Síntesis de Williamson de éteres

una manera de formar éter es es usando la síntesis de williamson en la que comenzamos con un alcohol y añadimos una base fuerte para despertar el alcohol una vez de protón ado el alcohol añadimos un haluro de alquilo los alumnos de alquilo primarios funcionan mejor hablaremos de por qué en un minuto y lo que ocurre es que terminas colocando el grupo r prima del allure o de alquilo en lo que antes era el alcohol para formar un éter así veamos el mecanismo para la síntesis de williamson en la que empezamos con un alcohol sabemos que los alcoholes funcionan como ácidos débiles entonces si hace reaccionar un alcohol con una base fuerte algo como hidruro de sodio sabemos que la porción hidruro de la molécula va a funcionar como una base fuerte este par de electrones disponibles va a tomar ese protón que va a empujar estos electrones hacia el oxígeno si dibujamos el producto de esa reacción ha sido base tenemos ahora un oxígeno con tres pares de electrones disponibles alrededor dándole una carga formal negativa de -1 lo llamamos una unión al coc sido que interactuar ya con el lyon sodio positivamente cargado que flota alrededor hay algo de interacción electrostática iónica entre esas cargas opuestas y es aquí cuando introducimos el allure o de alquilo si dibujamos nuestro alumno de alquilo se vería así y sabemos que hay una diferencia en electrónica tividad entre el halógeno y el carbón o el halógeno va a ser parcialmente negativo y el carbono va a ser parcialmente positivo carbon o parcialmente positivo significa que ese carbono quiere electrones va a funcionar como un electro filo en el siguiente paso del mecanismo y un par de electrones disponibles en el oxigeno va a funcionar como un núcleo filo cargas opuestas se atraen un par de electrones disponibles en el núcleo filo va a atacar a nuestro electro filo el carbono al mismo tiempo los electrones en el enlace entre el carbono y el halógeno van a irse al halógeno así este es un mecanismo tipo s n 2 este es un mecanismo tipo n 2 por lo que un alumno de alquilo primario funcionará mejor ya que tiene un menor impedimento estético comparado con otros saludos de alquilo entonces lo que ocurrirá es después del ataque núcleo físico vamos a unir al oxígeno con el carbono así y formamos nuestro éter si quisiéramos podríamos volver a dibujar al éter así para mostrar que le añadimos un grupo r prima de esta manera veamos un ejemplo de la síntesis de williamson si comienzo con una molécula aquí del lado izquierdo es una molécula que se ve interesante se llama beta astol y ventanas tool tiene dos anillos juntos así y luego tiene un h unido a estos anillos de esta manera esta es beta nafta y en la primera parte vamos a añadir hidróxido de potasio en el primer paso hidróxido de potasio como base el hidróxido de potasio no es una base tan fuerte como el hidróxido de sodio pero en este caso está bien usar una base un poco débil entonces el par de electrones disponibles en el hidróxido van a tomar a ese protón dejando estos electrones atrás en el oxígeno cuando dibujamos la base con jugada de ventanas tool podemos mostrarla vamos a tomar el pse protón que va a dejar ese oxígeno con tres pares de electrones disponibles dándole una carga formal de menos 1 este es nuestro año al cocido y este año nalco óxido presenta estabilidad por resonancia una base con jugada con estabilidad por resonancia estabiliza a la base con jugada lo que hace al beta nafta un mejor ácido que otros alcoholes de los que hablaremos adelante dado que él ve tan ashton es un poco más ácido está bien que usemos una base más débil para este ejemplo entonces el hidróxido de potasio es suficientemente fuerte para tomar el protón ácido en el beta nafta porque la base conjugada del ventanas toll presenta estabilidad por resonancia en el segundo paso una vez que hemos formado nuestro año analco óxido es aquí cuando añadimos nuestro al 1 d al kilo si añado mi haluro de alquilo en el segundo paso veamos si podemos tener suficiente espacio aquí voy a usar yoduro de metilo como nuestro al duro alquilo yoduro de metilo así y nuevamente sabemos que este carbono va a ser el carbono electro físico entonces entonces núcleo filo electro filo un par de electrones disponibles en el oxígeno ataca al carbono empuja a estos electrones hacia el yodo y formamos nuestro producto vamos a dibujar el éter producido resultante estos anillos van a permanecer iguales así y ahora vamos a tener un oxígeno unido a un grupo metilo que vino del yoduro de metilo así entonces formamos nuestro producto este producto se llama aerolína que es un fijador usado en el perfume tiene un aroma interesante si alguna vez tienen la oportunidad de hacer esta síntesis de williamson es muy interesante ver cómo huele la aerolína como se ve y pensar en ella como un componente de algunos perfumes pensemos en sintetizar un éter si les dieran un problema en el que la pregunta dijera algo como aquí está el éter que quiere sintetizar que necesitarías para poder hacerlo necesitas pensar bien este es mi éter y lo voy a formar a partir de otras cosas y se analizan los grupos al kilo unidos a meter tengo un grupo metilo de este lado y esto sería un grupo ciclo xxi lo de este lado y uno de esos dos grupos lo voy a usar para mi alumno de alquilo quieres usar el grupo que tenga menor impedimento estético ya que es un mecanismo tipo s n 2 para ello es preferible el grupo metilo en el segundo paso necesitarías usar algo como yoduro de metilo tiene menor impedimento estético por lo que mejorará tu rendimiento en esta reacción ese es el segundo paso y en el primer paso tienes que agregar una base fuerte por lo que usaremos y bruno de sodio y por lo tanto tu alcohol debe de venir de aquí tu alcohol debe de venir aquí entonces si voy a mostrar mi alcohol inicial tendría que verse así y le añado a ese alcohol en mi primer paso y duro de sodio como ese protón formó un alcohol sido ese alcohol sido hace un ataque núcleo físico al yoduro de metilo para añadir el grupo metilo y formar el éter del lado derecho entonces así es como se piensa en usar la síntesis de williamson piensen en retro síntesis y piensen piensen en qué grupo alquilo es el mejor para usar en saludo de al kilo