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Transcripción del video

en el video anterior vimos dos métodos diferentes para formar una époc sido a partir de un al que no el primer método fue agregar un pero sí ha sido el segundo método fue primero formar una halo y drina usando bromo en agua y después usar hidróxido de sodio para comenzar una síntesis de williamson y tramo le cular para formar nuestro epoxi do en este vídeo veremos la stereo química de la formación de pocsi 2 con cualquiera de estas dos reacciones si comenzamos con un al que nos y en el que nuestros hidrógenos se encuentran en el mismo lado del doble enlace o los grupos rr están en el mismo lado del doble enlace en el producto los grupos r van a seguir estando en la misma posición donde el doble enlace se encontraba si observamos una el que no trans y sabemos que es trans porque mis hidrógenos están en lados opuestos o los grupos r están en lados opuestos del doble enlace y en el producto los grupos r van a seguir estando en lados opuestos con respecto al lugar en donde se encontraba el doble enlace así que vamos a ver la reacción junto con su estéreo química entonces sí comenzó con un al que no me voy a poner un grupo metilo aquí y voy a colocar un grupo tino aquí y voy a tener mis hidrógenos así si hago reaccionar éste al que no con cualquiera de los dos con cualquiera de los dos reactivos y sólo voy a escribir un símbolo de ídem aquí entonces cualquiera de los dos reactivos van a darme el mismo producto si pienso en la formación de un box ido entonces sé que voy a formar una époc sido y sé que necesito tener esos grupos se re en lados opuestos del lugar en donde estaba el doble enlace entonces un producto posible sería tener el grupo y tilos saliendo del plano hacia mí y por lo tanto el grupo metilo estaría saliendo del plano lejos de mí así si éste es mi producto en este carbono de la izquierda debo tener mi libro geno saliendo del plano lejos de mí y en este carbono de la derecha debo tener ni hidrógeno saliendo del plano hacia mí así por lo que ese es un posible producto y podría también dibujar otro producto en el que mis grupos r estén en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace entonces podría tener podría tener el grupo tilos saliendo del plano lejos de mí en el carbono de la izquierda y por lo tanto tendría el grupo metilo saliendo del plano hacia mí en el carbono de la derecha así y entonces esto tendría un hidrógeno saliendo del plano hacia mí y luego éste carbono tendría un hidrógeno saliendo del plano lejos de mí así entonces tengo dos flex productos y estas dos moléculas son en antiamericanas la una de la otra así que estaríamos creando una mezcla rush técnica 50% de un en ante o mero y 50 por ciento del otro ya que esta reacción creado centros quirales nuevos entonces se observó esta molécula estos dos carbono son centros quirales por lo que hay stereo química en ambos carbonos así que cuando dibujas los en ante o meros si comenzamos con esta molécula de la izquierda tengo mi grupo en kilo saliendo del plano hacia mí y todo lo que hay que hacer es revertir la configuración absoluta para lograr que el grupo y pilo salga del plano lejos de mí para obtener el enantiómero de la derecha si vemos el si vemos el centro quiral de este lado tengo mi grupo metilo saliendo del plano lejos de mí y todo lo que tengo que hacer es revertir la configuración absoluta y así tener el grupo metilo saliendo del plano hacia mí así que estos dos son enantiómero se el uno del otro ideamos ahora el detalle de la formación de estos dos en ante o meros y después los nombraremos utilizando stereo química entonces empezamos con éste al que no de la izquierda si empezamos con ese al que no y pensamos en estos dos carbonos estos dos carbonos tienen hibridación esp 2 es decir que la molécula es plana en estos dos carbonos entonces puedo pensar en éste al que no como una molécula plana en esos dos carbonos así que voy a dibujar la molécula aquí pondré el grupo metilo aquí en la izquierda y el hidrógeno aquí y luego voy a tener un hidrógeno aquí y un grupo tilos así entonces es la misma molécula es la misma molécula que esta otra de la izquierda pero la gire un poco y ahora sé que esos dos carbonos en ambos lados del doble enlace tienen hibridación fp2 es decir que esa porción de la molécula es plana entonces puedo pensar en esa porción de la molécula como plan a y por lo tanto puedo pensar en que el oxígeno se añadirá en cualquiera de los dos lados del plan o bien entonces el oxígeno se puede añadir en la parte de arriba del plano o en la parte de abajo del plano así que vamos a dibujar las resultantes de añadir el oxígeno de un lado o del otro entonces del lado izquierdo voy a pensar en lo que le ocurre a la molécula cuando el oxígeno se une a la parte superior del plano entonces si el oxígeno se añade a la parte superior del plano voy a continuar voy a conservar el grupo metilo y el grupo etilo en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace y por lo tanto los dos hidrógenos también van a estar en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace y voy a mostrar el oxígeno unido a la parte superior del plano entonces ni epoxi do quedaría así entonces esa es una posible manera de formar un depósito así que ahora pensemos cómo se vería el epoc sido si el oxígeno se uniera a la parte inferior del plano entonces si el oxígeno se uniera a la parte inferior del plano una vez más tenemos que pensar en conservar el grupo metilo y el grupo etilo en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace y los hidrógenos también van a estar en lados opuestos del lugar donde se encontraba el doble enlace afi y luego vamos a mostrar el oxígeno unido a la parte inferior del plano para la formación del equipo -que se hizo entonces nuestro epoc sido se vería así estos son mis dos posibles productos y éstos son en ante o meros el uno del otro pero es difícil apreciar lo en los dibujos que acabamos de hacer así que veamos si le podemos dar otra perspectiva a nuestro cep óxidos voy a pretender que sus ojos están aquí y que observó a la molécula del epoc sido desde aquí entonces se observó este pocsi no puedo volver a dibujar u óxido aquí voy a colocar esa porción de la molécula así ahora sí observó de esta manera entonces voy a ver primero el carbono del lado izquierdo que sería este carbono de aquí y puedo ver que hay un grupo epi los saliendo del plano hacia mí así que voy a dibujar un grupo pil o saliendo del plano hacia mí y puedo ver que hay un hidrógeno saliendo del plano lejos de mí y espero que sea evidente que éste hidrógeno está saliendo del plano lejos de mí y que pueda hacer así su representación así que podré unas líneas aquí que muestran el hidrógeno lejos de mí y ahora vamos a ver el carbono del lado derecho este carbono del otro lado aquí esta vez puedo ver que el hidrógeno está saliendo del plano hacia mí así que voy a dibujar al hidrógeno saliendo del plano hacia mí así y por lo tanto este grupo metilo de aquí está saliendo del plano lejos de mí voy a dibujar a ese grupo rutilo saliendo lejos de mí así entonces ese es uno de los en ante o meros y ahora vamos a volver a dibujar la molécula de la derecha de nuevo si observo se observa la epoc sido así que veo pues se vería al óxido como si estuviera de cabeza entonces el oxígeno estaría aquí abajo y puedo ver que sí observó al carbono de la izquierda desde mi nueva perspectiva que sería este carbono de aquí puedo ver que hay un grupo etilo saliendo del plano hacia mí aquí está mi grupo etilo saliendo del plano hacia mí y este hidrógeno estaría saliendo lejos de mí representaré a ese hidrógeno saliendo lejos de mí así y luego si observamos ese carbono del lado derecho puedo ver que éste hidrógeno está saliendo del plano hacia mí así que puedo dibujar ese hidrógeno saliendo del plano hacia mí y el grupo metilo de aquí estaría saliendo del plano lejos de mí entonces puedo poner al grupo metilo con unas líneas así este es uno de mis productos y de nuevo no es tan evidente que estos son enantiómero sos así que aquí es donde tener un prototipo modelo nos es útil entonces si observas esta molécula de la derecha y luego tomás esté este oxígeno y rotas este oxígeno hacia arriba es más fácil de ver con el prototipo modelo heras verás que esta molécula es exactamente la misma molécula que la que vamos a dibujar aquí entonces si la rota más de manera que el oxígeno apunte hacia arriba eso va a hacer que éste hidrógeno de aquí atrás que de adelante así que cuando dibujas esta molécula rotada ese hidrógeno se va a pasar hacia enfrente lo que empuja al grupo etilo hacia atrás entonces el grupo etilo se va a mover a la parte de atrás y ocurre lo mismo con el grupo metilo este grupo metilo estaba en la parte de atrás cuando lo rotas así el grupo metilo terminará saliendo del plano hacia ti y eso implica que el hidrógeno va a salir del plano lejos de ti entonces ahora espero que podamos ver que estos dos son en ante hombros el uno del otro ahora pensemos en cómo nombrar estos productos entonces si fuera a nombrar estas dos moléculas tengo que pensar en cómo hacerlo entonces tengo que entrar la cadena más larga de carbono y le quiero dar a mí sustituyen tépox y el número más bajo posible así que voy a enumerar mi cadena de carbono haré que este sea mi carbono número uno este carbono el número 2 3 4 y 5 así entonces voy a nombrar lo pintan o así que sería bien no así y puedo ver que mi grupo epoxi se encuentra entre los carbonos 2 y 3 entonces sería 23 o si la venta no así entonces éste enantiómero sería 23 epoxi pentano éste lo sería también así que puedo escribir 23 boxee box y venta no así pero ahora tengo que pensar en la exterior o química en los carbonos 2003 y eso complica un poco las cosas entonces voy a observar el enantiómero de la izquierda y voy a volver a dibujar el enantiómero de la izquierda voy a volver a dibujar esté aquí y veamos si podemos empezar a asignarle algo de stereo química entonces tengo mi hidrógeno saliendo hacia mí y tengo mi grupo metilo saliendo lejos de mí hashmi este grupo y tilos sale hacia mí este hidrógeno sale lejos de mí empecemos empezamos con este cargo no quiero conocer la configuración absoluta de ese carbono tengo que pensar en los átomos que están directamente unidos a ese carbono entonces vamos a dibujar ese carbono aquí este es uno de los átomos directamente unidos a ese carbono en color azul entonces el carbono en azul está directamente unido a este carbono es de oxígeno este hidrógeno y éste carbono de aquí abajo esos serían los cuatro átomos entonces sí estoy determinando prioridad pienso en el número atómico y sé que el oxígeno tiene el número atómico más alto de los cuatro átomos así que el oxígeno tendría el número uno el hidrógeno tiene la prioridad más baja por lo que le damos el número cuatro ahora tengo que pensar en estos dos carbonos porque si hay un empate veo que pensara que están unidos esos dos carbonos bien el carbono de la derecha este carbono de aquí este carbono de aquí está unido a un oxígeno voy a escribir esto aquí el carbono de la derecha está directamente unido a un oxígeno está directamente unido está directamente unido a un carbono y está directamente unido a un hidrógeno así que son oxígeno carbono hidrógeno ahora vamos a ver al carbono de la izquierda este carbono de aquí a que está unido este carbono está unido a este otro carbono y a dos hidrógenos es se h h entonces el oxígeno le gana al carbono en términos del número atómico y este carbono de la derecha tendrá la prioridad más alta por lo que este cargo no tendrá el número dos y entonces este otro carbono tendrá el número tres así que en configuración absoluta mi prioridad más bajas está alejando de mí y voy girando en este sentido voy en sentido de las manecillas del reloj por lo que la configuración absoluta de este carbono es ere y ahora vamos a cómo ese dibujo está lleno vamos a dibujarlo nuevamente y veremos la configuración absoluta del otro carbono veamos seguimos teniendo al grupo etilo saliendo hacia mí y seguimos teniendo al hidrógeno saliendo lejos de mí y seguimos teniendo a este hidrógeno saliendo hacia mí y seguimos teniendo a este grupo metilo saliendo lejos de mí así entonces sí estoy descifrando la configuración absoluta de este carbón o tendremos que hacerlo de la misma manera observen a los átomos directamente unidos a este cargo no serían oxígeno carbono carbono e hidrógeno ahora prioridad es el oxígeno tienen la prioridad más alta el hidrógeno la prioridad más baja y luego éste carbono de aquí está directamente unido a un oxígeno así que tendrá la segunda prioridad más alta y eso convierte a este grupo metilo de aquí en la tercer prioridad entonces el 123 va mirando en este sentido que es en contra de las manecillas del reloj lo que hace pensar que podría ser ese pero recuerden el truco que les conté en un vídeo anterior parece ése pero el hidrógeno sale hacia mí entonces lo que hay que hacer es cambiar esto y así nos hacemos cargo del hecho de que el grupo con menor prioridad no esté apuntando lejos de mí entonces parece efe pero como el hidrógeno apuntarse a mí puedo decir con confianza que su configuración absoluta es r así que ahora podemos completar el nombre en el carbono 2 y en el carbón o tres tenemos una configuración absoluta rr así que el nombre de éste en la que homero sería hugo boss r 3 y r 23 epoxi pentano para este enantiómero de la derecha yo sé que es el enantiómero así que sólo tengo que cambiar la configuración absoluta entonces éste va a ser dos s3 el set 23 epoxi pentano no tenemos tiempo en este vídeo para asignar configuración absoluta al enantiómero de la derecha pero puedes intentar hacerlo como práctica y deberías obtener que su configuración absoluta es 12s 3s este es un problema porque si estás formando una mezcla race mica de tu epoxi do eso no es lo que usualmente quieres en química orgánica hay maneras de utilizar catalizador espirales que nos permiten seleccionar uno de éstos en arte o meros no cubriremos ese tema en estos videos ya que éstos tratan sólo introducción a química orgánica pero sepan que es posible seleccionar qué enantiómero producir