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Contenido principal
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nomenclatura y preparación de epóxidos

Transcripción del video

es posible tener grupos entera en moléculas cíclicas y existen varios tipos diferentes de moléculas cíclicas que pueden tener grupos éter los más estudiados en este grupo son los epoxy 2 debido a su reactividad aquí tenemos el epoc sido más simple un nombre para este sería óxido de etileno ya que esta molécula está formada por etileno de ahí es donde se obtienen estos dos carbonos así entonces se le puede llamar óxido de etileno o se le puede dar un nombre iupac debido a que hay dos carbonos en el para obtener el nombre iupac comenzamos por llamarlo no como el nombre principal y sabemos que el epp óxido se forma entre el carbono 1 y 2 así que podemos comenzar a escribir 1 2 x eta no como el nombre iupac hagamos otro ejemplo ahora le pondremos algunos más más carbonos allí entonces le agregamos algunos carbonos extra y lo nombraremos usando la nomenclatura iupac una vez más encuentra la cadena de carbonos más larga bien entonces comenzamos contando cuántos carbonos hay a lo largo de esta cadena serían 1 2 4 como esto así que podemos comenzar a escribir butano como en el nombre principal así que escribimos wood no aquí y después queremos numerar la cadena de carbono de manera que los sustituye entes tengan el número más bajo posible así que en este caso lo mejor es comenzar a numerar desde la izquierda así tenemos uno 2 4 para darle a los sustituyen t es el número más bajo posible podemos ver ahora que el epoxi 2 se forma entre los carbonos 2 y 3 así que escribimos 2 pop justo así y sabemos que también hay un grupo metilo unido al carbono 2 así que para completar el nombre solo hay que agregar 2 aquí por lo que tenemos 23 epoxy 2 metí butano como nombre iupac ahora cómo se forman los epoxy 2 ya hemos visto una manera de hacerlo y en un vídeo anterior comenzamos con un al que no y al al que no le agregamos pero si ácido y un proxy ácido se parece mucho a un ácido carboxílicos excepto que tiene un oxígeno extra ahí y en el mecanismo de oxidación de al que nos habíamos visto que es un mecanismo concertado en el que uno de estos oxígenos se añadía aquí para formar nuestro epoc sido de este modo así que vean el vídeo anterior para conocer el mecanismo de oxidación de al que nos en este vídeo veremos otro método para formar epoxy 2 y ese es usando a louis grinda para hacer un halo y drina también empezamos con al que no y también vimos este mecanismo en un vídeo anterior se agrega un halógeno y agua y vamos a agregar bromo agua y terminamos añadiendo un grupo o h y un bromo en el doble enlace y obtenemos una adición anti de un grupo o h y un broma entonces se van a unir en lados opuestos de la molécula así entonces esta molécula se llama 'la o híbrida y de nuevo vean el vídeo anterior para conocer el mecanismo de formación de una letrina una vez teniendo la halo y drina se puede utilizar esa halo y drina para formar una époc sido muy bien entonces vamos a comenzar tomando esa alegría y veamos ese mecanismo para saber cómo formar un epoxi do a partir de ahí entonces voy a volver a dibujar la madrina voy a comenzar poniendo el grupo o h aquí bien con su par de electrones disponibles y ahora aquí tengo mi bromo y voy a dibujar el par de electrones disponibles del bromo también y por ahora podemos decir que cualquier cosa puede estar enlazada aquí veremos estéreo química en el siguiente vídeo así que lo que hay que hacer es agregar una base algo como hidróxido de sodio funciona así que vamos a agregar hidróxido de sodio n más h - entonces el neón hidróxido va a funcionar como una base entonces un par de electrones disponibles del oxígeno van a tomar este protón del grupo alcohol y entonces estos electrones de aquí van a pasarse al oxígeno así que vamos a dibujar el resultado de esta reacción ácido base muy bien entonces que resulta de esto pues bien ahora tenemos nuestro oxígeno con tres pares de electrones disponibles alrededor así lo que le da al oxígeno una carga negativa completa y seguimos teniendo a nuestro bromo aquí así y luego también tenemos estos otros grupos unidos a nuestro carbono entonces en el siguiente paso en el siguiente paso necesitamos pensar en otra vez la polarización en el enlace entre el carbono y el halógeno el halógeno es más electro negativo así que el halógeno va a tomar un poco de esta densidad electrónica del enlace entre el carbono y el bromo y por lo tanto le dará al bromo una carga parcial negativa bien este carbono va a perder un poco de densidad electrónica así que este carbono es realmente parcialmente positivo entonces el alcohólico que formamos cuando el alcohol estaba despertando tiene una carga negativa y va a funcionar como un núcleo filo y el carbón o parcialmente positivo que quiere electrones va a funcionar como un electro filo y tendremos un un ataque núcleo físico por parte de nuestro ángel al coc sido en el carbón o parcialmente positivo y a esto se le llama una síntesis de williamson intra molecular y si piensas en ello si estos electrones de aquí van a atacar a este carbono eso haría que los electrones de acá se fueran al bromo así y es una síntesis de williamson intra molecular en la que el alcohol sido es el núcleo filo en un mecanismo de tipo sn dos entonces si dibujamos el producto ahora este oxígeno que estaba enlazado al carbono de la derecha está también enlazado al carbono de la izquierda y el bromo se fue ese era nuestro grupo saliente y entonces podemos ver que vamos a terminar formando unep óxido con este mecanismo bien ahora vamos a resolver un sencillo problema vamos a volver a formar un óxido a partir de un al que no y empezaremos con un ciclo externo entonces aquí está nuestra molécula de ciclo seno y formaremos un poc sido de dos maneras de acuerdo entonces en la primera manera vamos a añadir un proxy ácido y hay varios que se pueden usar uno de los más comunes es el ácido pero c's y acético entonces el ácido pero si aséptico es muy similar al ácido acético excepto que tiene un oxígeno será aquí así entonces es aproximación de un al que no y cuando dibujamos nuestro producto bien vamos a dibujar nuestro producto para formar un óxido voy a dibujar el producto con unos triángulos aquí entonces hay un oxígeno que sale relativo a ese plano y si nombramos nuestro producto bien entonces el nombre principal sería ciclohexano y nuestro epoxi dow se formaría entre los carbonos 1 y 2 entonces la podemos nombrar como 1 2 por sí cloud extraño así ahora vamos a vamos vamos a hacer otra reacción vamos a empezar con ciclo externo pero esta vez en el primer paso le agregaremos pero no agua y eso formará nuestra halo híbrida y en el segundo paso le agregaremos hidróxido de sodio que actuara como base y tendremos una síntesis de williamson intra molecular y entonces obtendremos el mismo producto y entonces obtendremos el mismo producto 12 epoxy ciclohexano ahora para esta reacción no tenemos que preocuparnos por la estéreo química entonces si piensas en agregar el oxígeno desde el otro lado del anillo no tenemos por qué no tenemos que preocuparnos por la estéreo química de nuestros productos porque si el oxígeno fuera añadido desde el otro lado del anillo serían entonces exactamente las mismas moléculas 12 epoxy ciclohexano entonces guardaremos la estéreo química para el siguiente vídeo en el que podremos enfocarnos en lo que ocurre cuando se agrega un oxígeno en lados diferentes de un plano