Descripción general de los carbohidratos que abarca estructura y propiedades de monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

Introducción

¿Qué contiene una papa? Además de agua, que constituye la mayor parte de su peso, tiene un poco de grasa y proteína… y muchos carbohidratos (casi 37 gramos en una papa mediana).
Parte de estos carbohidratos se encuentra en forma de azúcares, los cuales proporcionan tanto a la papa como a quien la consume una fuente de energía lista para usarse. Otra parte se encuentra en forma de fibra, como los polímeros de celulosa que dan estructura a las parerdes celulares de la papa. No obstante, la mayoría de los carbohidratos se encuentra en forma de almidón, cadenas largas de moléculas de glucosa enlazadas que son una forma de almacenamiento de energía. Cuando comes papas a la francesa, papas fritas o papas al horno con todas las guarniciones, las enzimas del aparato digestivo se ponen a trabajar en las largas cadenas de glucosa para descomponerlas en azúcares más pequeños que las células pueden utilizar.
Los carbohidratos son moléculas biológicas compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno en una proporción aproximada de un átomo de carbono (C\text C) por cada molécula de agua (H2O\text H_2\text O). Esta composición es la que da su nombre a los carbohidratos: están compuestos de carbono (carbo-) más agua (-hidrato). Las cadenas de carbohidratos tienen diferentes longitudes, y los carbohidratos importantes a nivel biológico pertenecen a tres categorías: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. En este artículo, aprenderemos más acerca de cada uno de estos tipos de carbohidratos, así como sus funciones estructurales y energéticas esenciales en los seres humanos y otros organismos.

Monosacáridos

Los monosacáridos (mono- = “uno”; sacchar- = “azúcar”) son azúcares simples, de los cuales el más común es la glucosa. Tienen una fórmula de (CH2O)n(\text {CH}_2\text O)_n, y suelen contener de tres a siete átomos de carbono.
Todos los carbohidratos tienen una fórmula de casi un átomo de C\text C por cada H2O\text H_2\text O equivalente.
Sin embargo, solo los monosacáridos tienen una fórmula que consta de exactamente un átomo de C\text C por cada H2O\text H_2\text O equivalente.
Esto se debe a que la formación de un polisacárido causa la pérdida de algunos átomos de H\text H y O\text O a través de las reacciones de síntesis por deshidratación (sin pérdida de átomos de C\text C), lo cual cambia un poco la relación.
La mayoría de los átomos de oxígeno en los monosacáridos se encuentra en grupos hidroxilo (OH\text {OH}), pero uno de ellos es parte de un grupo carbonilo (C=O\text C=\text O). La posición del grupo carbonilo (C=O\text C=\text O) puede servir para clasificar los azúcares:
  • Si el azúcar tiene un grupo aldehído, o sea, si el C carbonilo es el último de la cadena, se llama aldosa.
  • Si el C carbonilo se encuentra dentro de la cadena, o sea, tiene otros carbonos a ambos lados, forma un grupo cetona y el azúcar se denomina cetosa.
Los azúcares también se nombran de acuerdo con el número de carbonos: algunos de los tipos más comunes son las triosas (tres carbonos), pentosas (cinco carbonos) y hexosas (seis carbonos).
Estructuras de monosacáridos. Por posición del grupo carbonilo: gliceraldehído (aldosa), dihidroxiacetona (cetosa). Por número de carbonos: gliceraldehído (triosa), ribosa (pentosa) y glucosa (hexosa).
Estructura del aldehído: carbonilo unido a un H de un lado y a un grupo R (grupo que contiene carbono) del otro. Estructura de la cetona: carbonilo unido a grupos R y R' (grupos que contienen carbono) en ambos lados.
Imagen modificada de OpenStax, Biología

La glucosa y sus isómeros

Un monosacárido importante es la glucosa, un azúcar de seis carbonos con la fórmula C6H12O6\text C_6\text H_{12}\text O_6. Otros monosacáridos comunes incluyen la galactosa (que forma parte de la lactosa o azúcar de la leche) y la fructosa (que se encuentra en la fruta).
La glucosa, galactosa y fructosa tienen la misma fórmula (C6H12O6\text C_6\text H_{12}\text O_6), pero difieren en la organización de sus átomos, por lo que son isómeros. La fructosa es un isómero estructural de la glucosa y la galactosa: sus átomos en realidad están enlazados en un orden diferente.
La glucosa y la galactosa son estereoisómeros (tienen átomos unidos en el mismo orden pero con diferente arreglo espacial). Se diferencian en su estereoquímica en el carbono 4. La fructosa es un isómero estructural de la glucosa y la galactosa (tiene los mismos átomos pero están unidos en diferente orden).
Imagen modificada de OpenStax, Biología
La glucosa y la galactosa son estereoisómeros entre sí: sus átomos están enlazados en el mismo orden, pero estos tienen una organización tridimensional diferente alrededor de uno de sus carbonos asimétricos. Puedes verlo en el diagrama como un cambio en la orientación del grupo hidroxilo (OH\text{OH}), marcado en rojo. Esta pequeña diferencia es suficiente para que las enzimas puedan distinguir entre la glucosa y la galactosa, y elijan solo uno de los azúcares para formar parte de una reacción química1^1.

Formas anulares de los azúcares

Es posible que hayas notado que todos los azúcares que hemos estudiado hasta el momento son moléculas lineales (cadenas rectas), lo que puede parecer extraño, porque los azúcares se representan en forma de anillos. Resulta que ambas formas son correctas: muchos azúcares de cinco y seis carbonos pueden existir como una cadena lineal o en una o más formas anulares.
Estas formas existen en equilibrio entre sí, pero este favorece considerablemente a las formas anulares (particularmente en una solución acuosa o a base de agua). Por ejemplo, en una solución, la configuración principal de la glucosa es un anillo de seis miembros. Prácticamente toda la glucosa se encuentra en esta forma3^3.
Aunque la glucosa tenga un anillo de seis miembros, puede ocurrir de dos formas diferentes con distintas propiedades. Durante la formación del anillo, el O\text O del carbonilo, que se convierte en un grupo hidroxilo, quedará atrapado por “arriba” (en el mismo lado que el grupo CH2OH\text{CH}_2\text{OH}) o por “debajo” (del lado contrario de este grupo) del anillo. Cuando el hidroxilo está debajo, se dice que la glucosa está en su forma alfa (α) y cuando está arriba, que está en su forma beta (β).
Formas lineal y anular de la glucosa. La forma lineal puede convertirse a la forma anular alfa o beta, que difieren entre sí en la posición del grupo hidroxilo derivado del carbonilo de la forma lineal. Si el hidroxilo está por arriba (del mismo lado que el grupo CH2_2OH), la molécula es una beta glucosa, mientras que si está hacia abajo (del lado contrario), la molécula es una alfa glucosa.
También se ilustran las formas anulares de la ribosa y la fructosa. A diferencia de los anillos de seis miembros de la glucosa, estos anillos tienen cinco miembros.
Imagen modificada de OpenStax, Biología

Disacáridos

Los disacáridos (di- = “dos”) se forman cuando dos monosacáridos se unen por medio de una reacción de deshidratación, también conocida como reacción de condensación o síntesis por deshidratación. En este proceso, el grupo hidroxilo de un monosacárido se combina con el hidrógeno de otro, libera una molécula de agua y forma un enlace covalente conocido como enlace glucosídico.
Por ejemplo, el diagrama siguiente muestra los monómeros de glucosa y fructosa que se combinan por medio de una reacción de deshidratación para formar sacarosa, un disacárido que conocemos como azúcar de mesa (la reacción también libera una molécula de agua que no aparece en la ilustración).
Formación de un enlace 1-2 glucosídico entre la glucosa y la fructosa mediante síntesis por deshidratación.
Crédito de la imagen: OpenStax Biología
En algunos casos, es importante saber cuáles átomos de carbono de los dos anillos del azúcar están unidos a través de un enlace glucosídico. A cada átomo de carbono de un monosacárido se le asigna un número, comenzando con el carbono terminal más cercano al grupo carbonilo (cuando el azúcar se encuentra en su forma lineal). Arriba se muestra la numeración de la glucosa y la fructosa. En una molécula de sacarosa, el carbono 11 de la glucosa está unido al carbono 22 de la fructosa, por lo que se llama enlace 1122 glucosídico.
Entre los disacáridos comunes se encuentran la lactosa, la maltosa y la sacarosa. La lactosa es un disacárido compuesto de glucosa y galactosa y se encuentra de manera natural en la leche. Mucha gente adulta no puede digerir la lactosa, lo que causa intolerancia a la lactosa (la cual tus amigos o tú seguramente conocen). La maltosa, o azúcar de malta, es un disacárido compuesto de dos moléculas de glucosa. El disacárido más común es la sacarosa (azúcar de mesa), la cual se compone de glucosa y fructosa.
Disacáridos comunes: maltosa, lactosa y sacarosa
Crédito de la imagen: OpenStax Biología

Polisacáridos

A una larga cadena de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos se le llama polisacárido (poly- ="muchos"). La cadena puede ser ramificada o no ramificada y puede contener diferentes tipos de monosacáridos. El peso molecular de un polisacárido puede se muy alto, 100 000 daltones o más si se unen suficientes monómeros. El almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina son algunos de los principales ejemplos de polisacáridos importantes en los organismos vivos.

Almacenamiento de polisacáridos

El almidón es la forma de almacenamiento de los azúcares en las plantas y está compuesto de una mezcla de dos polisacáridos, amilosa y amilopectina (ambos polímeros de la glucosa). Las plantas pueden sintetizar glucosa con energía luminosa obtenida en la fotosíntesis, y el exceso de glucosa, lo que va más allá de las necesidades energéticas inmediatas de la planta, se almacena como almidón en diferentes partes de la planta, entre ellas las raíces y semillas. El almidón en las semillas proporciona alimento para el embrión cuando germina y también sirve como comida para humanos y animales, quienes lo romperán en monómeros de glucosa utilizando enzimas digestivas.
En el almidón, los monómeros de glucosa se encuentran en su forma α (el grupo hidroxilo del carbono 11 sale por debajo del anillo) y están unidos principalmente a través de enlaces 1144 glucosídicos (es decir, enlaces en los cuales los átomos de carbono 11 y 44 de ambos monómeros forman un enlace glucosídico).
  • La amilosa se conforma completamente de cadenas no ramificadas de monómeros de glucosa unidos a través de enlaces 1144.
  • La amilopectina es un polisacárido ramificado. Aunque la mayoría de sus monómeros están unidos a través de enlaces 1144, de vez en cuando ocurren enlaces adicionales 1166 que dan como resultado puntos de ramificación.
Debido a la manera en que las subunidades están enlazadas, las cadenas de glucosa de la amilosa y amilopectina tienen una forma helicoidal, como se muestra en el siguiente diagrama.
Arriba: la amilosa tiene una estructura lineal y está compuesta de monómeros de glucosa conectados por enlaces 1-4 glucosídicos. Abajo: la amilopectina tiene una estructura ramificada. Está compuesta principalmente de moléculas de glucosa conectadas por enlaces 1-4 glicosídicos, pero tiene moléculas de glucosa conectadas por enlaces 1-6 en los puntos de ramificación.
Crédito de la imagen: OpenStax Biología
Eso es excelente para las plantas pero, ¿qué hay de nosotros? El glucógeno es la forma de almacenamiento de glucosa en seres humanos y otros vertebrados. Como el almidón, es un polímero de monómeros de glucosa e incluso tiene muchas más ramificaciones que la amilopectina.
Por lo general, el glucógeno se almacena en las células hepáticas y musculares. Cada vez que los niveles de glucemia disminuyen, el glucógeno se descompone mediante hidrólisis para liberar monómeros de glucosa que las células pueden absorber y utilizar.

Polisacáridos estructurales

Aunque el almacenamiento de energía es una función importante de los polisacáridos, estos también son fundamentales por otro motivo: proporcionan estructura. Por ejemplo, la celulosa es un componente importante de las paredes celulares de las plantas, que son estructuras rígidas que rodean a las células (y hacen que la lechuga y otras verduras sean crujientes). La madera y el papel se producen en su mayoría a partir de celulosa, la cual se compone de cadenas de monómeros de glucosa sin ramificar unidas a través de enlaces 1144 glucosídicos.
Las fibras de celulosa y la estructura molecular de la celulosa. La celulosa está compuesta de monómeros de glucosa en forma beta y esto produce una cadena en la que cada monómero está al revés en relación con sus vecinos.
Imagen modificada de OpenStax, Biología
A diferencia de la amilosa, la celulosa se produce a partir de monómeros de glucosa en su forma β, lo cual le confiere propiedades muy diferentes. Como se muestra en la imagen anterior, los monómeros de glucosa de la cadena están invertidos de forma alternada con respecto a sus vecinos, lo cual da como resultado cadenas largas y rectas, no helicoidales, de celulosa. Estas cadenas se juntan para formar haces paralelos que se mantienen unidos por medio de puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo4,5^{4,5}. Esto le da a la celulosa su rigidez y gran resistencia a la tracción, que son importantes para las células vegetales.
Las enzimas digestivas humanas no pueden degradar los enlaces β glucosídicos de la celulosa, así que los seres humanos no pueden digerirla (eso no significa que no esté en nuestras dietas, sino simplemente que se procesa como fibra no digerida insoluble). Sin embargo, algunos herbívoros, como las vacas, koalas, búfalos y caballos, tienen microbios especializados que los ayudan a procesar la celulosa. Estos microbios viven en el aparato digestivo y la degradan en monómeros de glucosa que pueden utilizar los animales. Las termitas también degradan la celulosa con la ayuda de microorganismos que viven en sus intestinos.
Imagen de una abeja. El exoesqueleto de una abeja (el duro esqueleto externo) contiene quitina, que está compuesta de unidades de glucosa modificada que tienen un grupo funcional nitrogenado unido a ellas.
Crédito de imagen: Louise Docker
La celulosa es específica de las plantas pero los polisacáridos también juegan un papel estructural importante en especies no vegetales. Por ejemplo, los artrópodos (insectos y crustáceos) tienen un duro esqueleto externo, llamado exoesqueleto, que protege sus partes internas más suaves. Este exoesqueleto está hecho de la macromolécula quitina, que se asemeja a la celulosa pero está compuesta de unidades de glucosa modificadas que llevan un grupo funcional que contiene nitrógeno. La quitina también es un componente importante de las paredes celulares de los hongos, que no son ni animales ni plantas sino que forman un reino aparte.

Créditos:

Este artículo es un derivado modificado de “Carbohydrates (Carbohidratos)”, de OpenStax College, Biología (CC BY 3.0). Descarga gratis el artículo original en http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-48f5-b51e-f14f21b5eabd@9.85:11/Biology.
El artículo modificado está autorizado bajo una licencia CC BY-NC-SA 4.0.

Referencias citadas:

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  2. Raven, P. H., Johnson, G. B., Mason, K. A., Losos, J. B. y Singer, S. R. (2014). Sugar isomers have structural differences (Los isómeros de azúcar tienen diferencias estructurales). En Biology (Biología) (10° edición, AP ed., pág. 38). Nueva York, NY: McGraw-Hill.
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  4. Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V. y Jackson, R. B. (2011). Structural polysaccharides (Polisacáridos estructurales). En Campbell biology (Biología de Campbell) (10° edición, pág. 71). San Francisco, CA: Pearson.
  5. Purves, W. K., Sadava, D., Orians, G. H. y Heller, H. C. (2003). 3.16. Representative polysaccharides (Polisacáridos representativos). En Life: The science of biology (Vida: La ciencia de la biología) (7° edición, pág. 49). Sunderland, MA: Sinauer Associates, Inc.

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Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V. y Jackson, R. B. (2011). Carbohydrates serve as fuel and building material (Los carbohidratos sirven como combustible y material de construcción). En Campbell biology (Biología de Campbell) (10° edición, págs. 68-72). San Francisco, CA: Pearson.
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