Preparación de epóxidos: estereoquímica

en el vídeo anterior vimos dos métodos diferentes para formar un óxido a partir de un al que no el primer método fue agregar un proxy ácido el segundo método fue primero formar una halo y drina usando bromo en agua y después usar hidróxido de sodio para comenzar una síntesis de williamson intra molecular para formar nuestro epoxy 2 en este vídeo veremos la estéreo química de la formación de epoxy 2 con cualquiera de estas dos reacciones sí dos hidrógenos se encuentran en el mismo lado del doble enlace o los grupos r están en el mismo lado del doble enlace en el producto los grupos r van a seguir estando en la misma posición donde el doble enlace se encontraba si observamos un al que no trans y sabemos que es trans porque mis hidrógenos están en lados opuestos o los grupos r están en lados opuestos del doble enlace y en el producto los grupos r van a seguir estando en lados opuestos con respecto al lugar en donde se encontraba el doble enlace así que vamos a ver la reacción junto con su estéreo química entonces si comenzó con un al que no y voy a poner un grupo metilo aquí y voy a colocar un grupo estilo aquí y voy a tener mis hidrógenos así si hago reaccionar este al que no con cualquiera de los dos con cualquiera de los dos reactivos y solo voy a escribir un símbolo de ídem aquí entonces cualquiera de los dos reactivos van a darme el mismo producto si pienso en la formación de un óxido entonces sé que voy a formar un epoxy do y sé que necesito tener esos grupos cerré en lados opuestos del lugar en donde estaba el doble enlace entonces un producto posible sería tener el grupo estilo saliendo del plano hacia mí y por lo tanto el grupo metilo estaría saliendo del plano lejos de mí así si este es mi producto en este carbono de la izquierda debo tener microgen o saliendo del plano lejos de mí y en este carbono de la derecha debo tener mi hidrógeno saliendo del plano hacia mí así por lo que ese es un posible producto y podría también dibujar otro producto en el que mis grupos r estén en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace entonces podría tener podría tener el grupo estilo saliendo del plano lejos de mí a la izquierda y por lo tanto el grupo metilo saliendo del plano hacia mí en el carbono de la derecha así y entonces esto tendría un hidrógeno saliendo del plano hacia mí y luego este carbono tendría un hidrógeno saliendo del plano lejos de mí así entonces tengo dos posibles productos y estas dos moléculas son en anti américas la una de la otra así que estaríamos creando una mezcla la semi k 50% de un enantiómero y 50% del otro ya que esta reacción crea dos centros virales nuevos entonces se observó esta molécula estos carbono son centros finales por lo que hay estéreo química en ambos carbonos así que cuando dibuja los enantiómero si comenzamos con esta molécula de la izquierda tengo mi grupo e hilo saliendo del plano hacia mí y todo lo que hay que hacer es revertir la configuración absoluta para lograr que el grupo pilot salga del plano lejos de mí para obtener el enantiómero de la derecha si vemos el si vemos el centro que ir al de este lado tengo mi grupo metilo saliendo del plano lejos de mí y todo lo que tengo que hacer es revertir la configuración absoluta y así tener el grupo metilo saliendo del plano hacia mí así que estos dos son enantiómero el uno del otro y veamos ahora el detalle de la formación de estos dos enantiómero y después los nombraremos utilizando estéreo química entonces si empezamos con este al que no ve la izquierda si empezamos con ese al que no y pensamos en estos dos carbonos carbonos tienen hibridación sp2 es decir que la molécula es plana en estos dos carbonos entonces puedo pensar en este al que no como una molécula plana en esos dos carbonos así que voy a dibujar la molécula aquí pondré el grupo y lo aquí en la izquierda y el hidrógeno aquí y luego voy a tener un hidrógeno aquí un grupo estilo así entonces es la misma molécula es la misma molécula que esta otra de la izquierda pero la gire un poco y ahora sé que esos dos carbonos en ambos lados del doble enlace tienen hibridación sp2 es decir que porción de la molécula es plana entonces puedo pensar en esa porción de la molécula como plana y por lo tanto puedo pensar en que el oxígeno se añadirá en cualquiera de los dos lados del plano bien entonces el oxígeno se puede añadir en la parte de arriba del plano o en la parte de abajo del plano así que vamos a dibujar las resultantes de añadir el oxígeno de un lado o del otro entonces del lado izquierdo voy a pensar en lo que le ocurre a la molécula cuando el oxígeno se une a la parte superior del plano entonces si el oxígeno se añade a la parte superior del plano voy a continuar voy a conservar el grupo metilo y el grupo tilo en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace y por lo tanto los dos hidrógenos también van a estar en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace y voy a mostrar el oxígeno unido a la parte superior del plano entonces el óxido quedaría así entonces esa es una posible manera de formar un epoxi do así que ahora pensemos cómo se vería el óxido si el oxígeno se uniera a la parte inferior del plano entonces si el oxígeno se uniera a la parte inferior del plano una vez más tenemos que pensar en conservar el grupo metilo grupo estilo en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace y los hidrógenos también van a estar en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace así y luego vamos a mostrar el oxígeno unido a la parte inferior del plano para la formación del epoxi 2 entonces nuestro epoxi 2 se vería así estos son mis dos posibles productos y estos son en ante o meros el uno del otro pero es difícil apreciarlo en los dibujos que acabamos de hacer así que veamos si le podemos dar otra perspectiva a nuestros epoxy 2 voy a pretender que están aquí y que observo a la molécula belle époque sido desde aquí entonces se observó este epoc sido puedo volver a dibujar luz y óxido aquí voy a colocar esa porción de la molécula así ahora si la observo de esta manera entonces voy a ver primero el carbono del lado izquierdo que sería este carbono de aquí y puedo ver que hay un grupo estilo saliendo del plano hacia mí así que voy a dibujar un grupo estilo saliendo del plano hacia mí y puedo ver que hay un hidrógeno saliendo del plano lejos de mí espero que sea mi mente qué es e hidrógeno está saliendo del plano lejos de mí y que pueda hacer así su representación así que pondré unas líneas aquí que muestran el hidrógeno lejos de mí y ahora vamos a ver el carbono del lado derecho este carbono del otro lado aquí puedo ver que el hidrógeno está saliendo del plano hacia mí así que voy a dibujar al hidrógeno saliendo del plano hacia mí así y por lo tanto este grupo metilo de aquí que está saliendo del plano lejos de mí voy a dibujar y lo saliendo lejos de mí así entonces ese es uno de los delanteros y ahora vamos a volver a dibujar la molécula de la derecha de nuevo si observo se observa al stoke sido así que veo pues vería al óxido como si estuviera de cabeza entonces el oxígeno estaría aquí abajo y puedo ver que si observo al carbono de la izquierda desde mi nueva perspectiva que sería este carbono de aquí puedo ver que hay un grupo de tilo saliendo del plano hacia mí aquí está mi grupo estilo saliendo del plano hacia mí el hidrógeno estaría saliendo lejos de mí representaré a ese hidrógeno saliendo lejos así y luego si observamos ese carbono del lado derecho puedo ver que este hidrógeno está saliendo del plano hacia mí así que puedo dibujar hidrógeno saliendo del plano hacia mí y el grupo metilo de aquí estaría saliendo del plano lejos de mí entonces puedo poner al grupo metilo con unas líneas este es uno de mis productos no es tan evidente que estos son enantiómero así que aquí es donde tener un prototipo modelo nos es útil entonces si observas esta molécula de la derecha y luego tomas este este oxígeno y rotas este oxígeno hacia arriba es más fácil de ver con el prototipo modelo verás verás que esta molécula es exactamente la misma molécula que la que vamos a dibujar aquí entonces si la rotamos de manera que el oxígeno apunte hacia arriba eso va a hacer que esté hidrógeno de aquí atrás que de adelante así que cuando dibujas esta molécula rota da ese hidrógeno se va a pasar hacia el frente lo que empuja al grupo de tilo hacia atrás entonces el grupo estilo se va a mover a la parte de atrás ocurre lo mismo con el grupo metilo este grupo metilo estaba en la parte de atrás cuando los rotos así el grupo metilo terminará saliendo del plano hacia ti y eso implica que el hidrógeno va a salir del plano lejos de ti entonces ahora espero que podamos ver que estos dos son enantiómero el uno del otro ahora pensemos en cómo nombrar estos productos entonces si fuera a nombrar estas dos moléculas tengo que pensar en cómo hacerlo entonces tengo que encontrar la cadena más larga de carbono y le quiero dar a mi sustituye ente epoxi el número más bajo posible así que voy a enumerar mi cadena de carbono haré que este sea mi carbono número uno este carbono el número 2 4 5 así entonces voy a nombrarlo pentano así que sería en no así y puedo ver que mi grupo epoxi se encuentra entre los carbonos 2 y 3 entonces sería así entonces este enantiómero sería 23 epoxy ventana este lo sería también así que puedo escribir 2 epoxy epoxy ya no azul pero ahora tengo que pensar en la estéreo química en los carbonos 2 y 3 y eso complica un poco las cosas entonces voy a observar el enantiómero de la izquierda y voy a volver a dibujar el enantiómero de la izquierda voy a volver a dibujar este aquí y veamos si podemos empezar a asignarle algo de estéreo química entonces tengo mi hidrógeno saliendo hacia mí y tengo mi grupo metilo saliendo lejos de mí el grupo estilo sale hacia mí hidrógeno sale lejos de mí empecemos empezamos con este carbono si quiero conocer la configuración absoluta de ese carbono tengo que pensar en los átomos que están directamente unidos a ese carbono entonces vamos a dibujar ese carbono aquí este es uno de los átomos directamente unidos a ese carbono en color azul entonces el carbono en azul está directamente unido a este carbono este oxígeno de hidrógeno y este carbono de aquí abajo esos serían los cuatro átomos entonces si estoy determinando prioridad pienso en el número atómico y sé que el oxígeno tiene el número atómico más alto de los cuatro átomos así que el oxígeno tendría el número uno el hidrógeno tiene la prioridad más baja por lo que le damos el número cuatro ahora tengo que pensar en estos dos carbonos porque si hay un empate tengo que pensar que están unidos esos dos carbonos bien el carbono de la derecha este carbono de aquí este carbono de aquí está unido a un oxígeno voy a escribir esto aquí el carbono de la derecha está directamente unido a un oxígeno está directamente unido está directamente unido a un carbono y está directamente unido a un hidrógeno así que son oxígeno carbono hidrógeno ahora vamos a ver al carbono de la izquierda este carbono de aquí a que está unido este carbono está unido a este otro carbono y a dos hidrógenos h h entonces el oxígeno le gana al carbono en términos de número atómico y este carbono de la derecha tendrá la prioridad más alta por lo que este carbono tendrá el número 2 y entonces este otro carbono tendrá el número 3 en configuración absoluta mi prioridad más baja se está alejando de mí y voy girando en este sentido voy en sentido de las manecillas del reloj por lo que la configuración absoluta de este carbono es r y ahora vamos a como este dibujo está lleno vamos a dibujarlo nuevamente y veremos la configuración absoluta del otro carbono veamos seguimos teniendo al grupo estilo saliendo hacia mí y seguimos teniendo al hidrógeno saliendo lejos de mí teniendo pero genoa saliendo hacia mí y seguimos teniendo a este grupo metilo saliendo lejos de mí así entonces sí estoy descifrando la configuración absoluta de este carbono tendremos que hacerlo de la misma manera observen a los átomos directamente unidos a este carbono serían oxígeno carbono carbono e hidrógeno ahora prioridad es el oxígeno tiene la prioridad más alta el hidrógeno la prioridad más baja y luego este carbono de aquí está directamente unido a un oxígeno así que tendrá la segunda prioridad más alta y eso convierte a este grupo metilo de aquí en la prioridad entonces el 1 2 3 va girando en este sentido que es en contra de las manecillas del reloj lo que hace pensar que podría ser ese recuerden el truco que les conté en un vídeo anterior parece ese pero el hidrógeno sale hacia mí entonces lo que hay que hacer es cambiar esto y así nos hacemos cargo del hecho de que el grupo con menor prioridad no esté apuntando lejos de mí entonces parece ese pero como el hidrógeno apunta hacia mí puedo decir con confianza que su configuración absoluta es r así que ahora podemos completar el nombre en el carbono 2 y en el carbono 3 tenemos una configuración absoluta r así que el nombre de este enlace homero sería 2 r 23 epoxy pentano y para este enantiómero de la derecha yo sé que es el enantiómero así que sólo tengo que cambiar la configuración absoluta entonces este va a ser 2 s 3 occidental no tenemos tiempo en este vídeo para asignar configuración absoluta al enantiómero de la derecha pero puedes intentar hacerlo como práctica y deberías obtener que su configuración absoluta es 12 ce 3s este es un problema porque si estás formando una mezcla race mica de tu epoxi do eso no es lo que usualmente quieres en química orgánica hay maneras de utilizar catalizadores quirales que nos permiten seleccionar uno de estos en arte o meros no cubriremos ese tema en estos vídeos ya que estos tratan solo introducción a química orgánica pero sepan que es posible seleccionar que enantiómero producir