de estos dos carbonos. Por último, veamos la unión
entre los dos átomos de carbono. Para el etano, este enlace
sigma entre los dos carbonos tiene cierta rotación libre.
Por lo tanto, hay diferentes conformaciones posibles de la molécula de etano.
Así que tenemos rotación libre en los enlaces sigma
entre los dos átomos de carbono. En cambio, en el eteno, como puedes notar
en la estructura, hay un doble enlace entre estos dos átomos de carbono.
Y sabemos que no hay rotación libre alrededor de un doble enlace.
Así que no hay rotaciones libres. En consecuencia, no se pueden obtener
diferentes conformaciones para el eteno, es decir, sin rotación libre, no hay
diferentes conformaciones de la molécula. Esto afecta la estructura de los alquenos.
A la izquierda está el etano: si observamos los dos átomos de carbono
con hibridación sp3, podemos notar la geometría tetraédrica alrededor de ellos.
Y sabemos que hay rotación libre en los enlaces sigma entre estos dos carbonos.
Así que aquí estoy rotando la molécula para mostrar las diferentes
conformaciones del etano. En el eteno, o etileno, los dos carbonos con
hibridación sp2 tienen una geometría plana: si giro la molécula hacia este lado,
puedes notar que es plana, y no hay rotación libre
debido a este doble enlace, como consecuencia de la formación de un enlace pi. Como puedes ver, estoy tratando de rotar el modelo
de la molécula de eteno, pero esto no ocurre. Los alquenos
se pueden clasificar según sus grados de sustitución.
Si al eteno le quitas un hidrógeno y añades en su lugar un grupo R,
obtienes un alqueno monosustituido. A la derecha hay un ejemplo
de un alqueno monosustituido. Si incluyo los átomos de hidrógenos enlazados,
será un poco más evidente. Sabemos que este carbono tiene dos hidrógenos
y este carbono tiene uno. Tenemos también un grupo alquilo
que se deriva de este carbono, un grupo metilo.
Por lo tanto, es un ejemplo de un alqueno monosustituido.
Si quieres nombrar este alqueno, -puedes revisar cómo nombrarlos
en un video anterior-. puedes etiquetar a este carbono como uno, este
es el carbono dos, y este es el carbono tres. Esta es la cadena de átomos de carbono
más larga que presenta el alqueno, y un alqueno de tres átomos
de carbono se llama propeno. Escribiremos aquí el nombre: propeno. Ahora veamos un ejemplo de
un alqueno disustituido; en este caso hablamos de dos grupos R.
Los representamos como R y R prima. Un grupo R y un grupo R prima podrían
representar al mismo grupo funcional alquilo, o también pueden ser diferentes.
Aquí, R y R prima están en el mismo carbono, pero es posible tener un alqueno disustituido donde los grupos R y R prima estén
enlazados a diferentes carbonos. Aquí a la derecha hay otro ejemplo
de un alqueno disustituido, donde los grupos R y R prima están
unidos a diferentes átomos de carbono. Pero fíjate que hay una diferencia. Estos dos grupos R se encuentran
en lados opuestos del doble enlace. En cambio, en este ejemplo, si
dibujo una línea justo aquí, ambos grupos R están en el
mismo lado del doble enlace, y sabemos que ninguno de estos grupos R
puede girar para crear la otra conformación, porque no hay rotación libre
alrededor del doble enlace. Por lo tanto, se trata de tres ejemplos
diferentes de alquenos disustituidos. Observemos la estructura de
aquí abajo y pongámosle nombre. Buscamos la cadena de carbonos más larga
que incluya el doble enlace, y quiero que el doble enlace
tenga el menor número posible, por lo que comenzaremos aquí con el carbono uno,
este es el carbono dos, y este es el carbono tres. Como el alqueno de tres carbonos se llama propeno,
y tenemos un grupo metilo que se deriva del carbono dos,
el nombre del compuesto es 2-metilpropeno. Para determinar más fácilmente qué
tipo de alqueno disustituido es este, dibujaremos los hidrógenos en la estructura.
Este carbono tiene dos hidrógenos unidos a él, y el carbono de la izquierda,
está enlazado a un grupo metilo y otro grupo metilo.
Es decir, dos grupos R que resultan ser el mismo grupo funcional.
Por lo tanto, se trata de un ejemplo de un alqueno disustituido, donde ambos
grupos R están unidos a un carbono. Ahora analicemos un alqueno trisustituido. Hay
tres grupos R: R, R prima, y R doble prima. Y de nuevo, R, R prima, y R doble prima
pueden ser iguales, o diferentes. Tenemos aquí un ejemplo de
un alqueno trisustituido. Permítanme seguir adelante y dibujar
el hidrógeno en este carbono, para que sea más fácil visualizar que tenemos
tres grupos R unidos a los dobles enlaces. Si quiero nombrarlo,
necesito encontrar la cadena de carbono más larga que incluya al doble enlace,
por lo que este sería el carbono uno, este el carbono dos, tres, cuatro y cinco.
Un alqueno de cinco carbonos se llama penteno, escribiré eso aquí,
y como el doble enlace comienza en el carbono dos,
el compuesto se llama 2-Penteno. Por último, tengo un grupo metilo
que proviene del carbono dos. Por lo que para construir el nombre
completo, falta la parte 2-metil, de esta forma 2-metil-2-penteno sería el
nombre correcto de este alqueno trisustituido. A continuación, hablemos de
los alquenos tetrasustituidos. En este caso los sustituyentes se identifican
como R, R prima, R doble prima y R triple prima. Esta molécula es un ejemplo
de alqueno tetrasustituido. Buscamos primero el doble enlace,
y le daremos un nombre, luego veremos por qué es
un alqueno tetrasustituido. Así que este sería el carbono uno, y luego tenemos que seguir el doble
enlace para identificar al carbono dos. Tenemos entonces un derivado del ciclohexeno.
Esto ya lo vimos en un video anterior, así que podemos continuar y
escribir ciclohexeno aquí. Así que una parte del nombre es ciclohexeno.
Además, observamos un grupo metilo que proviene del carbono uno, y un grupo
metilo que se deriva del carbono dos. Esto es 1,2-dimetil, por lo que el nombre
completo del alqueno es 1,2-dimetilciclohexeno. Finalmente veamos por qué está tetrasustituido.
Utilicemos un color diferente aquí. Ahora bien, para el carbono uno,
tengo un grupo metilo que se enlaza de este lado, y luego tengo este grupo
alquilo, como parte del anillo, saliendo de este otro lado.
De tal forma que el átomo de carbono uno tiene dos grupos R unidos a él.
El carbono dos también tiene dos grupos R enlazados a él: un grupo
metilo aquí, y nuevamente, esta parte del anillo.
Por esta razón es un alqueno tetrasustituido.