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Solubilidad de los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos tienden a disolverse bien en los solventes que tienen propiedades semejantes a las suyas. Este principio frecuentemente se conoce como "lo similar disuelve lo similar," lo que quiere decir que las moléculas polares suelen disolverse bien en los solventes polares y las moléculas no polares suelen disolverse en solventes no polares.

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Transcripción del video

escuchamos la frase igual disuelve a igual cuando hablamos de solubilidad esta idea nos ayuda a predecir la solubilidad de los compuestos por ejemplo un solvente polar puede disolver a un compuesto polar y también un solvente polar puede disolver un soluto iónico después tenemos que un solvente no polar puede disolver compuestos no polares igual disuelve a igual y por eso un solvente polar no puede disolver a un compuesto no polar un ejemplo de solvente polar es el agua y un ejemplo de solvente no polar podría ser el aceite y sabemos que no podemos disolver aceite en agua pero regresemos a la primera idea de que un solvente polar puede disolver un compuesto polar o un compuesto iónico como el cloruro de sodio sabemos que él cloruro de sodio o sal de mesa es soluble en agua del lado izquierdo tenemos una parte del cristal sabemos que los cristales se unen por fuerzas de atracción la carga positiva del cat ión de sodio es atraída a la carga negativa de la unión cloruro cargas opuestas se atraen y tenemos fuerzas de atracción en todo el cristal si ponemos algunas moléculas de agua a su alrededor sabemos que el agua es una molécula polar el oxígeno es más electro negativo que el hidrógeno retira densidad electrónica de este enlace lo que le da una carga parcial negativa así que el hidrógeno tiene una carga parcial positiva y como las cargas opuestas se atraen el hidrógeno parcialmente positivo en el agua es por la carga negativa de lannion cloruro hay una interacción y si tenemos más moléculas de agua aquí tenemos otra parcial negativo y parcial positivo aquí hay otra fuerza de atracción entre más fuerzas podemos sacar el año en cloruro del cristal hacia la solución del lado derecho tenemos el año en cloruro en solución rodeado de un montón de moléculas de agua y tenemos todos estos hidrógenos parcialmente positivos interactuando con el año en cloruro cargado negativamente por otra parte regresemos a nuestro sólido de la izquierda como el camión de sodio está cargado positivamente entonces puede interaccionar con la carga negativa del oxígeno en la molécula de agua y si tenemos suficientes moléculas de agua podemos jalar a los cationes de sodio hacia la solución aquí tenemos todos estos oxígenos parcialmente negativos del agua interactuando con el cat ión de sodio entonces nuestro solvente polar el agua ataca al cristal es decir al sólido y reemplaza las interacciones entre iones dentro del cristal con interacciones y un dipolo en la solución con ion dipolo me refiero a que tenemos un guión y nuestro tipo lo es el agua porque es una molécula polar y podemos decir que tiene un momento dipolar así que tenemos todas estas interacciones y un dipolo por estas interacciones los solutos iónicos se disuelven en agua y si tuviéramos un compuesto polar es la misma idea las fuerzas de atracción permiten que los compuestos polares se puedan disolver en un solvente polar como el agua ahora veamos un compuesto no polar esta molécula es un ejemplo de compuesto no polar se conoce como naftalina la naftalina es un sólido con un aroma muy particular la naftalina es no polar porque solo se compone de carbonos e hidrógeno es un hidrocarburo entonces al ser no polar necesitamos un solvente no polar para poder disolverlo y el tolueno es un solvente no polar es un hidrocarburo entonces si tenemos naftalina que es un sólido y tolueno que es un líquido la naftalina podrá disolverse en tolueno nuestro solvente no polar puede disolver un compuesto no polar finalmente analicemos esta idea de que un solvente polar como por ejemplo el agua no puede disolver a un compuesto no polar como la naftalina eso es cierto la naftalina no se puede disolver en agua así que el agua no puede interactuar con moléculas de naftalina para formar una solución entonces el concepto de igual disuelve a igual es muy importante porque nos ayuda a predecir si un compuesto será soluble en agua ahora veamos algunos compuestos orgánicos y determinemos si son solubles en agua empecemos con etanol el etanol tiene un enlace polar oxígeno hidrógeno porque el oxígeno es más electro negativo que el hidrógeno y retira densidad electrónica lo que le da al oxígeno una carga parcial negativa y al hidrógeno una carga parcial positiva si una molécula de agua entra la dibujaré por aquí sabemos que el agua es un solvente polar el oxígeno es parcialmente negativo y el hidrógeno es parcialmente positivo observen que hay una atracción el hidrógeno parcialmente positivo del etanol es atraído por el oxígeno parcialmente negativo del agua este es un ejemplo de enlaces o fuentes de hidrógeno que vimos anteriormente en otros vídeos y podemos tener más enlaces de hidrógeno si ponemos otra molécula de agua la dibujaré por aquí sabemos que el oxígeno es parcialmente negativo y el hidrógeno es parcialmente positivo nuevamente tenemos una interacción entre el oxígeno parcialmente negativo del etanol y el hidrógeno parcialmente positivo del agua entonces esta parte de la molécula de etanol es polar y le gusta el agua podemos decir que esta parte es hidrofílico ama el agua pero veamos la otra parte de la molécula del lado izquierdo tenemos un ch 2 y un ch 3 sólo tenemos carbonos e hidrógeno eso significa que esta parte es no polar no le gusta el agua es hidrofóbica hidrofóbica entonces sabemos que el etanol es soluble en agua eso significa que la parte hidrofóbica de la molécula no es tan fuerte como la parte hidrofílica la parte polar y eso es suficiente para que el etanol pueda ser soluble en agua si pensamos en esto pero ahora con otra molécula aquí tenemos 1 octanos y como tenemos este o h puede ocurrir la misma situación que con el etanol porque tenemos una parte de la molécula que es polar pero aquí la diferencia es que tenemos una cadena muy larga de carbonos que es la parte hidrofóbica es decir no polar al ser muy grande esta parte hace que toda la molécula sea no polar así que el 1 octanos no se puede disolver en agua y el etanol si se puede disolver en agua ahora echemos un vistazo alsina mal de ido aquí tenemos un carbón hilo y sabemos que el oxígeno es más electro negativo que el carbono entonces el oxígeno tiene una carga parcial negativa y el carbono en el carbón y lo tiene una carga parcial positiva así que esta pequeña parte de la molécula es polar puede interactuar con el agua sin embargo la parte no polar es mucho más grande todo esto corresponde a la parte hidrofóbica entonces la parte no polar es más grande que la polar lo que convierte al zinemaldi ido en una molécula no polar así que no se podrá disolver en agua solamente se podrá disolver en solventes no polares ahora vamos con la sacarosa esta es una forma de representar la observen que tenemos varios carbonos de hidrógenos todos estos son carbonos entonces tenemos carbonos e hidrógeno pero eso no significa que este compuesto sea no polar porque observen que también tenemos muchos grupos o h por esa razón la sacarosa es soluble en agua el ácido benzoico es un sólido a temperatura ambiente si ponemos algunos cristales de ácido benzoico en agua a temperatura ambiente no se van a disolver y podemos explicarlo si observamos la estructura del ácido benzoico esta parte de la molécula es polar e hidrofílica debido a la presencia de los oxígenos pero también tenemos esta parte que es no polar es hidrofóbica debido a la presencia de carbonos e hidrógeno y como los cristales de ácido benzoico no se disuelven en agua a temperatura ambiente eso significa que la parte hidrofóbica de este compuesto es más fuerte que la parte hidrofílica pero si aumentamos la temperatura del agua es decir la calentamos entonces sí podemos disolver los cristales de ácido benzoico porque aumentamos la solubilidad del puesto pero pensemos en los cristales de ácido benzoico y agua a temperatura ambiente esta vez agregaremos una base hidróxido de sodio el hidróxido de sodio reaccionará con el protón más ácido del ácido benzoico el ácido benzoico donará este protón y estos electrones en rojo se quedarán con el oxígeno que serían estos electrones eso le da al oxígeno una carga formal negativa hemos formado benzoato de sodio entonces tomamos el protón más ácido del ácido benzoico y formamos la base conjugado el benzoato de sodio es muy soluble en agua a temperatura ambiente eso significa que aumentamos la fuerza de la parte hidrofílica con esta carga negativa ahora la parte hidrofílica puede superar a la parte hidrofóbica y por eso el benzoato de sodio es soluble en agua porque esta carga negativa interacciona mejor con nuestro solvente es decir con el agua