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Reacciones de apertura de anillo de epóxidos: nucleófilos fuertes

Transcripción del video

los depósitos tienen mucha fuerza de anillo o tensión angular y esto los hace muy reactivos a la apertura de anillo en este vídeo veremos reacciones de apertura de anillo de epoxi 2 usando núcleo filos fuertes en el primer paso añadimos un núcleo filo fuerte a nuestro epoc sido y en el segundo paso añadimos una fuente de protones y el núcleo filo va a terminar por abrir el anillo y le va a añadir en una adicción anti el o h que se crea en términos de regio química el núcleo fino añade al carbono sustituido va a añadir a este carbono de aquí si retrocedemos y vemos al epp óxido de la izquierda es este carbono y este carbono está unido a otros dos carbonos por lo que sería clasificado como un carbón o secundario mientras que el carbono del lado derecho está unido a otros tres carbonos por lo que es un carbón o terciario el mecanismo para esta reacción es un mecanismo tipo el cn 21 que significa que nuestro núcleo filo fuerte va a atacar al carbono con menor impedimento esférico que es el de la izquierda ya que un hidrógeno ocupa menos espacio que un voluminoso grupo r de la derecha y esa es la región química de aquí la histeria o química es una apertura anti del anillo para una visión anti de lucro fino y esto afectará a posibles centros quirales como veremos en otros ejemplos veamos ejemplos de núcleos y los fuertes para tu núcleo fino fuerte puedes usar un año nike óxido algo como este de aquí puedes usar un reactivo de grignard que sabemos es una fuente de carbón iones podemos tener un carbono con carga negativa de esta manera y no tendrías que escribir tu reactivo de griñán así puedes escribir lo sólo como rr m&g de rr el libro por sí mismo no es un núcleo filo fuerte pero si él y duro proviene de algo como hidruro de litio y aluminio funciona como un núcleo frío fuerte entonces podemos mostrar cómo es e hidruro realmente viene de un hidruro de litio y aluminio entonces y dibujamos esto aquí el aluminio va a tener una carga formal de -1 y el litio tendría una carga formal de más 1 entonces el crudo de litio y aluminio es fuente de un núcleo filo fuerte es sólo que él y duro por sí mismo como ya dijimos no es el mejor núcleo filo y luego por supuesto podría tener algo como añón de sulfuro de hidrógeno o el año y 2 su futuro de aquí que también funciona como un núcleo filo fuerte echemos un vistazo al mecanismo para formar para formar alcoholes vamos a nuevamente comenzar con nuestro próximo usaré el mismo epoc sido que usamos antes o sea que va a haber una erre prima aquí y r roble prima alejándose de nosotros y un hidrógeno saliendo hacia nosotros y un grupo erre alejándose de nosotros así cuando pienso en las diferencias de l pero negatividad sé que el oxígeno es más electro negativo que este carbono por ejemplo entonces el oxígeno va a jalar estos electrones en los enlaces entre el oxígeno y el carbono más cerca del oxígeno dándole una carga parcial y negativa a traer algo de densidad de electrónica lejos de este carbono le dará a este carbono de aquí una carga parcial positiva y por tanto ese carbono va a funcionar como nuestro electro filo cuando el núcleo que lo venga el núcleo filo va a tener un par de electrones disponibles y una carga formal de menos uno tiene dos opciones puede atacar al carbono de la izquierda o puede atacar al carbono de la derecha y dado que es un núcleo filo fuerte que lleva a cabo un mecanismo tipo s n 2 va a atacar al carbono de la izquierda nuevamente el carbono de la izquierda tiene menor impedimento esférico ese hidrógeno no es grande comparado con algún grupo alquiló del lado derecho entonces el núcleo filo va a atacar al electro filo así y cuando eso sucede va a mandar estos dos electrones de aquí hacia el oxígeno podemos dibujar ahora el producto de ese ataque núcleo fílmico ahora hemos hemos roto el anillo epóxico y tenemos un par extra de electrones disponibles en ese oxígeno dándole al oxígeno una carga formal de -1 estos grupos r en el carbono de la derecha no han cambiado siguen estando ahí así hemos añadido nuestro núcleo filo así iba a empujar al hidrógeno hacia arriba con respecto al plano y luego tenemos un grupo erre de este lado así entonces el núcleo filo tiene que atacar desde abajo porque el oxígeno está arriba y el núcleo filo va a atacar al carbono que tenga menor impedimento esférico esto termina poniendo al núcleo filo y al oxígeno en posición anti con respecto al otro en el segundo paso podemos añadir una fuente de protones algo como agua y vamos a obtener una reacción ha sido base en la que nuestro alcock sido va a tomar un protón del agua lo que lleva a estos electrones de aquí hacia el oxígeno y eso formará nuestro producto final con un alcohol voy a tener un alcohol de este lado y nuevamente mis grupos rr siguen estando ahí tengo que reprima y r doble prima nuestro núcleo filo está unido y el hidrógeno es empujado hacia arriba y nuestro grupo r sí llegué ahí atrás ese es el mecanismo para la reacción tipo s n 2 hagamos hagamos un problema que involucre stereo química para que podamos ver cómo el mecanismo determinará la exterior química de los productos voy a comenzar y pondré mi equipo sido saliendo hacia mí del plano así y luego en este carbono de arriba voy a tener un grupo metilo alejándose de mí en el espacio este es mi reactivo y voy a usar & óxido de sodio voy a dibujar a led óxido de eso de aquí y usaremos etanol como solvente tenemos al etanol aquí como nuestro solvente así si vemos a este post sido es un poco difícil verla stereo química vamos a volver a dibujar esta molécula y la veremos desde un ángulo distinto si veo a ese epoc sido desde un ángulo diferente lo estoy viendo por encima y abajo un poco y eso pondría a mí epoxi doy yendo hacia arriba así y luego éste carbono de aquí que va a tener al grupo metilo hacia abajo relativo al plano del anillo y luego éste carbono de la izquierda tiene un hidrógeno entonces el primer paso sería identificar al núcleo filo que por supuesto es el año etock sido voy a dibujar el cañón etock sido aquí y después necesito pensar en dónde atacará el núcleo filo yo sé que este oxígeno de arriba siendo más electro negativo que los carbonos va a tener una carga parcial y negativa y entonces tengo dos opciones puede ser el carbono de la izquierda o puede ser el carbono de la derecha y si piensa en el hecho de que éste es un núcleo filo fuerte mecanismo tipo s n 2 va a atacar al carbono con menor impedimento es teórico que por supuesto es el carbono de la izquierda que va a tener una carga parcial posible viva y entonces vamos a tener un ataque nuclear físico mi núcleo filo va a atacar a este carbono de aquí lo que mandará a estos electrones de aquí hacia el oxígeno voy a dibujar el producto de eso tengo mi anillo tengo mi anillo así y abría el anillo epóxico por lo que ahora este enlace va unido a un oxígeno y tiene tres pares de electrones disponibles lo que le da una carga formal de menos uno sigue habiendo un grupo metilo saliendo por debajo de éste carbono y ha añadido me núcleo vilo a este cargo no voy a dibujar a mi oxígeno y luego un etilo así y luego empuje al hidrógeno hacia arriba entonces cuando esta reacción ocurrió el hidrógeno que estaba abajo relativo al plano del anillo se fue hacia arriba por lo que ahora hay un hidrógeno hacia arriba de este carbono y en el paso final voy a protón ar el alcolock par de electrones disponibles tomarán un protón del etanol lo que mandará a estos electrones hacia acá y formó mi alcohol como producto cuando dibujo mi producto de este lado tengo ahora un o h y sigo teniendo un grupo metilo hacia abajo y de este lado tengo un oxígeno y un estilo así si quiera dibujar ni producto como una estructura bidimensional puedo ver puedo ver hacia acá puedo verlo desde arriba y dibujar lo que veo cuando lo miro desde arriba entonces puedo dibujar ni anillo aquí está el anillo y se observó a este carbono de aquí hay un hoax saliendo hacia mí entonces puedo representar a loach es saliendo hacia mí con una cuña aquí y hay un grupo metilo alejándose de mí en este carbono este grupo metilo se está alejando de mí entonces voy a dibujar unos guiones para ese grupo metilo y cuando veo al otro carbono aquí tengo un o y un tilo alejándose de mí aquí pondría un nociones alejándose de mí así piensa por supuesto es esta porción de la molécula y éste es mi producto cuando veo a lo que ocurrió con la exterior o química comenzamos con el carbono de arriba este carbono superior tenía un grupo metilo alejándose y un oxígeno saliendo hacia mí en ese carbono y si vemos de este lado eso es lo mismo que tenemos tenemos un grupo metilo alejándose de nosotros y luego un oxígeno saliendo hacia nosotros así entonces es la misma configuración absoluta en ese carbono si vemos al loto carbono si vemos a este carbono de abajo del lado izquierdo tenemos un oxígeno saliendo hacia nosotros y del lado derecho en este carbono ahora el oxígeno se aleja de nosotros cruz en el espacio y así vemos una inversión en la configuración justo aquí tenemos una inversión en la configuración en términos de stereo química pasamos de una cuña aún opciones y eso por supuesto se debe al mecanismo tuvimos un ataque nuclear físico en este centro quiral y por lo tanto observamos una inversión en la configuración en ese centro kira hagamos un ejemplo más de un núcleo filo fuerte atacando unep óxido y esta vez usaremos un reactivo de grignard mar voy a comenzar con bromuro de fm mil más necio ya hicimos del bromuro de fenil magnesio nuestro reactivo de guiñar y en el primer paso vamos a añadir óxido de etileno el epoc sido más simple en el segundo paso vamos a añadir guión idron yo h tres o más y eso será nuestra fuente de protones pero debe de ser en el segundo paso no se debe de añadir al mismo tiempo porque habría una reacción ha sido base del reactivo de guiñar con los guiones sidronio entonces sí veo al bromuro de fenil magnesio no puedo dibujar ají o puedo dibujar lo nuevamente para identificar amicar bañón si pienso en lo que va a ocurrir los electrones en el enlace entre este carbono y el magnesio el carbono es más electro negativo que el magnesio por lo que pueden pensar que estos dos electrones están en ese carbono así lo que daría ese carbono una carga formal de - 1 y ahora tenemos un kart bañón y tenemos m g b br más así y eso será el núcleo filo cuando tenemos cuando tenemos nuestro óxido de etileno que también viene es la misma idea el oxígeno es más electro negativo entonces carga parcial negativa en el oxígeno y carga parcial positiva en los carbonos que son simétricos entonces cuando piensa en un ataque nuclear físico estos electrones en azul van a ser mi núcleo filo van a atacar a mi electro filo mandando a estos electrones hacia arriba y cuando dibujó el producto del ataque nuclear físico tengo mi anillo aquí y ahora voy a terminar con un al coc sido que se ve así voy a resaltar los electrones en azul los electrones en azul formaron un nuevo enlace un enlace carbono carbono aquí los electrones en azul formaron un nuevo enlace carbono carbono y es por eso que los órganos metálicos son tan útiles puedes formar estos enlaces carbono-carbono y luego puedo ver que los dos carbonos del lado derecho este carbono y este carbono esos son los que provienen del óxido de etileno muy bien entonces en el último paso es una reacción ha sido base y éste al coc sido va a tomar protón del h 3,6 en el segundo paso par de electrones disponibles toman un protón manda a estos electrones al oxígeno y puedo dibujar el producto una vez más aquí está mi anillo y ya protón e me alcock sido para formar un alcohol y el nombre de este alcohol si pienso en si pienso en que éste es el carbono uno y éste es el carbón o dos tengo un grupo fenil unido a ese etanol entonces dos fenil etanol sería el nombre del producto formado el 2 fenil etanol es famoso por ser un componente del aceite de rosas esta molécula huele como rosas y se utiliza mucho en la industria del perfume esta es una manera de hacer dos fenil etanol hay muchas maneras de hacerlo pero consideró que la química del perfume es muy interesante