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Reacciones de apertura de anillo de epóxidos: nucleófilos fuertes

Transcripción del video

los óxidos tienen mucha fuerza de anillo o tensión angular y esto los hace muy reactivos a la apertura de anillo en este vídeo veremos reacciones de apertura de anillo de epoxi 2 usando núcleos filos fuertes en el primer paso añadimos un núcleo filo fuerte a nuestro óxido y en el segundo paso añadimos una fuente de protones y el núcleo filo va a terminar por abrir el anillo y le va a añadir en una adición anti él o h que se crea en términos de región química el núcleo fino añade al carbono sustituido va a añadir a este carbono de aquí si retrocedemos y vemos al epp óxido de la izquierda es este carbono y este carbono está unido a otros 2 carbonos por lo que sería clasificado como un carbono secundario mientras que el carbono del lado derecho está unido a otros 3 carbonos por lo que es un carbono terciario el mecanismo para esta reacción es un mecanismo tipo sn 2 lo que significa que nuestro núcleo filo fuerte va a atacar al carbono con menor impedimento estético que es el de la izquierda ya que un hidrógeno ocupa menos espacio que un voluminoso grupo r de la derecha y esa es la región química de aquí la estéreo química es una apertura anti del anillo para una visión anti del núcleo filo y esto afectará a posibles centros quirales como veremos en otros ejemplos veamos ejemplos de núcleo filos fuertes para tu núcleo fino fuerte puedes usar un año- nalco óxido algo como este de aquí puedes usar un reactivo de griñán que sabemos es una fuente de carbón iones podemos tener un carbono con carga negativa de esta manera y no tendrías que escribir tu reactivo de griñán así puedes escribirlo sólo como r m ve el libro por sí mismo no es un núcleo filo fuerte pero si él y duro proviene de algo como y duro de litio y aluminio funciona como un núcleo filo fuerte entonces podemos mostrar como ese y duro realmente viene de un y duro del litio y aluminio entonces si dibujamos esto aquí el aluminio va a tener una carga formal de menos 1 y el litio tendría una carga formal de más 1 entonces el duro del litio y aluminio es fuente de un núcleo filo fuerte es sólo que el y duro por sí mismo como ya dijimos no es el mejor núcleo filo y luego por supuesto podrías tener algo como añón de sulfuro de hidrógeno o elaño y dos sulfuro de aquí que también funciona como un núcleo filo fuerte echemos un vistazo al mecanismo para formar para formar alcoholes vamos a nuevamente comenzar con nuestro stock sido usar el mismo epoxi lo que usamos antes o sea que va a haber una erre prima aquí r doble prima alejándose de nosotros y un hidrógeno saliendo hacia nosotros y un grupo r alejándose de nosotros así cuando pienso en las diferencias de electro negatividad sé que el oxígeno es más electro negativo que este carbono por ejemplo entonces el oxígeno va a jalar estos electrones en los enlaces entre el oxígeno y el carbono más cerca del oxígeno dándole una carga parcial negativa a traer algo de densidad electrónica lejos de este carbono le dará a este carbono de aquí una carga parcial positiva y por tanto ese carbono va a funcionar como nuestro electro filo cuando el núcleo filo venga el núcleo filo va a tener un par de electrones disponibles y una carga formal de menos 1 tiene dos opciones puede atacar al carbono de la izquierda o puede atacar al carbono de la derecha y dado que es un núcleo filo fuerte que lleva a cabo un mecanismo tipo sn 2 va a atacar al carbono de la izquierda nuevamente el carbono de la izquierda tiene menor impedimento estético ese hidrógeno no es grande comparado con algún grupo alquiló del lado derecho entonces el núcleo filo va a atacar al electro filo así y cuando eso sucede va a mandar estos dos electrones de aquí hacia el oxígeno podemos dibujar ahora el producto de ese ataque en núcleo físico ahora hemos hemos roto el anillo tóxico y tenemos un par extra de electrones disponibles en ese oxígeno dándole al oxígeno una carga formal de menos 1 estos grupos r en el carbono de la derecha no han cambiado siguen estando ahí y hemos añadido nuestro núcleo filo así iba a empujar al hidrógeno hacia arriba con respecto al plano y luego tenemos un grupo r de este lado así entonces el núcleo filo tiene que atacar desde abajo porque el oxígeno está arriba y el núcleo filo va a atacar al carbono que tenga menor impedimento estético esto termina poniendo al núcleo filo y al oxígeno en posición anti con respecto al otro en el segundo paso podemos añadir una fuente de protones algo como agua y vamos a obtener una reacción ácido base en la que nuestro alcock sido va a tomar un protón del agua lo que lleva a estos electrones de aquí hacia el oxígeno y eso formará nuestro producto final con un alcohol voy a tener un alcohol de este lado y nuevamente mis grupos r siguen estando ahí tengo r prima y r doble prima nuestro núcleo filo está unido y el hidrógeno es empujado hacia arriba y nuestro grupo r sigue ahí atrás ese es el mecanismo para la reacción tipo s n 2 hagamos hagamos un problema que involucre stereo química para que podamos ver cómo el mecanismo determinará la estéreo química de los productos voy a comenzar y pondré en mi xbox ido saliendo hacia mí del plano así y luego en este carbono de arriba voy a tener un grupo metilo alejándose de mí en el espacio este es mi reactivo y voy a usar el óxido de sodio voy a dibujar al óxido de sodio aquí y usaremos etanol como solvente tenemos al etanol aquí como nuestro solvente así si vemos a este óxido es un poco difícil ver la exterior química vamos a volver a dibujar esta molécula y la veremos desde un ángulo distinto si veo a ese óxido desde un ángulo diferente lo estoy viendo por encima y abajo un poco y eso pondría a mi stock sigue yendo hacia arriba así y luego este carbono de aquí que va a tener al grupo metilo hacia abajo relativo al plano del anillo y luego este carbono de la izquierda tiene un interés que no entonces el primer paso sería identificar al núcleo si lo que por supuesto es el año tóxico puedo dibujar el unión óxido aquí y después necesito pensar en dónde atacará el núcleo filo yo sé que este oxígeno de arriba siendo más electro negativo que los carbonos va a tener una carga parcial negativa y entonces tengo dos opciones puede ser el carbono de la izquierda o puede ser el carbono de la derecha y si pienso en el hecho de que este es un núcleo filo fuerte mecanismo tipo sn 2 va a atacar al carbono con menor impedimento estético que por supuesto es el carbono de la izquierda que va a tener una carga parcial positiva y entonces vamos a tener un ataque núcleo físico mi núcleo si lo va a atacar a este carbono de aquí lo que mandará a estos electrones de aquí hacia el oxígeno voy a dibujar el producto de eso tengo mi anillo tengo mi anillo así y abría el anillo epóxico por lo que ahora este enlace va unido a un oxígeno y tiene pares de electrones disponibles lo que le da una carga formal de menos 1 sigue habiendo un grupo metilo saliendo por debajo de este carbono y añadido mi núcleo filo a este carbono voy a dibujar a mi oxígeno y luego un estilo así y luego empuje al hidrógeno hacia arriba entonces cuando esta reacción ocurrió el nitrógeno que estaba abajo relativo al plano del anillo se fue hacia arriba por lo que ahora hay un hidrógeno hacia arriba de este carbono y en el paso final voy a protón ar el alcohol sido con un par de electrones disponibles tomarán un protón del etanol lo que mandará a estos electrones hacia acá informó mi alcohol como producto cuando dibujo mi producto de este lado tengo ahora o h y sigo teniendo un grupo metilo hacia abajo y de este lado tengo un oxígeno y un estilo así si quisiera dibujar mi producto como una estructura bidimensional puedo ver puedo ver hacia acá puedo verlo desde arriba y dibujar lo que veo cuando lo miro desde arriba entonces puedo dibujar mi anillo aquí está el anillo y si observo a este carbono de aquí hay un bache saliendo hacia mí y entonces puedo representar a lo h saliendo hacia mí con cunha actúa y hay un grupo metilo alejándose de mí en este carbono este grupo metilo se está alejando de mí entonces voy a dibujar unos guiones para ese grupo metilo y cuando veo al otro carbono aquí tengo un estilo alejándose de mí aquí pondría unos guiones alejándose de mí así esta por supuesto esta porción de la molécula y este es mi producto cuando veo a lo que ocurrió con la estéreo química comencemos con el carbono de arriba este carbono superior tenía un grupo metilo alejándose y un oxígeno saliendo hacia mí en ese carbono y si vemos de este lado eso es lo mismo que tenemos tenemos un grupo metilo alejándose de nosotros y luego un oxígeno saliendo hacia nosotros así entonces es la misma configuración absoluta en ese carbono si vemos al loto carbono si vemos a este carbono de abajo del lado izquierdo tenemos un oxígeno saliendo hacia nosotros y del lado derecho en este carbono ahora el oxígeno se aleja de nosotros en el espacio y así vemos una inversión en la configuración justo aquí tenemos una inversión en la configuración en términos de estéreo química pasamos de una cuña a unos iones y eso por supuesto se debe al mecanismo tuvimos un ataque núcleo físico en este centro quiral y por lo tanto observamos una inversión en la configuración en ese centro que irán hagamos un ejemplo más de un núcleo filo fuerte atacando un óxido y esta vez usaremos un reactivo de griñán voy a comenzar con bromuro de fenil magnesio ya hicimos del bromuro en el magnesio nuestro reactivo de griñán en el primer paso vamos a añadir óxido de etileno el epoxi lo más simple en el segundo paso vamos a añadir y un libro neo h 3 o más y eso será nuestra fuente de protones pero debe de ser en el segundo paso no se debe de añadir al mismo tiempo porque habría una reacción ha sido base del reactivo de green hart con los iones y drones entonces si veo al bromuro de fenil magnesio lo puedo dibujar aquí o puedo dibujarlo nuevamente para identificar a mi carbunión si pienso en lo que va a ocurrir los electrones en el enlace entre este carbono y el magnesio el carbono es más electro negativo que el magnesio por lo que pueden pensar que estos dos electrones están en ese carbono así lo que daría a ese carbono una carga formal de menos 1 y ahora tenemos un carbón y tenemos d r más así y eso será el núcleo filo cuando tenemos cuando tenemos nuestro óxido de etileno que también viene es la misma idea el oxígeno es más electro negativo entonces carga parcial negativa en el oxígeno y carga parcial positiva en los carbonos que son simétricos entonces cuando pienso en un ataque núcleo físico estos electrones en azul van a ser mi núcleos y lo van a atacar a mi electro filo mandando a estos electrones hacia arriba y cuando dibujo el producto del ataque núcleo físico tengo mi anillo aquí y ahora voy a terminar con un al cocido que se ve así voy a resaltar los electrones en azul los electrones en azul formaron un nuevo enlace un enlace carbono carbono aquí los electrones en azul formaron un nuevo enlace carbono carbono y es por eso que los órganos metálicos son tan útiles puedes formar estos enlaces carbono-carbono y luego puedo ver que los dos carbonos del lado derecho este carbono y este carbono esos son los que provienen del óxido de etileno muy bien entonces en el último paso es una reacción ácido base y este al óxido va a tomar un protón del h 3 o más en el segundo paso de electrones disponibles toman un protón manda a estos electrones al oxígeno y puedes dibujar el producto una vez más aquí está mi anillo y ya protones me al cocido para formar un alcohol y el nombre de este alcohol si pienso en si pienso en que este es el carbono 1 y este es el carbono 2 tengo un grupo senil unido a ese etanol entonces 2 fenil etanol sería el nombre del producto formado el 2 fenil etanol es famoso por ser un componente del aceite de rosas esta molécula huele como a rosas y se utiliza mucho en la industria del perfume esta es una manera de hacer dos fenil etanol hay muchas maneras de hacerlo pero considero que la química del perfume es muy interesante