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Estructura molecular de la fructosa

Comparación de la fructosa con la glucosa. Anillos de piranosa y furanosa. Sacarosa formada a partir de glucosa y fructosa.

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Transcripción del video

hemos estado hablando mucho de la glucosa de este monosacáridos simple llamado glucosa que es el bloque de construcción de cosas como el glucógeno el almidón y la quitina pero lo que quiero hacer ahora en este vídeo es ponerle un poco de atención a otro monosacárido muy importante y este es la fructosa que también puede ser conocido como el azúcar de la fruta ahora la fructosa solita como monosacárido es el azúcar más dulce de todos y bueno ahora vamos a ponernos a comparar a estas dos moléculas y te recomiendo que lo hagas por tu cuenta lo primero que salta a la vista en esta comparación que por cierto estas dos moléculas es súper útil que las puedas dibujar por tu cuenta ok porque las vamos a ver muchísimas veces tanto en biología como en química y química orgánica pero bueno si empezamos a comparar estas dos moléculas podemos observar que las dos tienen 6 carbonos porque hay entonces si nos fijamos en su fórmula química las dos tienen seis carbonos y luego si nos fijamos en los hidrógenos podemos ver que las dos tienen 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 hidrógenos y 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 hidrógenos ok 12 hidrógenos y finalmente las 2 también tienen 6 oxígenos ok 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 y oxígeno así es que estos dos tienen exactamente la misma fórmula química pero pues son moléculas diferentes las vías que son isómeros lo que hay de hecho son y son menos estructurales sus constituyentes el carbono hidrógeno y oxígeno están enlazados de formas diferentes haciendo que sean más o menos estructurales y cuando nos ponemos a observar a fondo estas moléculas hay algo en particular que salta a la vista por aquí la molécula de glucosa cuando está en su forma de cadena lineal más adelante vamos a hablar de cuando se encuentra en su forma cíclica pero cuando la glucosa la vemos de esta forma podemos observar que la glucosa tiene un grupo carbón y lo en el carbono número 1 ok porque los carbonos los empezamos a numerar por aquí este es el carbono 1 3 4 5 6 y entonces la cadena lineal de glucosa tiene un grupo carbon hilo en el carbono número 1 mientras que en la fructosa este es el carbono 1 2 4 5 y 6 y en la fructosa el grupo carbón hilo se encuentra en el carbono número 2 y recuerda el grupo carbón y lo es simplemente un carbono con un doble enlace a un oxígeno así es que la fructosa tiene un grupo carbón hilo en el carbono número 2 y esta es la gran diferencia entre la glucosa y la fructosa el lugar del grupo carbón hilo porque si nos fijamos por aquí en todos estos grupos hidroxilo también tenemos por aquí tres grupos hidroxilo del lado derecho un grupo hidroxilo del lado izquierdo tres grupos hidroxilo del lado derecho y un grupo hidroxilo del lado izquierdo así es que esta es la diferencia y bueno solo para practicar un poco eso de la nomenclatura de los grupos funcionales recordemos que cuando estábamos estudiando la glucosa vimos que si teníamos un grupo carbón y lo que estaba al final de una cadena de carbonos o sea que este carbono tiene el doble enlace con el oxígeno tiene un enlace con un hidrógeno y luego un enlace con el resto de la cadena vimos que le llamábamos a esto un grupo funcional aldehído y hace que toda esta molécula sea categorizada como un aldehído ahora por aquí en la fructosa el grupo carbón y lo ya no está al final de la cadena de carbonos está en medio de la cadena no está precisamente justo a la mitad sino que está más bien en medio tiene un enlace con otros dos carbonos por lo que a este grupo funcional les llamamos detona ok porque este carbono está enlazado con otros dos carbonos entonces la fructosa es un acepto na zona y ahora sí vamos a ver cómo se puede convertir en una molécula cíclica y como ya hemos visto antes si estamos en un medio acuoso la forma de cadena lineal y la forma cíclica están en equilibrio y bueno recordemos que lo que tenemos dibujado aquí no es la única forma que puede tomar la glucosa pero si la buscas en internet o en un libro esta es la forma en la que más comúnmente te la vas a encontrar de hecho también es la forma que más prevalece en la naturaleza ok en la naturaleza casi siempre te vas a encontrar con esta forma cíclica de la glucosa donde tenemos 5 carbonos y un oxígeno en el anillo mientras que la forma cíclica típica de la fructosa es un ciclo de 5 átomos cuatro de ellos carbonos y uno de ellos oxígeno así es que la glucosa puede formar un anillo de seis miembros y siempre que tenemos una estructura química un carbohidrato que incluye a un anillo de seis miembros cinco de los cuales son carbonos y uno es oxígeno decimos que es una pira nosa que es una estructura química que contiene un anillo donde cinco son carbonos y uno es oxígeno y ahora cuando tenemos una estructura química que incluye un anillo de 5 átomos en los cuales cuatro son carbonos y 1 oxígeno a esto le llamamos furanos ah furanos ah y ahora la fructosa se puede encontrar tanto en forma de furano ssa como en forma de pila nosa aunque típicamente la encontramos en forma de furano ssa y la mayoría de las personas cuando piensa en la forma cíclica de la fructosa piensa en esta forma de aquí furanos ah pero ahora podemos ponernos a pensar en cómo se forma esta forma de aquí sobre todo en comparación a como sucedió en la glucosa aunque cuando estábamos viendo la glucosa vimos que generalmente hay un ataque núcleo físico a este carbono de aquí aunque este es el carbono número uno este es el carbono número uno pero por acá en la fructosa el carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno este carbono de aquí es el carbono número 2 ok el carbono número 2 es al que le van a hacer el ataque núcleo físico y en ambos casos si queremos formar estos ciclos por aquí en el carbono 5 tenemos a este grupo hidroxilo tenemos por aquí el oxígeno y el hidrógeno enlazados al carbono número 5 ok esto es el carbono 1 2 4 5 y 6 y este oxígeno es el que forma el enlace con el carbono 1 el que forma este enlace cuando estamos hablando de la glucosa pero por acá en el caso de la fructosa también es el oxígeno del grupo hidroxilo del carbono 5 ok este grupo hidroxilo de aquí es este mismo de acá y este oxígeno de aquí es el oxígeno que forma un enlace con el carbono del grupo carbon hilo y cuando esto sucede eso permite que uno de estos dos enlaces del doble enlace que estos dos electrones sean liberados del carbono y se vayan a formar un enlace con algún protón que esté flotando por ahí que bueno este protón lo más probable es que lo encontremos en alguna molécula de idron eo y ahora exactamente lo mismo sucedió por aquí con la glucosa ok aquí uno de estos dos enlaces puede irse a formar un enlace con algún protón de hidrógeno así es que esto es esencialmente el mismo mecanismo ahora la razón por la que aquí nos quedamos con un anillo de cinco miembros cuatro de los cuales son carbonos y por acá nos quedamos con un anillo de seis miembros de los cuales cinco son carbonos la razón por la que obtenemos esta diferencia es porque aquí el grupo carbón y lo está en el carbono número dos y aquí el carbón y lo está en el carbono número uno ok por aquí el grupo carbón y lo está más abajo en la cadena de carbonos y es únicamente por eso por lo que aquí obtenemos una forma pentagonal y bueno como ya hemos dicho antes la fructosa es el mundo sacar ido más dulce lo que hay es el azúcar más dulce de todos cuando estamos hablando del azúcar de mesa por ejemplo el azúcar que le echaría a tu café oa un pastel esa azúcar de mesa se llama sacarosa a rosa y la sacarosa es un disacárido compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa y la forma en la que se da esa unión sigue siendo a través de la síntesis por deshidratación y en este proceso lo que sucede es que este oxígeno de aquí del primer carbono de la glucosa llega y forma un enlace con el segundo carbono de la fructosa y entonces este enlace de aquí estos electrones de aquí podríamos incluso pensar que pueden ir y formar un enlace con algún otro protón de hidrógeno que se encuentra flotando por ahí así es que básicamente tenemos un carbono que tiene un enlace con un oxígeno que está enlazado con otro carbono y luego puede llegar a alguna otra molécula de agua y llevarse a este hidrógeno de aquí y entonces nos quedaría estos enlaces con los que ya estamos un poco familiarizados estos enlaces glucose cívicos que se dan en la síntesis por decir natación estos enlaces glucose cívicos que son básicamente la razón por la cual podemos empezar con monosacáridos y crear dice queridos y si seguimos formando cadenas más grandes polisacáridos así es que en la sacarosa lo que tenemos es una molécula de glucosa que tiene un enlace glucose cívico con una molécula de fructosa y tal cual ésta es la sacarosa aunque bueno para visualizarlo apropiadamente lo que tendríamos que hacer es tomar esta fructosa por aquí voltearla y subirla por aquí y entonces ahora sí ya tendríamos aquí una molécula de glucosa con el enlace glucose y dico a la molécula de fructosa