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Ejemplo resuelto: el uso de cargas formales para evaluar estructuras de resonancia no equivalentes

Transcripción del video

Nos dicen: "A continuación se muestran  tres posibles estructuras de resonancia   para el anión tiocianato, SCN¯". Muy bien, aquí  puedes verlas. "Con base en las cargas formales,   ¿cuál de las tres estructuras contribuye más  al híbrido de resonancia de SCN¯?" Y nos dan   alguna información extra, nos dan la Escala de  electronegatividad de Pauling de los elementos   de estas estructuras de resonancia, así que  tal vez esto no sea útil para encontrar,   con base en las cargas formales, cuál de las  tres estructuras contribuye más al híbrido de   resonancia del anión tiocianato. Así que pausa el  video e intenta encontrar la respuesta. Muy bien,   trabajemos juntos. Hay dos cosas que queremos  optimizar cuando pensamos en cuál de las tres   estructuras contribuye más al híbrido de  resonancia: primero queremos encontrar   las estructuras de resonancia en las que los  átomos individuales tienen cargas formales,   lo más cercanas posible a 0; vamos a escribirlo:  los átomos individuales tienen cargas formales   lo más cercanas posible a 0. No hablamos de la  carga del ion entero, hablamos de las cargas   formales de los átomos individuales. Y luego la  electronegatividad es útil, ya que queremos ver   si hay alguna carga formal negativa en un  átomo individual que idealmente sea el más   electronegativo de los átomos, entonces, cualquier  carga formal negativa. Una vez más: no estamos   hablando de la carga del ion entero, en un átomo  individual idealmente en el más electronegativo. Ahora, con estos dos principios en mente,  encontremos cuál de estas estructuras de   resonancia se acerca más a esta estructura ideal.  Para hacer esto, calculemos las cargas formales en   cada una de estas estructuras de resonancia.  Entonces vamos a pensar en cada uno de estos   elementos. Si solamente tuviéramos un átomo libre  que fuera neutro, ¿cuántos electrones de valencia   tendría? Así que hagamos una columna por aquí para  los electrones de valencia. Podemos buscarlos en   nuestra tabla periódica o tal vez ya sepamos que  el carbono tiene 4 electrones de valencia, 6 en   total, pero 4 en su segunda capa. Un átomo neutro  de nitrógeno tiene 5 electrones de valencia, 7   electrones en general, pero 5 en su capa exterior.  Y el azufre tiene 6 electrones de valencia. Y la   forma de calcular la carga formal de los átomos  individuales en cada una de estas estructuras de   resonancia es preguntar: "Oye, ¿cuántos electrones  de valencia tiene normalmente un átomo libre y   neutro de azufre?" Y sabemos que son 6. Después  decir: ¿cuántos electrones externos tenemos   alrededor del azufre en nuestra estructura de  resonancia? Y, bueno, los electrones externos que   podemos ver en este diagrama de Lewis son 1, 2, 3,  4, 5, entonces 5 electrones contra 6 electrones de   valencia que tiene un átomo neutro libre de azufre  típico. Entonces tiene un electrón menos, así que   esperamos aquí una carga formal de +1. Otra  forma de pensarlo es que comúnmente tenemos   6 electrones de valencia y sólo vemos 5 girando  por aquí, en esta estructura de Lewis, por esto es   que obtenemos +1. Podemos hacer lo mismo para el  carbono: el carbono tiene 4 electrones de valencia   típicamente cuando es neutro, y en esta estructura  de Lewis, en esta estructura de resonancia,   vemos que tiene 4 electrones externos alrededor  de él, los mismos que esperábamos para un átomo   neutro de carbono. Entonces, 4 - 4 nos da una  carga formal de 0. Ahora, para el nitrógeno   tenemos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 electrones externos  alrededor de él, mientras que un átomo neutro de   nitrógeno tiene 5 electrones, así que tenemos  2 electrones más: 5 - 7 es lo mismo que -2,   tenemos 2 electrones externos más girando  por aquí de los que normalmente tenemos en   un átomo neutro de nitrógeno. Y, por lo tanto,  tenemos una carga formal de -2. Hagamos lo mismo   con la siguiente estructura de resonancia. Si  seguimos con la misma idea, tengo 1, 2, 3, 4, 5,   6 electrones externos alrededor del azufre, que  son los mismos electrones de valencia que tiene   un átomo neutro de azufre, por lo tanto, aquí no  tenemos carga formal. Podemos pensarlo como 6 - 6,   lo cual es 0. En el carbono tenemos 4 electrones  externos girando a su alrededor en este diagrama   de Lewis, que son equivalentes a los electrones de  valencia que tiene en un átomo neutro de carbono,   así que una vez más 4 - 4, no tenemos carga formal  por aquí. Por último, si nos movemos al nitrógeno,   tenemos 1, 2, 3, 4, 5, 6 electrones externos  alrededor de él, pero el nitrógeno normalmente   tiene 5 electrones de valencia, 5 - 6 es lo mismo  que -1, tenemos 1 electrón extra alrededor de él,   lo que nos da una carga formal de -1 para el  nitrógeno en esta estructura de resonancia. Por   último, pero no por eso menos importante, en esta  estructura de resonancia tenemos 1, 2, 3, 4, 5,   6, 7 electrones externos alrededor del azufre,  un átomo neutro de azufre tiene 6 electrones   de valencia, 6 menos estos 7 nos da un electrón  extra, es decir, obtenemos una carga formal de   -1 para el azufre en esta estructura de resonancia  El carbono aún tiene 4 electrones a su alrededor,   lo que es normal para los electrones de  valencia de un átomo neutro de carbono,   por lo tanto, no tenemos una carga formal por  aquí. Por último, el nitrógeno tiene 1, 2, 3,   4, 5 electrones externos alrededor de él,  que equivalen a los electrones de valencia   del átomo neutro de nitrógeno; entonces 5 - 5, no  tenemos una carga formal. Así que ya lo tenemos,   hemos observado las cargas formales de todas estas  estructuras. Así que observemos esta estructura   ideal. Los átomos individuales tienen cargas  formales lo más cercanas posible a 0. En esta   primera estructura de resonancia tenemos 2 átomos  individuales, cuyas cargas formales no son 0,   y de hecho, el nitrógeno está bastante lejos  de 0, mientras que en las otras estructuras   de resonancia sólo tenemos un átomo cuya carga  formal no es 0. Así que, con base en este primer   principio, me gustan más estas dos estructuras  de resonancia que la primera para contribuir   más al híbrido de resonancia, así que vamos a  cancelarla. Ahora, para elegir entre estas dos,   usemos el segundo principio: cualquier carga  formal negativa en un átomo individual,   idealmente en el más electronegativo, así que con  esta segunda estructura de resonancia la carga   formal negativa está en el nitrógeno, mientras  que nuestra tercera, la carga formal negativa   está en el azufre. Podemos ver en esta tabla que  el nitrógeno es más electronegativo que el azufre,   así que es en la segunda estructura de  resonancia donde tenemos la carga formal   negativa en un átomo que es más electronegativo,  el nitrógeno. Entonces, por estas dos razones,   esta es la estructura que más contribuye  al híbrido de resonancia del tiocianato.
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