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Transcripción del video

normalmente no se tres son muy poco reactivos lo que los hace muy bueno solventes orgánicos sin embargo si nos hace reaccionar con ácidos fuertes obtienes una decisión nacida del éter si empezamos con un éter aquí del lado izquierdo y añadimos un exceso de haluro de hidrógeno y calentamos la mezcla el éter se escinde para formar un alcohol y un alumno de alquiló normalmente las condiciones de reacción convertirán este alcohol en otro haluro de alquiló por lo que usualmente terminas con dos alumnos del kilo como producto aunque no siempre sucede en términos de que alumnos de hidrógeno puedes usar hbr y h y son los que mejor funciona y eso se debe a que cuando tienes en la unión pro muro o yoduro los electrones están más alejados del núcleo lo que aumenta la fuerza núcleo fílmica de esos años es comparado con digamos algo como cloruro en donde los electrones están más cercanos al núcleo ya que tiene un tamaño menor veamos el mecanismo para la decisión a ciudad de éter es y comenzamos con nuestro éter este es nuestro éter que vamos a hacer reaccionar con nuestro alumno de hidrógeno comenzamos con una reacción ha sido base un ácido fuerte como el ácido brom hídrico va donar protones el éter va a actuar como una base un par de electrones disponibles va a tomar el protón del alumno de hidrógeno los electrones se van a pasar halógeno así entonces terminaremos con vamos a protón ar nuestro éter tenemos un hidrógeno ahí tenemos un par de elektro disponibles en este oxígeno lo que le da a este oxígeno una carga formal de más 1 también tenemos a nuestro a lo que no tenía tres pares de electrones disponibles y tomó un par más de electrones disponibles para formar una unión al muro que va a funcionar como nuestro núcleo film y ese núcleo filo va a atacar al carbono unido al oxígeno y luego los electrones entre el carbono y el oxígeno van a ir al oxígeno entonces éste es mecanismo tipo s n 2 en el que el avión haluro va a actuar como un núcleo filo bien y es por esto que los años les bromuro y yoduro funciona mejor que los años no es claro el resultado de este ataque núcleo físico son alcohol ahora tenemos un par de electrones disponibles extra en nuestro exige no aquí y nuestro grupo erre prima está ahora unido a nuestro halógeno entonces ya hicimos nuestro primer alumno de alquiló algunas veces la reacción se detendrá aquí y algunas veces la reacción continuará si la reacción continúa podemos conseguir otra molécula de haluro de hidrógeno aquí y un par de electrones disponibles en nuestro alcohol van a funcionar como una base y tomarán un protón lo que lleva a estos electrones hacia el halógeno y entonces dibujamos el resultado de esta reacción ha sido base vamos a protón ar nuestro alcohol nuestro alcohol ahora tiene dos hidrógenos y un par de electrones disponibles en nuestro oxígeno y una carga formal +1 y nuestro halógeno tiene ahora un par de electrones disponibles extra dándole una carga negativa convirtiéndolo en un año la luro en el siguiente paso del mecanismo el año na luro va a actuar como un núcleo fino y va a atacar al carbono unido al oxígeno manda a estos electrones hacia el oxígeno y así es como hacemos nuestro segundo alumno del kilo formamos rr x como nuestro otro producto y también se produciría agua en esta reacción h2o dibuje esta segunda parte del mecanismo como si fuera un mecanismo tipo s n 2 y sería un mecanismo tipo s n 2 si hubiéramos comenzado con un alcohol primario este de aquí es un alcohol primario y después se protón a un alcohol primario funcionaría mejor para un mecanismo tipo s n 2 porque tendría menor impedimento esférico sin embargo si tuviéramos algo como un alcohol terciario en este punto la reacción muy probablemente se daría había un mecanismo tipo s n 1 entonces es importante ver la estructura de la luro de alquiló hagamos un ejemplo de la decisión a ciudad de éter es y comenzaremos con un éter que se ve algo así bien vamos a hacer reaccionar stetter con ácido brun hídrico en exceso y vamos a calentar la mezcla cuando pensamos en nuestros productos sabemos que el éter se va a perder y sabemos que vamos a obtener dos alumnos del kilo entonces sólo necesitamos encontrar nuestros grupos alquiló sí veo p este lado aquí está un grupo alquiló y si veo de ese lado aquí está otro grupo alquilo todo lo que tengo que hacer es convertir esos grupos alquiló en alumnos de alquiló iban a ser bromuro se alquiló ya que estamos usando ácido crómico entonces voy a dibujar uno de mis saludos de alquiló así habría un bromo unido al anillo y mi otro alumno de alquiló será este grupo metilo de aquí entonces tomó el grupo metilo y lo uno a un bromo bromuro de metilo sería mi producto y también produciríamos agua pero los productos principales serían estos dos alumnos de alquiló hagamos otro este será un poco más complicado en tres dimensiones vamos a pensar en la escisión a ciudad de éter es en tres dimensiones lo hace más difícil si vemos un éter que se ve así y le añado otra vez ácido nítrico en exceso y caliento la mezcla voy a obtener una escisión ácida de éter y cuando intentó saber cuáles son los productos sé que el oxígeno se va a ir y sé que los carbonos que están unidos a ese oxígeno son los que van a formar mi saludo se alquiló entonces veo a este carbono que está unido a mi oxígeno y ese va a estar unido a un halógeno y si veo a este carbono del otro lado de meter ese carbono también va a estar unido a un halógeno cuando intentó dibujar los productos este anillo de aquí va a permanecer igual voy a dibujar el anillo así bien veamos primero a este carbono de aquí el de color rojo que es este de aquí estaba unido a un grupo metilo aquí y el enlace entre el carbono y el oxígeno se va a romper y vamos a formar un nuevo enlace con el halógeno que es bromo vamos a poner bromo aquí así en el lado opuesto cuando vemos este carbono de aquí vamos a dibujar ese carbono aquí y es el carbón azul el enlace entre el carbono en azul y el oxígeno se va a romper y vamos a formar un nuevo enlace con el bromo que es nuestro halógeno entonces vamos a dibujar a nuestro cromo aquí así y ese sería nuestro producto obtenemos dos alumnos se alquiló en la misma molécula podemos dibujar hacia el producto o no podemos aplanar un poco pensemos en ese sistema de anillos de aquí qué tipo de sistema de anillo tenemos tenemos 123456 carbonos presentes voy a dibujar esta molécula de manera diferente voy a tener un anillo de 6 carbonos un ciclo hexano y si veo tomemos este carbono de aquí que es este carbono que está unido a ese carbono pues tenemos que este carbono está unido a otro carbono hay dos grupos metilo y luego un bromo así no importa realmente el orden en el que colocar los grupos metilo y el bromo ya que éste carbono de aquí no es un carbono quiral no te debes de poco por eso le acusa este carbono de aquí abajo en color verde le pondremos color verde a este de aquí hay un grupo metilo unido a ese carbono haré que un grupo metilo se una a este carbono de aquí y también hay un bromo unido a ese carbono éstas son sólo dos formas diferentes de representar la misma molécula para el producto de una escisión ácida de letra original una difícil porque estás pensando en tres dimensiones aquí hagamos un ejemplo más de decisión a ciudad de éter es comenzaremos con itil hagamos etil fenil éter dibujaré un grupo fenol aquí está nuestro grupo fenol y luego tenemos un grupo etilo de este lado entonces cuál sería el producto de etil fenil éter más ha sido promotor y brincos en exceso con calor aplicado a la mezcla pensemos en el mecanismo sabemos que en el mecanismo el primer paso es protón haré letter letter va a actuar como una base toma un protón del ácido crómico voy a dibujar el primer paso la reacción ha sido base vamos a protón ar nuestro éter y eso significa que va a haber un hidrógeno unido unido al oxígeno ahora un par de electrones disponibles sigue estando en el oxígeno y tienes una carga formal de más uno tenemos en la unión bromuro sólo después de que hp veer redona un protón rr negativo se queda el año bromuro va a funcionar como mi núcleo filo y va a continuar con el mecanismo tipo s n 2 por lo que va a atacar al grupo alquiló con menor impedimento es teórico que por supuesto es el grupo al kilo de la derecha un par de electrones disponibles van a atacar a este carbono de aquí y estos electrones van a irse al oxígeno y dibujo el resultado de este ataque núcleo fílmico el anillo ahora está aquí y acabó de convertir todo en un grupo o h bien porque ahora tengo un oxígeno con dos pares de electrones disponibles así entonces hago fenol como uno de mis productos y el año bromuro se acaba de unir a un grupo etilo vamos a formar entonces un bromuro de metilo como el segundo producto bromuro de metilo sería nuestro otro producto voy a marcar estos carbonos estos carbonos son estos carbonos de aquí en mi producto y resulta que esta reacción se detendrá en este punto entonces estos son tus dos productos fenol y bromuro de metilo la reacción no continúa pretendemos que la reacción continúa y veremos porque se detiene aquí si continuamos con el mecanismo protón haríamos el fenol tenemos hbr aquí de nuevo la adición de ácido brom hídrico protón haríamos en feng honor si protón aramos el fenol justo aquí obtendríamos algo que se vería así con carga formal de más uno en el oxígeno y también formaríamos el año non bromuro y si este mecanismo continuará de manera usual el año bromuro actuaría como un núcleo filo y atacaría a este carbono de aquí en el anillo pero ese será un problema si hablamos de un mecanismo tipo s n 2 porque el anillo vence nico tiene todo para presentar impedimento es técnico y evitar el ataque de ese año bromuro como núcleo filo debido a ese impedimento es teórico el año bromuro no puede atacar no hay mecanismo tipo s n 2 aquí para formar otro alumno de alquiló eso no funcionará qué hay de un mecanismo tipo s n 1 si esto es un mecanismo tipo s n 1 necesitamos formar un kart vocación y estos electrones de aquí se pasarían al oxígeno y podríamos formar el carbó catión de este modo con una carga positiva en ese carbono el problema con este cargo catión es que no tiene estabilidad por resonancia no podemos dibujar estructura resonantes que ayuden a estabilizarlo y por lo tanto un mecanismo tipo s n uno no puede funcionar tampoco no hay mecanismo s n 1 para convertir todo en un segundo alud el kilo y no hay mecanismo tipo s n 2 debido al impedimento es teórico y es por ello que nos quedamos con el fenol como producto y bromuro de metilo como otro producto sólo un alumno de alquiló se produjo en esta reacción