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Preparación de haluros de alquilo a partir de alcoholes

Transcripción del video

en este vídeo veremos cómo preparar alumnos de alquilo a partir de alcoholes si empezamos con este alcohol del lado izquierdo y le agregamos ssl 2 que es llamado cloruro de tío nilo y piri dina vamos a sustituir un átomo de cloro por el grupo o h este mecanismo ocurre vía un mecanismo de tipo s n 2 que significa que sólo va a funcionar con alcoholes primarios o secundarios y es posible obtener vamos a obtener una inversión en la configuración si tenemos un centro que ir al presente en el producto final ahora echemos un vistazo al mecanismo comenzaremos con nuestro alcohol entonces el oxígeno va a tener que irse de alguna manera pero por sí mismo el wache no es un buen grupo saliente por lo que haremos reaccionar este alcohol con el cloruro de tió nilo para convertirlo en un mejor grupo saliente si dibujamos la estructura de puntos para el cloruro de tío ni lo tendríamos el azufre doblemente enlazado a un oxígeno aquí y luego el azufre también está enlazado al cloro voy a dibujar esos pares de electrones en los claros así y si cuentan los electrones de valencia resulta que necesita dos más y esos van en el azufre está bien que el azufre viole la regla del octeto dado que es un elemento del tercer periodo un par de electrones disponibles en el oxígeno va a formar un enlace con el átomo de azufre el cual pasaría a estos electrones hacia el oxígeno de arriba entonces si dibujamos lo que obtendríamos en el primer paso del mecanismo vemos que nuestro oxígeno está unido al azufre el oxígeno también está unido a un hidrógeno un par de electrones disponibles formaron este nuevo enlace por lo que un par de electrones se queda atrás lo que daría a este oxígeno una carga formal de más 1 unido al azufre este oxígeno de arriba tenía dos pares de electrones disponibles y tomó un par de electrones más lo que le da una carga formal de menos 1 y este azufre sigue unido al cloro voy a dibujar estos aquí podemos dibujar estos pares de electrones disponibles en el azufre así en el siguiente paso del mecanismo volveremos a formar volveremos a formar ese doble enlace entre oxígeno y azufre entonces estos electrones van a pasarse para acá y estos electrones van a irse a ese cloro y cuando dibujamos el siguiente el siguiente intermedio aquí tendríamos ahora nuestro oxígeno que sigue unido al hidrógeno y sigue teniendo una carga formal de más 1 y ahora nuestro azufre está doblemente unido al oxígeno de nuevo con dos pares de electrones disponibles en el oxígeno y el azufre también está unido a un solo cloro uno de los claros se fue podemos dibujar el cloro que se fue entonces uno de los cloro se fue y es una unión cloruro cargado negativamente y sigue habiendo un par de electrones disponibles en el azufre así en esta parte del mecanismo la piri dina hace su aparición dibujaremos la estructura de puntos de la piscina es una base que se parece a un anillo de benceno excepto que tiene un nitrógeno aquí y habrá un par de electrones disponibles en este nitrógeno y ese par de electrones disponibles va a funcionar como una base de bronx de lo gris y tomará este protón de aquí en el oxígeno y eso va a pasar estos electrones de regreso a este oxígeno entonces vamos a dibujarlo vamos a buscar un poco de espacio aquí entonces que obtendríamos tendríamos ahora a nuestro carbono unido a nuestro oxígeno el oxígeno ahora tiene dos pares de electrones disponibles a su alrededor y tenemos el azufre el cloro y nuestro par de electrones disponibles en el azufre y ahora hemos creado un mejor grupo saliente este es un mejor grupo saliente de lo que era él al principio y si pensamos en un mecanismo tipo s n 2 sabemos que el enlace carbono oxígeno está polarizado si el oxígeno es más electro negativo y será parcialmente negativo y este carbono de aquí será parcialmente positivo el carbono será parcialmente positivo y ahora podemos pensar en nuestro mecanismo tipo s n 2 nuestro núcleo filo será este año en cloruro de arriba que formamos en el mecanismo éste será el núcleo filo y va a atacar a nuestro carbón o parcialmente positivo un mecanismo tipo s n 2 y mientras de cloruro ataca todo el lado derecho se va a salir entonces los electrones en magenta se van a mover hacia acá y luego estos electrones van a pasarse hacia ese cloro cuando dibujamos el producto podemos mostrar que el cloro se ha unido a nuestro carbono en el lado izquierdo y en el lado derecho si siguen el movimiento de esos electrones van a formar dióxido de azufre 2 y también el avión cloruro cl - así lo hemos hecho hemos sustituido nuestro átomo de cloro por el h y formamos una luro de alquilo ésta es sólo una mejor manera de formar un cloruro de alquilo a partir de un alcohol veamos un ejemplo vamos a usar un alcohol como etanol y si hacemos reaccionar el etanol con cloruro de dioni lo s o cl2 y tenemos piri dina como base vamos a reemplazar el h con nuestro cloro así y una vez más si observamos al alcohol es un alcohol primario y los alcoholes primarios son los que mejor funcionan ya que hay menor impedimento estético no nos preocuparemos por la estéreo química ya que no tenemos centros quirales en nuestro producto veamos ahora una manera de formar bromuro de alc y lo acabamos de formar un cloruro de alc y lo veamos la reacción general para formar un bromuro de alquilo tengo mi alcohol aquí y luego reaccionar con three bromuro de fósforo ddr3 y voy a obtener el grupo o h va a irse y voy a colocar un bromo en su lugar y nuevamente este mecanismo es un mecanismo tipo s n 2 sólo para alcoholes primarios o secundarios y posible inversión de la configuración en los productos dependiendo en si tenemos centros espirales presentes o no entonces otro mecanismo es n 2 y de nuevo necesitamos usar el tri bromuro de fósforo porque el grupo o h no es un buen grupo saliente cuando vemos este mecanismo vamos a dibujar este par de electrones disponibles así y tenemos three bromuro de fósforo voy a dibujar la estructura de puntos tendríamos estos bramos aquí con pares de electrones disponibles esos bromo y debemos de seguir teniendo en cuenta dos electrones de valencia más que irían en nuestro fósforo así el primer paso es análogo a nuestro mecanismo anterior el par de electrones disponibles en el oxígeno va a formar un enlace con el fósforo y eso llevaría a estos electrones hacia uno de los bromo y yo escogí ese no importa cual bromo sea y cuando vemos el resultado de esto tendríamos ahora a nuestro oxígeno unido al fósforo el oxígeno sigue unido a un hidrógeno y sigue habiendo un par de electrones disponibles en el oxígeno lo que le da a este oxígeno una carga formal de más 1 y el fósforo está ahora unido a dos bromas únicamente dibujaremos el fósforo unido a solo 2 gramos voy a dibujar estos aquí y puedo poner un par de electrones disponibles en el fósforo también entonces perdimos un bromo y eso formó una neón bromuro vamos a dibujar nuestro unión bromuro aquí y nuevamente hemos creado un mejor grupo saliente todo esto de la derecha es un mejor grupo saliente que lo h y ahora podemos pensar en nuestro mecanismo tipo s n 2 en el que de nuevo el carbono este carbono de aquí va a ser electro físico por lo que quiere electrones cargados negativamente que puede obtener de la neón bromuro hay un ataque núcleo físico y eso pasaría estos electrones de aquí hacia el oxígeno y ahora vamos a dibujar nuestros productos cuando dibujamos el producto todo lo que tenemos que hacer es mostrar que hemos hecho una sustitución el bromo está ahora unido al carbono así y el otro producto sería un hidrógeno unido a un oxígeno y el oxígeno estaría unido a un fósforo y el fósforo está unido a dos promos así hemos formado un bromuro de al kilo vamos a ver un ejemplo rápidamente comenzaremos de nuevo con etanol si quisiéramos convertir etanol en bromuro de etilo todo lo que debemos hacer es añadir three bromuro de fósforo así y por supuesto vamos a reemplazar el h con un bromo ese es un modo de preparar haluros de alquiló a partir de alcoholes