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Contenido principal
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Transcripción del video

en el vídeo anterior echamos un vistazo al mecanismo para la oxidación de alcoholes en este vídeo haremos ejemplos específicos para diferentes tipos de alcoholes comenzaremos con un alcohol primario primero identificamos el carbono unido al h como mi carbono alfa para que este mecanismo funcione necesitamos al menos un hidrógeno unido a nuestro carbono alfa entonces si reaccionamos nuestro alcohol primario con di cromato de sodio ácido sulfúrico y agua a lo que llamamos reactivo de iones en este mecanismo vamos a oxidar a nuestro carbono alfa y perder uno de esos protones unido al carbono alfa lo que nos daría un grupo funcional aldehído incrementamos el número de enlaces carbono oxígeno perdemos un enlace carbono hidrógeno y la dificultad está en aislar este aldehído usualmente es muy difícil de aislar y la oxidación continuará y tendrás una segunda oxidación que producirá ácidos carboxílicos como producto final entonces si hacemos reaccionar un alcohol primario con el reactivo de jones terminaremos teniendo un ácido carboxílicos veamos un ejemplo utilizaremos etanol como nuestro alcohol primario si hacemos reaccionar etanol con el reactivo de jones aquí el cromo en el cromato de sodio es cromo 6 más que tiene un color anaranjado entonces cuando empiezas con la reacción se va a ver un poco anaranjado debido al cromo presente y cuando oxidamos nuestro alcohol primario cuando oxidamos nuestro etanol vamos a convertirlo en un ácido carboxílicos no vamos a cambiar el número de carbonos va a seguir habiendo 2 carbonos así pero ahora vamos a cambiarlo a un ácido carboxílicos por lo que el ácido acético va a ser nuestro producto bien entonces pasamos de este carbono teniendo un enlace a oxígeno y lo oxidamos por lo que ahora este carbono tiene tres enlaces a dos átomos de oxígeno en ese proceso se oxida moss ese carbono alfa vamos a reducir el cromo el cromo va a pasar de un estado de oxidación de 6 más y eventualmente va a alcanzar un estado de oxidación de 3 más como lo dijimos en el vídeo anterior que tiene un color verdoso lo que hace que sea muy sencillo monitorear esta reacción solamente viendo el cambio de color y esta es una reacción muy muy rápida fue originalmente utilizada para las pruebas de aliento para determinar si había etanol presente muy bien ahora veamos qué ocurre si quisiéramos detener la reacción en el aldehído no queremos que la oxidación continúe hasta el ácido carboxílicos digamos que quisieras que se detuviera en el aldehído pues para hacer eso tendríamos que utilizar un reactivo diferente entonces vamos a ver cómo podemos detener la reacción hasta después de la primera oxidación si empezamos con un alcohol primario vamos a volver a dibujar un alcohol primario rápidamente así y si quisiéramos oxidar lo solo una vez de manera que obtuviéramos un aldehído el mejor reactivo para ello es conocido como cloro cromato de pirineos o té echemos un vistazo a la estructura del reactivo psc rápidamente entonces pirineo vamos a mostrar cómo es es derivado de una piscina vamos a dibujar esto así muy bien la piscina es una base va a tomar un protón para formar una carga positiva aquí y luego tenemos un cr y luego sé y luego una carga negativa esta sería la parte premio vamos a escribir pi unión y luego tenemos cloro cromato del lado derecho voy a escribir cloro cromato y eso hace más fácil ver de dónde viene él entonces este es el reactivo de cc que es un reactivo mucho más mucho más suave que el reactivo de iones va a oxidar el alcohol primario y se detendrá en el aldehído entonces vamos a hacer reaccionar el etanol nuevamente esta vez usaremos psc en vez de jobs y empezáramos con etanol y le añadiera mos cc aquí vamos terminaremos con un aldehído y es un aldehído de 2 carbonos bien podemos decir que esos 2 carbonos siguen estando aquí y vamos a formar un doble enlace y esta vez va a ser un aldehído este es el canal o acetaldehído que sería el resultado de esta reacción de oxidación y eso sería todo en cuanto a alcoholes primarios veamos ahora la oxidación de alcoholes secundarios comenzaremos con una reacción general aquí entonces tenemos un alcohol secundario tendría dos grupos alquilo diferentes o pueden ser iguales unidos a nuestro carbono alfa nuestro carbono alfa está unido a un o h y recuerden para que el mecanismo funcione debe haber un hidrógeno unido a ese carbono alfa entonces este es mi alcohol secundario ahora para los alcoholes secundarios solo puedes obtener un producto en el vídeo anterior vimos que cuando oxidadas un alcohol secundario obtienes una zona así que para un alcohol secundario se puede se puede utilizar jones o puedes usar y cualquiera de los dos reactivos oxidar a al alcohol secundario a un acetona veamos un ejemplo comenzaremos con un alcohol secundario voy a dibujar un anillo de benceno aquí y unido a ese benceno habrá un alcohol secundario presente entonces este es mi alcohol secundario y si agregar a jones o psc jones o se hace de un y alcohol secundario identifico mi carbono alfa es el que está unido al h y puedo ver que hay un hidrógeno unido a ese carbono alfa este es un alcohol secundario entonces cuando dibujo el producto voy a convertir ese alcohol secundario en un acetona si hiciera eso rápidamente voy a dibujar y benceno aquí convertiría ese carbono alfa en una se torna este sería mi producto muy bien veamos ahora un alcohol terciario si tuviera un alcohol terciario como un cerdo butanol así y si quisiera oxidar ese alcohol terciario con jones o psc como vimos en el vídeo anterior no hay reacción porque si encontrara el carbono alfa este carbono de aquí no hay hidrógenos unidos a ese carbono alfa y de nuevo vimos en el mecanismo que eso era necesario algo como el tercer butanol no podrá ser oxidado de este modo eso resume la oxidación de alcoholes