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Introducción y nomenclatura de éteres

Introducción y nomenclatura de éteres. Creado por Sal Khan.

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Transcripción del video

ya hemos visto algo de pérez en varios vídeos ellos han sido nuestros útiles solventes apro ticos en varias de nuestras reacciones pero pensé que ya era tiempo de que le diéramos un vídeo o dos a los cetes y como todas las cosas que hemos hecho en química orgánica una buena forma de familiarizarnos con las moléculas y cómo se ven es de hecho nombrando las así que vamos a nombrar un par las primeras ya las hemos visto entonces digamos que tenemos esta molécula de aquí esta molécula de aquí y lo que voy a hacer es que les voy a enseñar dos formas de nombrarla el nombre común que probablemente es el más importante especialmente con éter es porque como pueden imaginarse ese es el nombre más común es el más conocido y luego también les mostraré cómo nombrarlo usando la nomenclatura iupac así que déjenme escribirlo nombre qué es la unión internacional de química pura y aplicada y ellos inventaron los protocolos oficiales para la nomenclatura de todas las moléculas orgánicas esta es la convención que utilizamos antes para nombrar a los alcanos y los al que nos pero en el caso de los heteros su nombre común es más común entonces el nombre común para esta molécula de aquí si vemos los dos grupos de carbono de aquí veamos tenemos este de aquí ese es un grupo de tilo ese es un grupo lo tenemos 12 carbonos y luego vemos el otro grupo de carbonos de este otro lado ese también es un grupo de tilo tenemos 12 carbonos por lo que lo llamamos déjenme escribir esto ese también es un grupo y dilo entonces el nombre común el nombre común para esta es dietil éter til y el letter nos dice esta parte nos dice que tienes un oxígeno entre tus dos grupos de tilo este es el nombre común este es el nombre común y ahora para el nombre oficial de la unión internacional de química pura y aplicada tenemos que hacer algo similar a lo que hemos hecho antes con otras moléculas buscamos la cadena más larga y lo volveré a dibujar voy a dibujar en el lado izquierdo los nombres comunes y en el lado derecho los nombres iupac vamos a volver a dibujar el dietil éter buscamos la cadena más larga en este caso hay dos cadenas más largas está esta que tiene dos carbonos y también esta que tiene 12 carbonos puedes escoger cualquiera voy a escoger esta como la cadena principal esta de aquí tiene 2 carbonos ningún doble enlace es un eta no es 1 y luego decimos bien tengo un tengo un grupo al coxis y cuando es así ponemos el término ok si al final porque tiene este oxígeno de aquí pero la parte al que tiene dos carbonos 1 2 así que llamamos a esto lo llamamos stock sí tops y entonces una forma de llamarlos tenemos este grupo detox y unido al carbono 1 y vamos a empezar a enumerar en este lado del etano porque es allí donde está el grupo unido al carbono 1 por lo que lo llamamos 1 stocks y etano entonces este es uno toc sí eta no casi nunca lo verás con este nombre aun cuando este es el nombre oficial es más probable que lo encuentres como dietil éter al menos a mí me suena más este nombre y solo te preguntas cuáles son los dos grupos y le agregas la palabra entera al final ya que sabes que están separados por un oxígeno hagamos un par de moléculas más digamos que tengo esta molécula de aquí tengo esta molécula de aquí la forma común es viendo a los dos grupos a los lados del oxígeno este de aquí y voy a cambiar de color este grupo de la izquierda de aquí tenemos 123 carbonos es un grupo propio pero están unidos al carbono de en medio convirtiéndose en un grupo y su propio grupo sol pro piris y del lado derecho tenemos sólo un carbono este de aquí lo voy a poner en amarillo este es un grupo metilo este es un grupo me tilo en la forma común de nombrarlo solo nombras a ambos grupos y después escribes éter al final y se colocan en orden alfabético la iba antes de la m por lo que el nombre común sol pero piel y su propio el metil isopropílico me tiro éter isopropílico metil tierra ahora si hiciéramos el nombre iupac buscamos la cadena más larga de carbonos voy a volver a dibujar la molécula voy a volver a dibujar la misma molécula y cuál es la cadena más larga aquí pues tenemos 123 carbonos en esta y sólo tenemos un carbono aquí por lo que esta es la cadena más larga tiene 3 carbonos y no tiene dobles enlaces entonces el met prop propio o mejor dicho propano esta es nuestra cadena más larga entonces escribimos pero para no aquí porque estamos usando la nomenclatura iupac y luego vemos este grupo med occ sí de aquí y le llama un grupo med occ sí porque tengo la o que nos da el ok sí y sólo tengo un grupo metilo aquí por lo que este se llama med occ sí me toques y recuerda que metes el prefijo para cuando sólo hay un carbono y le agregamos ok sí porque está ese oxígeno ahí y está unido a los dos carbonos de la cadena de propano sin importar en qué dirección comencemos a nombrar o numerar 1 todos este es dos métodos y propano 2 me toc sí dos métodos y propano hagamos otro ejemplo solo uno más y creo que le van a ir encontrando el sentido de la nomenclatura de al menos de tres simples pongamos una pongamos son pongamos un anillo aquí este unido a un oxígeno y luego tenemos otra cadena de carbono aquí otra cadena de carbono ahí voy a copiar y pegar esta molécula para no tener que volver a dibujar después copiar y pegar excelente entonces hagamos el nombre como un primero que es casi siempre más divertido bien en este lado tenemos 1 2 3 4 5 6 carbonos en un ciclo este del lado izquierdo es un grupo ciclo exile o grupo klopp si lo exilio del lado derecho tenemos 1 2 3 es un grupo grupo pro y cuando nombramos al éter sólo ponemos estos dos grupos en orden alfabético y después añadimos éter al final entonces queda como ciclo xxi la cba antes que la p ciclo sí no ciclo sí profil lo pondré en color amarillo ciclo exile pero eterno ciclo exile pro pil ahora sigamos la nomenclatura iupac buscamos la cadena de carbono más larga en este caso va a ser el ciclo hexano tenemos 12 45 6 carbonos y tenemos 12 es carbonos aquí por lo que esta es nuestra cadena escribimos ciclohexano cloud hexano no tiene dobles enlaces por lo que es un ex ano entonces este es un ciclo hexano si sólo tuviéramos si sólo tuviéramos estos tres carbonos sería un propio pero este no tiene sólo tres carbonos son tres carbonos y luego viene un oxígeno por lo que lo llamamos probox y este es un grupo pro box i pero poc sí y no tenemos que enumerar esta cadena porque puede estar unido a cualquiera de estos carbonos y esencialmente sería la misma molécula entonces podemos llamarlo probox y ciclo hexano pero sí si lo hexano pero de nuevo el nombre común es el que probablemente encontraras y ya que hemos nombrado algunos c3 pensemos un poco en sus propiedades lo que ya hemos visto y lo que hemos usado varias veces especialmente en reacciones de tipo sn 2 y así cuando no queríamos que hubiera protones por allí usábamos 10.000 éter y en general los tres son buenos solventes tienden a ser poco reactivos entonces buenos sol benítez especialmente cuando estás buscando un solvente apro tico recuerda que a proto significa que no vas a tener hidrógenos que puedan perder un electrón ante un átomo electro negativo como sería un oxígeno y luego que ese protón este flotando y que pueda reaccionar con otras moléculas éste no tiene hidrógenos directamente unidos a un oxígeno en cualquiera de estos casos por lo que son solventes a prácticos y es porque no tiene ningún hidrógeno directamente unido a un oxígeno tampoco hay enlaces con moléculas de hidrógeno así que hagamos un pequeño repaso sabemos que en el agua tenemos esta situación voy a dibujar unas moléculas de agua aquí en el agua tenemos la situación en la que el oxígeno abraza a los electrones por lo que tiene una carga parcial negativa los electrones del hidrógeno les son abrazados o quitados o pasa menos tiempo con ellos por lo que tiene una carga parcial positiva entonces este oxígeno va a tener una carga parcial negativa y entonces los hidrógenos con la carga parcial positiva son atraídos a los oxígenos con carga parcial negativa generando este puente de hidrógeno y este puente de hidrógeno es lo que hace al agua es lo que une a las moléculas por lo que se necesita ponerle más energía para poder fundir o para poder llevar el agua a ebullición para que las moléculas se separen las unas de las otras ocurre lo mismo con los alcoholes los alcoholes sólo tienen un hidrógeno para cada oxígeno pero de todos modos forman puentes de hidrógeno en el caso en el caso de los 3 no forman puentes de hidrógeno representaré cada una de las cadenas de carbono con una ere y otra r le pondremos se reprima aquí para mostrar que puede ser una cadena de carbono diferente a esta de aquí y la r significa radical no se debe confundir con radicales libres son conceptos totalmente distintos está r sólo representa una cadena de carbono unida a este oxígeno pero aquí los electrones los electrones del hidrógeno no son abrazados por oxígenos con carga parcial positiva ni carga parcial negativa por lo que no va a haber fuentes de hidrógeno y es por eso que los c 3 tienen puntos de fusión y ebullición mucho más bajos se debe poner menos calor en el sistema para que estas moléculas se separen unas de otras dado que no se atraen tanto mutuamente