Protección de alcoholes

a veces cuando tratamos de sintetizar una molécula tenemos que usar un grupo protector en este vídeo hablaremos sobre cómo podemos proteger alcoholes usando un grupo trial kills y lilo digamos que nuestro objetivo es obtener este compuesto de la derecha a partir del compuesto de la izquierda tal vez estén pensando en que este compuesto órgano metálico puede funcionar como núcleo filo porque este carbono tiene una carga formal negativa así que un par de electrones podría atacar a este carbono que es parcialmente positivo y así estos electrones se irían junto con el bromo con lo que podríamos agregar este carbono y este para formar nuestro compuesto deseado pero desafortunadamente no es así como la reacción ocurre porque nuestro órgano litio además de ser un núcleo filo fuerte también es una base fuerte lo que realmente ocurre es que un par de electrones funciona como base y toma este protón dejando estos electrones en el oxígeno para formar un arco óxido entonces no formaremos este producto en realidad formaremos un producto en el que nuestro oxígeno tiene tres pares de electrones libres lo que le da una carga formal negativa y también tenemos un ión de litio por eso es tan importante usar un grupo protector necesitamos proteger este grupo hidroxilo para evitar que reaccione si de alguna manera podemos proteger el grupo esta parte de la molécula podrá reaccionar y luego podemos quitar el grupo protector para así obtener nuestro compuesto deseado esa es la idea veamos cómo podemos usar un grupo protector aquí del lado derecho tenemos cloruro de permitir dimetil si lo tenemos un grupo de butilo dos grupos metilo y un cloro unidos a un silicio por eso se llama cloruro de termita dimetil si lee lo que se puede abreviar como tv tm scl y observen que este silicio está unido a un carbono un carbono un carbono y un cloro todos ellos son más electro negativos que el silicio le quitarán densidad electrónica así que nuestro silicio es parcialmente positivo y puede funcionar como electro filo entonces este alcohol funcionará como núcleo filo un par de electrones atacará a nuestro silicio empujando a estos electrones hacia el cloro y así nuestro imida sol nos ayudará a perder hcl claro el mecanismo es más complicado de lo que yo les muestro pero esta es una forma de entenderlo entonces tenemos un núcleo filo y un electro filo y colocaremos el grupo protector en nuestro alcohol dibujemos el producto ahora tenemos nuestro oxígeno unido al silicio con dos pares de electrones libres el silicio está unido a dos grupos metilo y un grupo tribu tilo otra forma en que pueden encontrar esto es con el oxígeno unido a nuestro grupo protector escrito como tb de ms así no tenemos que dibujarlo todo ahora ya que agregamos el grupo protector podemos hacer la reacción con el compuesto órgano metálico vamos a dibujarlo aquí tenemos el carbón que funcionará como núcleo filo así que un par de electrones atacará a este carbono empujando estos electrones que se irán junto con el bromo dibujemos lo que nos queda hemos agregado un triple enlace justo aquí este carbono corresponde a este carbono y este carbono es este carbono así que estos electrones formaron este enlace y aún tenemos a nuestro grupo protector el silicio con dos grupos metilo y un grupo de butilo ahí está entonces una vez que la reacción ocurre podemos quitar el grupo protector para formar nuestro compuesto deseado así que necesitamos algo que pueda reaccionar con nuestro silicio y para eso usaremos fluoruro de tetra but in amonio que es una fuente de aniones fluoruro tenemos el flúor con sus pares de electrones libres y una carga forma al negativo funcionará como núcleo filo aunque es un núcleo filo débil y solo atacará al silicio les explicaré por qué el silicio está unido a varios carbonos pero el silicio es más grande que el carbono así que los enlaces carbono silicio son más largos eso significa que hay menor impedimento estético por lo tanto el silicio está más expuesto para que elaño fluoruro pueda atacarlo otro factor importante es que el silicio tiene orbitales de disponibles entonces dibujemos lo que nos queda después de que el flúor ataca a nuestro silicio ahora tenemos un intermediario en donde el silicio está unido al flúor pero también está unido a dos grupos metilo y a un grupo tribu tilo todo esto le da al silicio una carga formal negativa quizá les parece raro que el silicio tenga 5 enlaces pero no hay problema porque tiene esos orbitales de otra razón por la que el flúor puede atacar al silicio es porque el enlace que se forma entre el flúor y el silicio es muy fuerte finalmente podemos regresar estos electrones hacia el oxígeno y necesitaremos protones así reformamos el alcohol hemos formado nuestro producto y también tenemos flúor unido a nuestro silicio entonces logramos quitar el grupo protector y formamos nuestro compuesto deseado esa es la idea de usar un grupo protector nos permite proteger una parte de la molécula para que la reacción solo ocurra en otra parte además es fácil poder quitarlo para finalmente obtener nuestro compuesto deseado