Reacciones de apertura de anillo de epóxidos: catalizadas con ácido

aquí está la reacción general para la apertura de anillo de epoxy 2 cuando todo está catalizado por ácido si empiezo primero mirando a mi epoxi do de la izquierda puedo clasificar este carbono y puedo ver que este carbono está unido a otros 2 carbonos por lo que este carbono sera según diario o puedo pensar en un hidrógeno reemplazando el grupo r y entonces sería un carbono primario podría ser tanto primario como secundario si veo al carbono en el lado derecho este carbono de aquí está unido a otros 3 carbonos por lo que este carbono a la derecha sería diario así que si hago reaccionar este epoxy dow con un núcleo filo débil hn representa mi núcleo filo de bits y lago una reacción catalizada por ácido puedo ver el producto aquí a la derecha el núcleo filo se ha sumado al carbono más sustituido así que aquí puedo ver mi núcleo fino lo agrego a mi carbono terciario aquí en la derecha esto es la región química un ataque núcleo físico del carbono más sustituido y puedo ver cuando el anillo se abre el grupo h va a ser anti al núcleo filo observemos una reacción y podemos ir a través del mecanismo entero para esta apertura de anillo si empiezo con bióxido continuaré y lo haré de este modo tendré mi epoxy do viniendo hacia mí y luego en este carbono de arriba un grupo metilo alejándose de m aquí está mi grupo metilo voy a hacer reaccionar este epoxi do con etanol así que continuaré y pondré al etanol aquí el etanol será mi núcleo filo débil y esta catalizada por ácido así que me aseguraré de eso poniendo mis protones aquí de esta manera continuamos y dibujemos el óxido para que podamos verlo un poco mejor vamos a estar viendo desde arriba nuestro epoxi do de esta manera por lo tanto el oxígeno va a estar arriba relativo al plano del anillo un par libre de electrones en el oxígeno así y luego en este carbono va a haber un grupo metilo yendo hacia abajo el primer paso del mecanismo es una reacción ácido base esta es una reacción catalizada por ácido por lo que hay h más protones flotando alrededor un par de electrones libres en el oxígeno van a tomar a ese protón voy a protón army óxido cuando dibujo el producto de esa reacción ácido base y ahora tengo en mi oxígeno aún tengo un par de electrones libres el otro par libre formó un enlace con ese protón por lo que ahora es un epoxi do protón a do lo que le da al oxígeno una carga formal de más 1 aún necesito tener mi grupo metilo abajo del anillo de esta manera y ahora cuando pienso en el siguiente paso necesito pensar en la clasificación de los átomos de carbono si miro este carbono de arriba puedo ver que está unido a otros 3 carbonos por lo que este es mi carbono terciario el de aquí abajo es solo secundario y sé que el núcleo filo va a atacar al carbono más sustituido el cual será este de aquí abajo justo así por lo que este es el carbono que será atacado si pienso en ese oxígeno estando cargado positivamente al oxígeno no le gusta estar cargado positivamente el oxígeno es muy electro negativo así que hará todo lo que pueda para jalar algunos de estos electrones el enlace entre ese carbono y el oxígeno un poco más cerca al oxígeno de ahí así que disminuir un poco de densidad electrónica de este carbono por lo que este carbono va a terminar teniendo una carga parcial positiva así y si pienso en qué tipo de carbón será tiene un poco de carácter parcial de carbó catión y puedo pensar en el hecho de que ese carbono está unido a esos otros tres carbonos es un poco más sencillo verlo aquí hay 12 carbonos más y en vídeos anteriores hemos visto que los carbó cationes terciarios son los más estables mucho más estables que los carbó cationes secundarios y si tengo un núcleo filo débil atacando este atacara el carbono más sustituido por lo que va a atacar el que sería el carb ocasión más estable así que otra vez tenemos más de un carácter parcial de carbó catión aquí pero cuando el núcleo filo débil se presenta ese par libre de electrones va a atacar este carbono de aquí y eso va a mandar estos electrones de aquí los de magenta al oxígeno así que continuemos y dibujemos los resultados del ataque el núcleo físico tengo mi anillo justo aquí y he abierto mi epoxi 2 por lo que ahora este oxígeno va a pasarse a la izquierda aquí y está unido a un hidrógeno tenía un par de electrones libres y acaba de tomar un par más de electrones libres los que estaban en magenta y en el transcurso del ataque el núcleo físico el grupo metilo que está abajo relativo al anillo es empujado hacia arriba por lo que el grupo metilo va a terminar arriba relativo al anillo y tengo un par de electrones libres de la molécula de etanol que están unidos ahora a este carbono puedo continuar y mostrar esos electrones y hay un oxígeno un hidrógeno y luego dos carbonos y luego hay aún un par de electrones libres en el oxígeno lo que le da a ese oxígeno una carga formal de más 1 así que continuemos y remarquemos esos electrones muy rápido veamos los haré rojos aquí estos electrones de aquí esos son los que atacan el carbono y esos son los que formaron estos enlaces covalentes de esta manera casi terminamos el último paso será una reacción ácido base para deshacernos de esa carga formal de +1 en el oxígeno por lo que necesitamos otra molécula de etanol esta va a actuar como una base así que continuaré dibujando otra molécula de etanol y tiene paredes libres de electrones en ella uno de esos pares libres de electrones va a tomar protón que manda a estos dos electrones a este oxígeno y vamos a terminar con nuestros productos continuemos y dibujemos el producto justo aquí y como siempre vamos a estar viendo a nuestra molécula desde arriba y entonces vamos a mirar hacia abajo desde aquí y dibujaremos lo que vemos así que tendremos nuestro anillo así y en el carbono de arriba que sería este puedo ver que hay un grupo metilo saliendo hacia mí por lo que continuaré poniendo mi grupo metilo saliendo hacia mí así y luego alejándose de mí voy a tener mi oxígeno por supuesto estoy hablando de este oxígeno de aquí abajo y puedo continuar dibujando ese oxígeno alejándose de mí y unido a ese oxígeno por supuesto estarían 2 carbonos puedo continuar haciendo eso y cuando veo ese carbono a la izquierda ahí y ahora estoy hablando de este carbono puedo ver que hay un grupo o h saliendo hacia mí en el espacio pondré ese grupo o h saliendo hacia mí en el espacio justo ahí y eso será nuestro producto una vez más pondré mis dos pares libres de electrones en el oxígeno porque mostré a ese protón siendo removido en el último paso del mecanismo ahí ahora veamos la estéreo química empecemos primero con este carbono de arriba así que vuelvo a mis reactivos y veo este carbono de arriba y pienso en el hecho de que tengo una cuña hacia un oxígeno por lo que el oxígeno está saliendo hacia mí y el carbono está alejándose de mí en el espacio cuando veo a mis productos este sería el carbono que corresponde a ese carbono es el opuesto ahora tengo un carbono saliendo hacia mí en el espacio y un oxígeno alejándose de mí eso es inversión de configuración por lo que en el carbono de arriba en este carbono de aquí voy a obtener la inversión inversión con nación así que está involucrada un poco de estéreo química y cuando veo al otro carbono cuando veo a este carbono de aquí puedo ver que hay un oxígeno saliendo hacia mí en el espacio y cuando veo a ese carbono de mis productos veo que aún hay un oxígeno saliendo hacia mí en el espacio por lo que es la misma configuración absoluta en este carbono solo vemos inversión de configuración en el carbono que está experimentando el ataque el núcleo físico que es el carbono más sustituido