Qué es un grupo funcional. Algunos de los principales tipos de grupos funcionales encontrados en moléculas biológicas.

Introducción

Los hidrocarburos puros, compuestos únicamente de átomos de carbono e hidrógeno, son excelentes combustibles, como el propano, el butano y la mayor parte de la gasolina comercial. Pero ¿podrías construir un organismo vivo a partir de combustibles? Probablemente no. La mayorías de las moléculas biológicas grandes (macromoléculas) que componen a los seres humanos y otros organismos no son hidrocarburos puros, sino que contienen átomos adicionales que proporcionan otras funciones importantes.

Grupos funcionales

Aunque las moléculas biológicas grandes suelen tener un esqueleto de átomos de carbono unidos a hidrógenos, generalmente hay otros átomos presentes, como el oxígeno, el nitrógeno o el azufre. Los hidrocarburos tienen una gama limitada de comportamientos químicos, así que si una molécula biológica necesita, por ejemplo, ser soluble en agua o experimentar una reacción ácido-base, esta necesitará algunos otros átomos además de hidrógeno y carbono.
Por lo general, estos átomos aparecen en el contexto de grupos funcionales, motivos químicos que aparecen en varias moléculas pero exhiben una "función" consistente (propiedades y reactividad) sin importar donde se encuentran. En diferentes macromoléculas hay diferentes tipos de grupos funcionales y el conjunto particular de grupos en una macromolécula afectará muchas de sus propiedades, como la forma que adopta, las moléculas con las que interactúa y el tipo de reacciones químicas en las que puede participar.
En la siguiente tabla se muestran algunos de los grupos funcionales más importantes en moléculas biológicas. Los grupos funcionales generalmente se clasifican como hidrofóbicos o hidrofílicos por sus características de carga y polaridad. Un ejemplo de grupo hidrofóbico es el grupo metilo, que es no polar. Los otros seis grupos funcionales restantes tienen diferentes grados de carácter hidrofílico.
Un ejemplo de un grupo fuertemente hidrofílico es el grupo carboxilo, que puede actuar como un ácido y perder un protón para formar un ion carboxilato cargado negativamente (COOstart superscript, minus, end superscript). Los grupos carboxilos se encuentran en aminoácidos y en ácidos grasos. Otros grupos funcionales, como el grupo carbonilo, no tienen carga pero son polares (tiene cargas parcialmente positivas y negativas), lo que los hace moderadamente hidrofílicos.

Grupos funcionales comunes en biología

Grupo FuncionalEstructuraPropiedades
HidroxiloPolar
MetiloNo polar
CarboniloPolar
CarboxiloCargado, se ioniza para liberar Hstart superscript, plus, end superscript. Debido a que los grupos carboxilo pueden liberar iones de Hstart superscript, plus, end superscript en una solución, se consideran ácidos.
AminoCargado, acepta Hstart superscript, plus, end superscript para formar R-NHstart subscript, 3, end subscriptstart superscript, plus, end superscript. Debido a que los grupos amino pueden obtener Hstart superscript, plus, end superscript de una solución, son considerados básicos.
FosfatoCargado, se ioniza para liberar Hstart superscript, plus, end superscript. Debido a que los grupos fosfato pueden liberar iones de Hstart superscript, plus, end superscript en una solución, se consideran ácidos.
SulfhidriloPolar
Tabla modificada de: OpenStax Biología.
En la tabla anterior, se usa la letra R para representar al resto de la molécula a la que está unida el grupo. Por ejemplo, R puede ser un grupo metilo (CHstart subscript, 3, end subscript), en cuyo caso la primera entrada en la tabla correspondería al metanol. Pero R también podría ser una molécula mucho más grande, como una proteína. La letra R se utiliza a menudo en biología y química como una forma abreviada para representar una parte de una molécula que puede tener diferentes formas.

Créditos:

Este artículo es un derivado modificado de “Carbon (Carbono),” escrito de OpenStax College, Biología (CC BY 3.0). Descarga gratis el artículo original en http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-48f5-b51e-f14f21b5eabd@9,85:8/Biology.
El artículo modificado está autorizado bajo una licencia CC BY-NC-SA 4.0.

Referencias complementarias:

Hardinger, Steve. (2015). Functional group (Grupo funcional). En Illustrated Glossary of Organic Chemistry. Tomado de http://www.chem.ucla.edu/harding/IGOC/F/functional_group.html.
Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V. y Jackson, R. B. (2011). The chemical context of life (El contexto químico de la vida). En Campbell Biology (Biología de Campbell) (10ª ed., págs. 28-43). San Francisco, CA: Pearson.