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Transcripción del video

antes de que veamos la preparación de alcoholes usando boro hidruro de sodio recordemos algunas de las otras maneras de hacer alcoholes de las cuales hablamos en videos anteriores por ejemplo puedes hacer alcoholes de al que no si puedes añadir el oac che utilizando la regla de mark of lykov o puedes agregar lo h de acuerdo a la regla anti mark of lykov esa es una manera de hacer alcoholes pero también puedes hacerlos a partir de alumnos de alquiló el proceso puede ser tanto s n 1 como s n 2 y luego de lo que aún no hemos hablado es cómo preparar alcoholes de compuestos carbónicos y hay diferentes maneras de hacer eso puedes utilizar puro y duro de sodio n a b c 4 que es lo que vamos a tratar en este vídeo en el siguiente vídeo vamos a hablar del uso de hidruro de litio y aluminio l a l h 4 y también puedes utilizar un órgano metálico como sería un reactivo de guiñar así que escribiré eso aquí abajo también e incluso vamos a hablar de eso en el siguiente vídeo para lo único que tenemos tiempo en este vídeo es para el boro y duro de sodio así que veamos la reacción general para utilizar puro y duro de sodio en la generación de un alcohol puedes ver aquí en la izquierda que empezamos tanto con una leído como con un acetona tenemos ahí un aldehído o una cetona aquí tanto puede haber un hidrógeno unido a tu carbón y lo como un grupo y reprima vamos a añadir por hoy duro de sodio y luego vamos a agregar una fuente de protones podría hacer casi cualquier cosa por lo que h más parece funcionar y vamos a formar un alcohol primario o uno secundario dependiendo de nuestros materiales iniciales esto va a ser un alcohol primario o secundario veamos el mecanismo para la preparación de alcoholes usando puro y duro de sodio empezamos con un acetona así que vamos a empezar con un acetona por lo que sólo escribiremos la reacción de esta manera tengo mi carbón y lo pongo mis padres libres de electrones y luego hago esto una r prima para hacer nuestra cetona y necesitamos también al boro y duro de sodio así que continuamos dibujando su estructura es n a más carga formal positiva y después tenemos el boro unido a cuatro hidrógenos de esta manera y hay una carga formal de -1 en nuestro oro por lo que lo ponemos ahí también el mecanismo que mostrar esta simplificado el mecanismo completo es un poco más complicado pero el que te mostraré funciona por lo que utilizamos sólo la versión simplificada bien lo primero en lo que debes pensar es en este carbón y lo de aquí este carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno hay una diferencia en electrónica actividad entre el carbono y el oxígeno aquí este carbono y este oxígeno el oxígeno es más electro negativo lo que significa que esos enlaces los electrones el enlace doble entre el carbono y el oxígeno van a estar más cerca del oxígeno por lo tanto el oxígeno tiene una carga parcial negativa cierto por lo que se incrementa la densidad de electrónica a su alrededor mientras tanto este carbono está perdiendo algunos de los electrones que lo rodean por lo que es parcialmente positivo si el carbono es parcialmente positivo es nuestro electro filo quiere electrones y de dónde podemos obtener nuestros electrones podemos obtener nuestros electrones de aquí los dos electrones en este hidrógeno van a moverse y atacar a este carbono por lo que esa será la porción núcleo fílmica de nuestra molécula y eso serían demasiados enlaces en un carbono por lo que uno de estos este enlace pide aquí va a pasarse al oxígeno así que se añadirán dos electrones a él continuamos dibujando los productos de ese ataque núcleo físico entonces tenemos rr y luego rr carbono y después r prima por acá y esto exige no de arriba tenía dos pares de electrones libres y acaba de tomar uno más para un total de 3 y eso le da una carga formal de menos solo y añadimos un hidrógeno así continuamos y resaltemos algunos electrones para que podamos ver a dónde se fue todo estoy diciendo que esté hidrógeno y los 12 electrones en este enlace se convirtieron en este hidrógeno y estos dos electrones de aquí realmente lo que estás haciendo es usar al boro y duro de sodio como una fuente de aniones y duró un año y duro sería un hidrógeno con dos electrones alrededor y una carga formal de iba de menos uno esa es la manera de pensar en estos reactivos el y duro por sí mismo no es el mejor núcleo filo porque no es suficientemente polaris hable es un átomo tan pequeño que no funciona muy bien como un núcleo filo por sí mismo esto por supuesto es nuestra versión simplificada bien en el siguiente paso de nuestro mecanismo tendremos algo de química ácido base así que tenemos protones flotando alrededor cierto por lo que añadimos h más a nuestra solución y el par libre de electrones toma el protón y hemos terminado así que dibujemos el producto será nuestro alcohol y continuamos poniendo esos pares libres de electrones y sólo hay un hidrógeno unido a nuestro carbón o si empezamos con la acetona vamos a terminar con un alcohol secundario como en este caso bien hagamos una reacción real empecemos con ban y lina lavan y lina es una molécula que huele bastante bien y ciber la estructura de la banda y lina hay un grupo funcional al dividido en nuestro anillo también hay otros grupos funcionales así que continuaré y pondré el resto de la molécula de baní lina vamos a añadir por hoy duro de sodio en nuestro primer paso vamos a añadir puro y duro de sodio en nuestro primer paso y luego una vez que eso haya reaccionado vamos a añadir una fuente de protones hcl funciona bastante bien para esta reacción sólo diremos que utilizamos una fuente de h más así cuando tratas de saber el producto de una prueba ni siquiera es necesario hacer ese mecanismo simplificado puedes pretender que el guión y duro va a actuar como un núcleo filo aunque ya hemos dicho que no necesariamente hace eso aquí tenemos nuestro núcleo filo y duro así que va a atacar este carbono de aquí este es nuestro carbono carbon milico así que será parcialmente positivo eso va a mandar estos electrones a nuestro oxígeno de esta manera continuamos dibujando el intermedio para esta reacción así que tendremos nuestro anillo de benceno así pondré el los otros grupos funcionales por acá los cuales no participan en la reacción continuamos dibujando lo que tenemos aquí teníamos un hidrógeno que ya estaba unido a ese cargo no acabamos de añadir otro hidrógeno a ese carbono y luego tenemos a un oxígeno a y con tres pares libres de electrones alrededor de él dándole una carga formal de -1 así que cuando añadimos nuestra fuente de protones un par libre tomará ese protón de allí para formar nuestro alcohol continuaremos dibujando nuestro producto justo aquí una vez más tenemos un hoax h saliendo de nuestro anillo y tenemos esta parte de la molécula esta porción de éter por aquí y luego tenemos un alcohol así esta molécula ya que tiene una estructura similar alaban y lina también tiene un muy buen aroma es muy agradable por lo que esta es una muy buena práctica de laboratorio de química orgánica para universitarios y clasificamos el tipo de alcohol es que obtenemos podemos obtener 1 primario o secundario o terciario así que recuerda cómo hacer eso identificas el carbono que está directamente unido a lo h efe es este carbono y observas a cuantos carbonos está unido ese carbono ese carbono está unido a un carbono más por lo que este es un ejemplo de alcohol pri mario si empiezas con una leído si empiezas con ha leído como lo hicimos aquí este es nuestro ha leído vas a terminar con un alcohol primario como producto hagamos otro esta vez hagamos un acetona bien continuamos dibujando un acetona aquí haremos una ciclo hexano na aquí está nuestra cetona así y vamos a añadir boro y duro de sodio así n ab4 y vamos a añadir metanol y haremos esto en un paso una vez más piensa en boro hidruro de sodio como una fuente de amione sidur o bien una vez más aunque éste no es técnicamente el mecanismo es nuestra versión simplificada así que si estás haciendo un examen esta es la manera más fácil de hacer lo atacás efe carbono mueves estos electrones atox ig no tenemos a nuestros productos intermedios por acá continuamos dibujando eso tenemos el ataque de la unión duro para formar un nuevo enlace con lo que solía hacer nuestro carbono carbónico ahora este oxígeno tiene tres pares libres de electrones alrededor de él y una carga formal de menos uno va a tomar un protón del metanol como su fuente de protones esta vez y por lo tanto nuestro producto final si es que vamos a dibujar lo voy a dejar el hidrógeno aquí liberar la razón en un segundo y luego tengo mi o h de esta manera por lo que formó ciclohexano na como mi producto esta es una reacción de reducción estamos reduciendo la molécula para formar nuestro alcohol así que tomemos los reactivos y el producto de esta reacción y asignamos algunos estados de oxidación para poder ver cómo éste es un ejemplo de una reacción de reducción voy a dibujar nuevamente nuestra acetona inicial aquí continuamos poniendo algunos de los átomos esta vez sólo dibujaré otra vez la acetona inicial de esta manera continuar y dibujando el producto que obtuvimos también muy bien pondré estos carbonos aquí y luego añadimos un hidrógeno de esta manera y luego formamos nuestro alcohol por aquí así así que continuamos pensando en los estados de oxidación cuando estamos asignando estado de oxidación necesitamos continuar dibujando estos electrones aquí cierto déjame continuar poniendo estos electrones en estos enlaces de aquí a si bien ahora pensemos en cómo hicimos esto en algunos de los vídeos anteriores ese hecho pensar en electro negatividad y si estoy pensando en los cuatros electrones entre el carbono y el oxígeno el oxígeno es más electro negativo por lo que el oxígeno va a tener todos esos electrones continuamos de esta manera carbono contra carbono peleándose estos dos electrones tienen la misma electro negatividad obviamente ya que son el mismo elemento así que cada carbono tendrá uno de esos electrones y lo mismo pasa aquí cuando asignamos nuestros estados de oxidación decimos que es el número de electrones de valencia que el carbono tiene normalmente el cual por supuesto es cuatro y a eso le restamos el número de electrones alrededor de él cuando tomamos en cuenta la electro negatividad la cual es dos en este caso por lo que el estado de oxidación de ese carbono es más dos tenemos un estado de oxidación de más 2 a la izquierda ahora pensemos en lo de la derecha continuamos poniendo nuestros electrones cada enlace consiste de dos electrones así que continuamos con el hecho de que cada enlace consiste de dos electrones aquí de esta manera y una vez más pensamos en las diferencias de electro negatividad nuevamente sabemos que carbono contra carbono es un empate por lo que podemos continuar de esta manera y carbono contra oxígeno el oxígeno es más electro negativo por lo que va a tener estos electrones de aquí pero carbono contra hidrógeno el carbono es un poco más electro negativo así que ahora el carbono tomar a esos dos electrones el carbono normalmente tiene cuatro en este caso el carbono tiene cuatro alrededor de él después tomamos en cuenta la electro negatividad por lo que el estado de oxidación de ese átomo de carbono es cero pensemos en qué pasó con el estado de oxidación empezamos con un estado de oxidación de más 2 y ese número fue reducido a un estado de oxidación de cero esta es una reacción de reducción cierto esta es una re tu acción hay varias definiciones diferentes que puedes usar puedes pensar en reducción como una disminución en el estado de oxidación o una reducción en el estado de oxidación también puedes pensar en ese carbono ganando electrones por lo que tomó dos electrones más y otra manera de pensar en eso es como un carbono que perdió un enlace al oxígeno aquí en la izquierda el carbono tenía dos enlaces al oxígeno aquí en la derecha el carbono sólo tiene un enlace con el oxígeno y forma un enlace con hidrógeno aumentaron el número de enlaces al hidrógeno disminuyeron el número de enlaces al oxígeno esta es otra manera de pensar en esto como una reacción de reducción pero asignando tus estado de oxidación es probable la mejor manera de hacerlo en el siguiente vídeo vamos a ver cómo preparar alcohol es usando hidruro de litio y aluminio el cual es muy similar a usar el bromo hidruro de sodio