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Grupos funcionales

Qué es un grupo funcional. Algunos de los principales tipos de grupos funcionales encontrados en moléculas biológicas.

Introducción

Los hidrocarburos, compuestos completamente de átomos de carbono e hidrógeno, son combustibles maravillosos (tales combustibles incluyen propano, butano y la mayor parte de la gasolina comercial). Pero, ¿puedes construir un organismo vivo solo a partir de combustibles? Probablemente no. De hecho, la mayoría de las moléculas biológicas grandes contienen muchos tipos de átomos más allá del carbono y el hidrógeno. Estos átomos adicionales permiten una funcionalidad que normalmente no se ve en los hidrocarburos.

Grupos funcionales

Las moléculas biológicas grandes generalmente están compuestas por un esqueleto de carbono (formado por átomos de carbono e hidrógeno) y algunos otros átomos, incluyendo oxígeno, nitrógeno o azufre. A menudo, estos átomos adicionales aparecen en el contexto de grupos funcionales. Los grupos funcionales son motivos químicos o patrones de átomos que muestran una "función" consistente (propiedades y reactividad) independientemente de la molécula exacta en la que se encuentran. Las moléculas biológicas pueden contener muchos tipos y combinaciones diferentes de grupos funcionales, y el conjunto particular de grupos de una biomolécula afectará muchas de sus propiedades, incluida su estructura, solubilidad y reactividad.
En la siguiente tabla se muestran algunos de los grupos funcionales más importantes en moléculas biológicas. Los grupos funcionales se pueden clasificar como hidrofóbicos o hidrofílicos por sus características de carga y polaridad. El único grupo hidrofóbico que se muestra abajo es el grupo metilo (CH3), que es no polar. Los otros seis grupos funcionales restantes en la tabla tienen diferentes grados de carácter hidrofílico.
Un ejemplo de un grupo fuertemente hidrófilo es el grupo carboxilo (COOH), que puede actuar como un ácido y perder un protón para formar un ion carboxilato cargado negativamente (COO). Los grupos carboxilo se encuentran comúnmente en aminoácidos, ácidos grasos y otras biomoléculas. Un ejemplo de un grupo menos hidrófilo es el grupo carbonilo (C=O), un grupo funcional sin carga pero polar (que contiene cargas positivas parciales y negativas parciales). Los carbonilos se encuentran en muchas moléculas biológicas diferentes, que incluyen proteínas, péptidos y carbohidratos.

Grupos funcionales comunes en biología

Grupo funcionalEstructuraPropiedades
Hidroxilo
Polar
Metilo
No polar
Carbonilo
Polar
Carboxilo
Con carga (forma R-COO) en el pH de la mayoría de los sistemas biológicos. Dado que los grupos carboxilo pueden liberar H+ en la solución, son considerados ácidos.
Amino
Con carga (forma R-NH3+) en el pH de la mayoría de los sistemas biológicos. Dado que los grupos amino pueden eliminar H+ de la solución, son considerados básicos.
Fosfato
Con carga (forma R-OPO32) en el pH de la mayoría de los sistemas biológicos. Dado que los grupos fosfato pueden liberar H + en la solución, se consideran ácidos.
Sulfhidrilo
Polar
Tabla modificada de: OpenStax Biología.
En la tabla anterior, la letra R se usa para representar el resto de la molécula a la que está unido un grupo funcional. Por ejemplo, R podría ser un grupo etilo (CH2CH3), en cuyo caso la primera entrada en la tabla correspondería al etanol. Pero R también podría representar la mayor parte de una molécula mucho más grande, como una proteína. La letra R se usa en biología y química para simplificar las estructuras químicas y resaltar las partes más importantes (¡a menudo los grupos funcionales!) de una molécula.

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