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Oxidación de alcoholes I: mecanismo y estados de oxidación

Transcripción del video

veamos qué ocurre cuando oxidamos alcoholes en la parte superior izquierda tenemos un alcohol primario y el carbono que está unido al grupo h es el carbón o alfa para oxidar un alcohol debemos de tener hidrógenos alfa debemos tener hidrógenos unidos a ese carbono al papa para que el mecanismo funcione en ese mecanismo vamos a perder uno de esos hidrógenos alfa y veremos este mecanismo en unos minutos entonces si quisiera oxidar este alcohol primario le añadiré algo para oxidar oxidar m alcohol primario así una forma de ver la oxidación de un alcohol es pensar en el número de enlaces carbono oxígeno del lado izquierdo tenemos un enlace de nuestro carbón o alfa a este oxígeno en el mecanismo vamos a perder un enlace carbono hidrógeno y vamos a ganar otro enlace carbono oxígeno por lo que se incrementa el número de enlaces carbono oxígeno eso por supuesto nos daría dos enlaces carbono oxígeno dióxido me alcohol una vez y voy a perder uno de esos hidrógenos por lo que voy a seguir teniendo uno de esos hidrógenos y mi grupo alquiló sigue unido evidentemente esto me dará un grupo funcional aldehído entonces y oxidadas un alcohol primario una vez obtendrás una leído veamos ahora los estados de oxidación de mi carbono alfa y veamos qué ocurre hay si quisiera asignar un estado de oxidación a mí carbono alfa de la izquierda de nuevo tengo que dibujar mis electrones cada enlace consiste en dos electrones así y necesito pensar en las diferencias de electro negatividad el oxígeno es más electro negativo que el carbono por lo que va a tomar esos dos electrones carbono contra carbono es un empate por lo que cada carbono va a quedarse con uno de esos electrones el carbono es un poco más electro negativo que el hidrógeno por lo tanto el carbono gana y se queda con esos electrones el carbono normalmente tiene cuatro electrones de valencia y en este momento está rodeado de cinco electrones entonces 4 - cinco me va a dar un estado de oxidación de -1 para mí carbono alfa entonces veamos qué le ocurrió a ese carbono alfa después de que el oxi damos del lado derecho si quisiera asignar un estado de oxidación al que ahora es mi carbono carbon y lico una vez más debo pensar en las diferencias de electro negatividad y sé que el oxígeno va a vencer al carbono carbono contra carbono es un empate y carbono contra hidrógeno el carbono gana por lo que el estado de oxidación de ese carbono normalmente con 4 electrones de valencia rodeado de tres esta vez 4 - 3 me va a dar más 1 entonces puedo ver que mi estado de oxidación pasó de menos uno a más sólo un incremento en el estado de oxidación es por supuesto una oxidación y oxidadas un alcohol primario una vez obtendrás una leído qué ocurre si sigues oxidando si formas una leído y a veces es difícil evitar que la mezcla de reacción se siga oxidando entonces sí oxidadas una leído pensarás que grupo funcional obtendrás de nuevo una manera simple de hacerlo sería pensar en el lado izquierdo tengo voz enlaces carbono oxígeno existe algún grupo funcional en el que el carbón o esté unido tres veces al oxígeno ese por supuesto sería un ácido carbólico cilic o si piensa la estructura de un ácido carbólico puedo ver que el carbono está unido tres veces al oxígeno tres enlaces carbono oxígeno y de este lado tengo mi grupo alquilo muy bien entonces sí oxidamos un aldehído obtendremos un ácido carbólico veamos de nuevo el estado el estado de oxidación del carbono carbon milico una vez más dibujaré mis electrones aquí y pienso en la electrónica tividad el oxígeno por supuesto bien sea al carbón o bien empate entre esos dos carbonos y el oxígeno vence al carbono de nuevo entonces en este caso normalmente 4 electronics de valencia ahora hay 14 - 1 nos da un estado de oxidación de más crece nuevamente un aumento en el estado de oxidación significa oxidación y oxidadas un aldehído obtendrás un ácido carbólico veamos ahora al alcohol secundario vamos a bajar a nuestro alcohol secundario y de nuevo identificamos al carbono alfa que es el que está unido al grupo o h necesitamos tener al menos un hidrógeno en ese carbono alfa y tenemos uno aquí si fuéramos a oxidar al alcohol secundario vamos a oxidar a nuestro alcohol secundario nuevamente una forma simple de hacerlo es pensar mi carbono al fa tiene un enlace al oxígeno entonces puedo aumentarlo a dos enlaces y eso sería una reacción de oxidación en el proceso voy a perder el enlace amidror ajeno al fa ahora voy a tener dos enlaces carbono oxígeno y voy a perder el enlace que ese carbono al fa tiene con el hidrógeno de aquí eso deja a mis dos grupos alquilo así ahora tengo dos grupos alquilo y por supuesto éste sería un grupo funcional cetona entonces y oxidadas un alcohol secundario obtendrás un acetona puedo asignar estado de oxidación de nuevo demostremos que esto es realmente una reacción de oxidación y voy a dibujar los electrones en mi carbono alfa y pensaremos en las diferencias de electro negatividad de nuevo oxígeno vence al carbono carbono contra carbono es un empate carbono contra hidrógeno gana el carbono y carbono contra carbono es un empate otra vez entonces normalmente 4 electrones de valencia en este ejemplo está rodeado de cuatro entonces 4 - cuatro nos da un estado de oxidación de cero para nuestro alcohol secundario y cuando lo he sido voy a obtener ésta se torna de aquí del lado derecho veamos ahora al estado de oxidación de la acetona que antes era el carbono alfa de la izquierda que es ahora nuestro carbono carbónico de nuevo dibujamos los electrones y pensamos en diferencias de electro negatividad el oxígeno va a vencer al carbono entonces vamos así carbono contra carbono es un empate carbono contra carbono es un empate de nuevo normalmente es 4 - 2 esta vez alrededor de ese carbono nos a un estado de oxidación de más 2 entonces para ir de un alcohol secundario a una cetona vemos que hay un incremento en el estado de oxidación por lo que esta es definitivamente una reacción de oxidación veamos ahora un alcohol terciario aquí está mi alcohol terciario y cuando encuentro me carbono alfa veo que esta vez no hay hidrógenos unidos a mí carbono alfa de acuerdo con el mecanismo que veremos en un minuto no hay manera de oxidar este alcohol terciario bajo condiciones normales entonces si intentáramos oxidar este alcohol diríamos que no hay reacción aquí ya que nos falta un hidrógeno alfa echemos un vistazo al mecanismo ideamos porque necesitamos tener un hidrógeno alfa en nuestro carbón o alfa y comenzar a mí mecanismo con un alcohol recuerden que este debe ser un alcohol primario o secundario para que la oxidación se lleve a cabo entonces voy a dibujar me alcohol aquí de nuevo debe de ser primario o secundario y cuando tenemos un alcohol primario o secundario va a reaccionar con ácido crómico esta es la dura de los ácidos crónicos lo voy a simplificar aquí no me preocuparé mucho por mis pares de electrones disponibles el ácido crómico puede provenir de varios reactivos probablemente el reactivo más común sea de cromatos de sodio que es n a dos se r 2 ó 7 ácido sulfúrico h2so4 y agua y agua y todo esto junto es generalmente llamado reactivo de joux es una mezcla entre ti cromato de sodio ácido sulfúrico y agua y el llamado re acc activo de jones y eso se mezcla y produce ácido crómico en solución bien otra manera de hacerlo sería empezar con trióxido de cromo podríamos usar un reactivo diferente que consiste en pse ee o tres trióxido de cromo y h3 o más y a ese todo o nada y eso también produciría ácido crómico en solución cualquiera de estos puede ser usado el primer paso del mecanismo es similar a la formación de ésteres de nitrato que vimos en el vídeo anterior entonces éste va a ser una reacción de equilibrio o reacción reversible y si recuerdan en la forma de estrés de nitrato hay un mecanismo similar para la formación de todos los ésteres inorgánicos vamos a perder vamos a perder este hidrógeno y éste o h los cuales van a producir agua podemos juntar esas dos moléculas y obtendríamos éste como producto inicial como producto inicial vamos a tener el resultado final de poner ese oxígeno unido a un átomo de cromo como éste entonces este es un esther de cromo intermedio bien esto es lo que obtendríamos en el siguiente paso del mecanismo necesitamos algo que fija como base y el agua va a hacer eso entonces vamos a tener agua aquí dos pares de electrones disponibles uno de sus pares va a funcionar como base iba a tomar ese protón alfa recuerden que este es nuestro hidrógeno alfa en este carbono y de este lado vamos a tomar sólo el protón sólo el núcleo de ese átomo de hidrógeno y entonces este par de electrones de aquí tomarán ese protón eso hará que el electrón que tenía el hidrógeno se vaya atrás y estos dos electrones van a moverse hacia acá para incrementar el número de enlaces carbono oxígeno y al mismo tiempo eso va a llevar a estos electrones de este enlace hacia el cromo dibujemos los productos resultados de esta reacción veamos dónde hay espacio aquí entonces perderemos ese hidrógeno alfa y ahora nuestro carbón o sigue unido a otras dos cosas perdimos ese hidrógeno alfa y ahora estar doblemente enlazado al oxígeno ese sería el mecanismo pasamos de un enlace carbono oxígeno en nuestro alcohol primario secundario y ahora lo hemos aumentado a dos enlaces carbono oxígeno los otros productos los otros productos de la reacción 'con hache tres o más vamos a dibujar h tres o más cuando el agua se lleva ese protón formaríamos h se r o 3 - como otro producto ahora si el carbón o alfa es el que está haciendo oxidado si este carbono es oxidado a este carbono es el mismo carbono pero este carbono está haciendo oxidado algo debe de estar siendo reducido porque es una reacción redox y oxidadas algo otra cosa es reducida y esa otra cosa es el cromo sí asignaremos estado de oxidación al cromo en el micro mató de sodio de aquí en esta molécula de aquí el cromo tiene un estado de oxidación de seis más cuando vemos nuestros productos y encontramos al cromo en nuestros productos si asignamos un estado de oxidación este cromo obtendríamos cuatro más se r 4 más y hay otra reacción que termina convirtiendo al cromo de cuatro más a chrome o tres más finalmente podemos ver que empezamos con un 6 más de este lado y terminamos con un 3 más aquí eso es un la reducción en el estado de oxidación por lo que el cromo está siendo reducido entonces ese carbono alfa está haciendo oxidado y el cromo está haciendo reducido en esta reacción redox en el siguiente vídeo veremos varios ejemplos que involucran al college primarios y secundarios