Preparación de alcoholes con NaBH4

antes de que veamos la preparación de alcoholes usando boro y duro de sodio recordemos algunas de las otras maneras de hacer alcoholes de las cuales hablamos en vídeos anteriores por ejemplo puedes hacer alcoholes de al que no si puedes añadir el o h utilizando la regla de mar cof cof o puedes agregar el lo h de acuerdo a la regla en ti cof cof esa es una manera de hacer alcoholes pero también puedes hacerlos a partir de alumnos de alquilo el proceso puede ser tanto s n 1 como s n 2 y luego de lo que aún no hemos hablado es cómo preparar alcoholes de compuestos carbón y lycos y hay diferentes maneras de hacer eso puedes utilizar oro y duro de sodio n h 4 qué es lo que vamos a tratar en este vídeo en el siguiente vídeo vamos a hablar del uso de hidruro del litio y aluminio l l h 4 y también puedes utilizar un órgano metálico como sería un reactivo de guiñar así que escribiré eso aquí abajo también e incluso vamos a hablar de eso en el siguiente vídeo para lo único que tenemos tiempo en este vídeo es para el boro y duro de sodio así que veamos la reacción general para utilizar boro y duro de sodio en la generación de un alcohol puedes ver aquí en la izquierda que empezamos tanto con un aldehído como con una acetona tenemos ahí un aldehído o una zona aquí tanto puede haber un hidrógeno unido a tu carbón y lo como un grupo r prima vamos a añadir poro hidruro de sodio y luego vamos a agregar una fuente de protones podría hacer casi cualquier cosa por lo que h más parece funcionar y vamos a formar un alcohol primario o uno secundario dependiendo de nuestros materiales iniciales esto va a ser un alcohol primario o un diario veamos el mecanismo para la preparación de alcoholes usando poro hidruro de sodio empecemos con una acetona así que vamos a empezar con una acetona por lo que solo escribiremos la reacción de esta manera tengo mi carbón y lo pongo mis pares libres de electrones y luego hago esto una r prima para hacer nuestra acetona y necesitamos también al boro y duro de sodio así que continuemos dibujando su estructura n más carga formal positiva y después tenemos el boro unido a cuatro hidrógenos de esta manera y hay una carga formal de -1 en nuestro coro por lo que lo ponemos ahí también el mecanismo que mostraré está simplificado el mecanismo completo es un poco más complicado pero el que te mostraré funciona por lo que utilicemos sólo la versión simplificada bien lo primero en lo que debes pensar es en este carbón y lo de aquí este carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno hay una diferencia en electrónica tividad entre el carbono y el oxígeno aquí este carbono y este oxígeno el oxígeno es más electro negativo lo que significa que esos enlaces los electrones en el enlace doble entre el carbono y el oxígeno van a estar más cerca del oxígeno por lo tanto el oxígeno tiene una carga parcial negativa cierto por lo que se incrementa la densidad electrónica a su alrededor mientras tanto este carbono está perdiendo algunos de los electrones que lo rodean por parcialmente positivo si el carbono es parcialmente positivo es nuestro electro filo quiere electrones y de donde podemos obtener nuestros electrones podemos obtener nuestros electrones de aquí los dos electrones en este hidrógeno van a moverse y atacar a este carbono por lo que esa será la porción núcleo física de nuestra molécula y eso serían demasiados enlaces en un carbono por lo que uno de estos este enlace pide aquí va a pasarse al oxígeno así que se añadirán dos electrones a él continuamos dibujando los productos de ese ataque núcleo físico entonces tenemos r y luego r carbono y después r prima por acá y este oxígeno de arriba tenía dos pares de electrones libres y acaba de tomar uno más para un total de tres y eso le da una carga formal de menos 1 y añadimos un hidrógeno así continuamos y resaltamos algunos electrones para que podamos ver a dónde se fue todo estoy diciendo que este hidrógeno y los dos electrones en este enlace se convirtieron en este hidrógeno y estos dos electrones de aquí realmente lo que estás haciendo es usar al boro y duro de sodio como una fuente de uniones y duró un año y duró sería un hidrógeno con dos electrones alrededor y una carga formal negativa de -1 esa es la manera de pensar en estos reactivos el litro por sí mismo no es el mejor núcleo filo porque no es suficientemente polariza bleu es un átomo tan pequeño que no funciona muy bien como un núcleo filo por sí mismo esto por supuesto es nuestra versión simplificada bien en el siguiente paso de nuestro mecanismo tendremos algo de química ácido base así que tenemos protones flotando alrededor es cierto por lo que añadimos h más a nuestra solución y el par libre de electrones toma el protón y hemos terminado así que dibujemos el producto nuestro alcohol y continuamos poniendo esos pares libres de electrones y sólo hay un hidrógeno unido a nuestro carbono si empezamos con la acetona vamos a terminar con un alcohol secundario como en este caso bien hagamos una reacción real empecemos con barniz lina la van y lina es una molécula que huele bastante bien y si ver la estructura de la van y lina hay un grupo funcional adherido en nuestro anillo también hay otros grupos funcionales así que continuaré y pondré el resto de la molécula de baní elena vamos a añadir poro y duro de sodio en nuestro primer paso vamos a añadir boro y duro de sodio en nuestro primer paso y luego una vez que eso haya reaccionado vamos a añadir una fuente de protones hcl funciona bastante bien para esta reacción sólo diremos que utilizamos una fuente de h más así cuando tratas de saber el producto de una prueba ni siquiera es necesario hacer ese mecanismo simplificado puedes pretender que el johnny duro va a actuar como un núcleo filo aunque ya hemos dicho que no necesariamente hace eso aquí tenemos nuestro núcleo filo y duro así que va a atacar este carbono de aquí este es nuestro carbono carbónico así que será parcialmente positivo eso va a mandar estos electrones a nuestro oxígeno de esta manera continuamos dibujando el intermedio para esta reacción así que tendremos nuestro anillo de benceno así pondré en los otros grupos funcionales por acá los cuales no participan en la reacción continuamos dibujando lo que tenemos aquí teníamos un hidrógeno que ya estaba unido a ese carbono acabamos de añadir otro hidrógeno a ese carbono y luego tenemos a un oxígeno ahí con tres pares libres de electrones alrededor de él dándole una carga formal de menos 1 así que cuando añadimos nuestra fuente de protones un par libre tomara ese protón de allí para formar nuestro alcohol continuaremos dibujando nuestro producto justo aquí una vez más tenemos un bache saliendo de nuestro anillo y tenemos esta parte de la molécula esta porción de éter por aquí y luego tenemos un alcohol así esta molécula ya que tiene una estructura similar a la van y lina también tiene un muy buen aroma es muy agradable por lo que esta es una muy buena práctica de laboratorio de química orgánica para universitarios y clasificamos el tipo de alcoholes que obtenemos podemos obtener uno primario uno secundario o terciario así que recuerda cómo hacer eso identificas el carbono que está directamente unido a lo h ese es este carbono y observas a cuántos carbonos está unido ese carbono ese carbono está unido a un carbono más por lo que este es un ejemplo de alcohol primario si empiezas con un aldehído si empiezas con un aldehído como lo hicimos aquí este es nuestro aldehído vas a terminar con un alcohol primario como producto hagamos otro esta vez hagamos un acetona bien continuamos dibujando un acetona aquí haremos un ciclo hexano na aquí está nuestra acetona así y vamos a añadir boro y duro de sodio así n de h 4 y vamos a añadir metanol y haremos esto en un paso una vez más piensa en boro y duro de sodio como una fuente de aniones y duro bien una vez más aunque este no es técnicamente el mecanismo es nuestra versión simplificada así que si estás haciendo un examen esta es la manera más fácil de hacerlo atacas ese carbono mueves estos electrones a tu oxígeno tenemos a nuestros productos intermedios por acá continuamos dibujando eso tenemos el ataque de lannion hidruro para formar un nuevo enlace con lo que solía ser nuestro carbono carbon el ico ahora este oxígeno tiene tres pares libres de electrones alrededor de él y una carga formal de menos 1 va a tomar un protón del metanol como su fuente de protones esta vez y por lo tanto nuestro producto final si es que vamos a dibujarlo voy a dejar el hidrógeno aquí y verás la razón en un segundo y luego tengo mi oh h de esta manera por lo que formo ciclohexano na como mi producto esta es una reacción de reducción estamos reduciendo la molécula para formar nuestro alcohol así que tomemos los reactivos y el producto de esta reacción y asignemos algunos estados de oxidación para poder ver como este es un ejemplo de una reacción de reducción voy a dibujar nuevamente nuestra acetona iniciada aquí continuemos poniendo algunos de los átomos esta vez solo dibujaré otra vez la acetona inicial de esta manera continuaré dibujando el producto que obtuvimos también muy bien pondré estos carbonos aquí y luego añadimos un hidrógeno de esta manera y luego formamos nuestro alcohol por aquí así así que continuamos pensando en los estados de oxidación cuando estamos asignando estados de oxidación necesitamos continuar dibujando estos electrones aquí cierto déjame continuar poniendo estos electrones en estos enlaces de aquí así bien ahora pensemos en como hicimos esto en algunos de los vídeos anteriores ese hecho pensar en electro negatividad y si estoy pensando en los 4 electrones entre el carbono y el oxígeno el oxígeno es más electro negativo por lo que el oxígeno va a tener todos esos electrones continuamos de esta manera carbono contra carbono peleándose estos dos electrones tienen la misma electro negatividad obviamente ya que son el mismo elemento así que cada carbono tendrá uno de esos electrones y lo mismo pasa aquí cuando asignamos nuestros estados de oxidación decimos que es el número de electrones de valencia que el carbono tiene normalmente el cual por supuesto es 4 y a eso le restamos el número de electrones alrededor de él cuando tomamos en cuenta la electro negatividad la cual es 2 en este caso por lo que el estado de oxidación de ese carbono es más 2 tenemos un estado de oxidación de más 2 a la izquierda ahora pensemos en lo de la derecha continuamos poniendo nuestros electrones cada enlace consiste de 2 electrones así que continuamos con el hecho de que cada enlace consiste de 2 electrones aquí de esta manera y una vez más pensamos en las diferencias de electro negatividad nuevamente sabemos que carbono contra carbono es un empate por lo que podemos continuar de esta manera y carbono contra oxígeno el oxígeno es más electro negativo por lo que va a tener estos electrones de aquí pero carbono contra hidrógeno el carbono es un poco más electro negativo así que ahora el carbono tomara esos 2 electrones el carbono normalmente tiene 4 en este caso el carbono tiene 4 alrededor de él después tomamos en cuenta la electro negatividad por lo que el estado de oxidación de ese átomo de carbono es pensemos en qué pasó con el estado de oxidación empezamos con un estado de oxidación de más 2 y ese número fue reducido a un estado de oxidación de 0 esta es una reacción de reducción cierto esta es una red acción hay varias definiciones diferentes que puedes usar puedes pensar en reducción como una disminución en el estado de oxidación o una reducción en el estado de oxidación también puedes pensar en ese carbono ganando electrones por lo que tomo 2 electrones más y otra manera de pensar en eso es como un carbono que perdió un enlace al oxígeno aquí en la izquierda el carbono tenía dos enlaces al oxígeno aquí en la derecha el carbono solo tiene un enlace con el oxígeno y formó un enlace con hidrógeno aumentaron el número de enlaces al hidrógeno disminuyeron el número de enlaces al oxígeno esta es otra manera de pensar en esto como una reacción de reducción pero asignando tus estados de oxidación es probable la mejor manera de hacerlo en el siguiente vídeo vamos a ver cómo preparar alcoholes usando hidruro de litio y aluminio el cual es muy similar a usar el bromo hidruro de sodio