Contenido principal
Estructuras e isómeros de hidrocarburos
Estructura de los hidrocarburos y tipos de isomerismo (isómeros estructurales, isómeros cis/trans y enantiómeros).
Introducción
A pesar de que es probable que veas vehículos que funcionan con gasolina todos los días, ¡rara vez miras la gasolina en sí misma! A simple vista, la gasolina es un líquido de color marrón amarillento y que parece poco interesante. Sin embargo, a nivel molecular, la gasolina está compuesta por un rango sorprendente de diferentes moléculas, la mayoría de ellas hidrocarburos (moléculas que solo contienen átomos de hidrógeno y de carbono).
Algunos de los hidrocarburos en la gasolina son pequeños y contienen solo cuatro átomos de carbono, mientras que otros son mucho más grandes y tienen hasta doce carbonos. Algunos hidrocarburos forman líneas rectas, mientras que otros tienen una estructura ramificada; algunos solo tienen enlaces simples, mientras que otros tienen enlaces dobles; y otros contienen anillos. Mientras que los diferentes hidrocarburos en la gasolina a menudo tienen propiedades muy diferentes, como el punto de fusión y el punto de ebullición, todos producen energía cuando se queman en un motor.
¡Hay una gran diversidad de hidrocarburos!
Como muestra el ejemplo de la gasolina, los hidrocarburos vienen en muchas formas diferentes. Pueden diferir en longitud, estar ramificados o no, acomodarse en formas lineales o de anillos (o ambas), e incluir varias combinaciones de enlaces carbono-carbono simples, dobles y triples. Incluso si dos hidrocarburos tienen la misma fórmula molecular, sus átomos pueden estar conectados u orientados de diferentes maneras, lo que los convierte en isómeros uno del otro (y, en ocasiones, le dan a las dos moléculas propiedades muy diferentes).
Cada una de estas características estructurales puede influir en la forma tridimensional, o geometría molecular, de una molécula de hidrocarburo. En el contexto de las grandes moléculas biológicas (como el ADN, las proteínas y los carbohidratos) las diferencias estructurales en el esqueleto del carbono a menudo afectan la forma en que funciona la molécula.
Ramificación, enlaces múltiples y anillos en los hidrocarburos
Las cadenas de hidrocarburos están formadas por una serie de enlaces entre los átomos de carbono. Estas cadenas pueden ser largas o cortas: por ejemplo, el etano contiene solo dos carbonos en una fila, mientras que el decano contiene diez. No todos los hidrocarburos son cadenas lineales. Por ejemplo, mientras que los diez átomos de carbono del decano están alineados en una fila, otros hidrocarburos con la misma fórmula molecular (
Los hidrocarburos pueden contener varias combinaciones simples, dobles y triples de enlaces carbono-carbono. Los hidrocarburos etano, eteno y etino proporcionan un ejemplo de cómo cada tipo de enlace puede afectar la geometría de una molécula:
- El etano (
- En contraste, el eteno (
- Finalmente, el etino, (
Una característica estructural adicional que es posible en los hidrocarburos es un anillo de átomos de carbono. Se pueden encontrar anillos de varios tamaños en los hidrocarburos, y estos anillos también pueden llevar ramas o incluir dobles enlaces. Ciertos anillos planos con átomos conjugados, como el anillo de benceno que se muestra a continuación, son excepcionalmente estables. Estos anillos, llamados anillos aromáticos, se encuentran en algunos aminoácidos, así como en hormonas como la testosterona y los estrógenos (las hormonas sexuales primarias masculinas y femeninas, respectivamente).
Algunos anillos aromáticos contienen átomos distintos al carbono e hidrógeno, como el anillo de piridina que se muestra arriba. Debido a sus átomos adicionales, estos anillos no se clasifican como hidrocarburos. Puedes obtener más información sobre los compuestos aromáticos en el tema de química de compuestos aromáticos.
Isómeros
Las geometrías moleculares de los hidrocarburos están directamente relacionadas con las propiedades físicas y químicas de estas moléculas. Las moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes geometrías moleculares se denominan isómeros. Hay dos clases principales de isómeros: isómeros estructurales y estereoisómeros.
Isómeros estructurales
En isómeros estructurales, los átomos en cada isómero están conectados, o enlazados, de diferentes maneras. Como resultado, los isómeros estructurales a menudo contienen diferentes grupos funcionales o patrones de enlace. Considera el butano y el isobutano, como se muestra arriba: ambas moléculas tienen cuatro carbonos y diez hidrógenos (
Esteroisómeros
En los estereoisómeros, los átomos en cada isómero están conectados de la misma manera pero difieren en cómo se orientan en el espacio. Hay muchos tipos de estereoisómeros, pero todos pueden clasificarse en uno de dos grupos: enantiómeros o diastereómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares que no pueden superponerse entre sí, esto significa que las dos moléculas no pueden estar perfectamente alineadas una encima de la otra en el espacio). El enantiomerismo se ve a menudo en moléculas que contienen uno o más carbonos asimétricos, que son átomos de carbono unidos a cuatro diferentes átomos o grupos.
Las moléculas anteriores son un ejemplo de un par de enantiómeros. Ambas tienen la misma fórmula molecular y están compuestas por un átomo de cloro, uno de flúor, uno de bromo e uno de hidrógeno unidos a un átomo central de carbono. Sin embargo, las dos moléculas son imágenes especulares entre sí y si intentaras colocar una encima de la otra, encontrarías que no hay manera de alinearlas completamente. Los enantiómeros se suelen comparar con las manos derecha e izquierda de una persona, que también son imágenes especulares que no pueden superponerse.
Los principales componentes de las proteínas, los aminoácidos, también contienen un carbono asimétrico. En la imagen siguiente puedes ver modelos calotte de dos enantiómeros del aminoácido alanina. Históricamente, en biología, a los enantiómeros de los aminoácidos (y de otros compuestos) se les han dado los prefijos L y D, terminología que se sigue utilizando por los biólogos para nombrar aminoácidos y azúcares. Sin embargo, en el mundo más extenso de la química, el sistema D/L ha sido sustituido por otro sistema de nomenclatura (el sistema R/S) que es más preciso y puede utilizarse de manera más amplia. Puedes aprender más acerca de los enantiómeros y el sistema de nomenclatura R/S en la sección de química orgánica.
La diferencia entre un par de enantiómeros puede parecer muy pequeña. En algunos casos, sin embargo, dos enantiómeros pueden tener efectos biológicos muy diferentes. Por ejemplo, la forma D del medicamento etambutol se usa para tratar la tuberculosis, mientras que la forma L en realidad causa ceguera.
Recuerda que todos los estereoisómeros pueden clasificarse como enantiómeros o diastereómeros. Los diastereómeros son todos los estereoisómeros que no son enantiómeros. Un ejemplo común de un diastereómero es un isómero cis-trans. Los isómeros cis-trans pueden ocurrir cuando los átomos o grupos funcionales están situados en cualquier extremo de un enlace rígido carbono-carbono, como un doble enlace. En este caso, la rotación restringida sobre el doble enlace significa que los átomos o grupos unidos a cualquiera de los extremos pueden existir en una de dos configuraciones posibles. Si cualquiera de los dos carbonos está unido a dos de los mismos átomos o grupos, entonces esto no importará; sin embargo, si ambos carbonos están unidos a dos átomos o grupos funcionales diferentes, entonces son posibles dos disposiciones diferentes.
Por ejemplo, en el 2-buteno (
En la configuración trans, el esqueleto de carbono es más o menos lineal, mientras que en la configuración cis, el esqueleto contiene una curva, o torcedura. (Algunas moléculas en forma de anillo también pueden tener configuraciones cis y trans, en las que los átomos unidos están atrapados en el mismo lado o en lados opuestos del anillo, respectivamente).
En grasas y aceites, las cadenas largas de carbono, llamadas ácidos grasos, a menudo contienen dobles enlaces, que pueden estar en la configuración cis o trans (que se muestra a continuación). Los ácidos grasos que contienen dobles enlaces cis son generalmente aceites a temperatura ambiente. Esto se debe a que las curvas en el esqueleto causadas por los dobles enlaces cis evitan que los ácidos grasos se acumulen bien juntos. En contraste, los ácidos grasos con dobles enlaces trans (popularmente conocidos como grasas trans) son relativamente lineales, por lo que pueden empacarse bien a temperatura ambiente y formar grasas sólidas.
Las grasas trans se relacionan con un mayor riesgo de enfermedad cardiovascular, así que muchos fabricantes de alimentos han suprimido su uso en años recientes. Los lípidos con enlaces dobles trans se encuentran en algunos tipos de mantecas y margarinas, mientras que los lípidos con enlaces dobles en cis pueden encontrarse en aceites, como el aceite de oliva y de canola. Ve el artículo sobre los lípidos para aprender más acerca de los diferentes tipos de lípidos.
¿Quieres unirte a la conversación?
Gracias a khan academy por todas estas clases(11 votos)
lo que comprendi fue lo mas divertido de todo(5 votos)
Un isobutano también podría ser un 2-metilpropano?(3 votos)
De los isomeros cis-trans,¿por qué el trans es más estable que el cis?(3 votos)- para que es la molecula(1 voto)