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Química orgánica
Curso: Química orgánica > Unidad 7
Lección 3: Reacciones de alcoholes- Oxidación de alcoholes I: mecanismo y estados de oxidación
- Oxidación de alcoholes II. Ejemplos
- Reacciones rédox biológicas
- Protección de alcoholes
- Preparación de mesilatos y tosilatos
- Reacciones SN1 y SN2 de alcoholes
- Formación de ésteres de nitrato
- Preparación de haluros de alquilo a partir de alcoholes
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Preparación de mesilatos y tosilatos
Cómo convertir un alcohol en un mesilato o un tosilato, lo cual lo vuelve un buen grupo saliente. Creado por Jay.
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Buenos días,
Tenía una duda sobre la formación del cloruro de tosilo.
Como en el vídeo ponía, se puede conseguir mediante el cloruro de tosilo y piridina. Pero tendría otro mecanismo, que parte del benceno, lo cual no sé si estaría correcto ya que hay un paso en el que tengo dudas:
1º Partimos del benceno, y con cloruro de metilo, hacemos una alquilación Friedel-Crafts, consiguiendo el tolueno.
2º Ahora sulfonamos el tolueno con H2SO4, siendo el grupo -CH3 un grupo que orienta a orto y para, tendríamos el ácido o-toluensulfónico y el p-toluensulfónico. Presumiblemente tendríamos más del segundo por estabilidad de la molécula por ser el grupo -SO3H bastante grande.
3º (Aquí es donde viene la duda) Con el acido p-toluensulfónico, usamos HCl para sustituir el grupo -OH por un -Cl, consiguiendo el cloruro de tosilo. (La duda es si este paso es correcto, ya que al ser un ácido fuerte, si tenemos encuenta la acidez de los fenoles, quizás no favorezca la reaccción o no es posible si quiera).
4º Por último, usaríamos un R-OH para sustituir y conseguir el tosilato con presencia de piridina.
Si no es correcto, me gustaría saber la obtención de cloruro de tosilo, ya que la que he visto es la clorosulfonacion del tolueno, pero no sé como obtener el diclorosulfonido.
Un saludo,
Daniel(1 voto)