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Transcripción del video

una manera de formar éteres es usando la síntesis de williamson en la que comenzamos con un alcohol y añadimos una base fuerte para de explotar el alcohol una vez de protón adult alcohol añadimos un alumno de alquiló los alumnos de alquiló primarios funcionan mejor hablaremos de por qué en un minuto y lo que ocurre es que terminas colocando el grupo erre prima del alumno de alquiló en lo que antes era el alcohol para formar un éter así veamos el mecanismo para la síntesis de williamson en la que empezamos con un alcohol sabemos que los alcoholes funcionan como ácidos débiles entonces si hace reaccionar un alcohol con una base fuerte algo como hidruro de sodio sabemos que la porción hidruro de la molécula va a funcionar como una base fuerte este par de electrones disponibles va a tomar efe protón que va a empujar estos electrones hacia el oxígeno y dibujamos el producto de esa reacción ha sido base tenemos ahora un oxígeno con tres pares de electrones disponibles alrededor dándole una carga forma negativa de -1 lo llamamos un año al coc sido que interactuar ya con el guión sodio positivamente cargado que flota alrededor hay algo de interacción electrostática hoy iónica entre esas cargas opuestas y es aquí cuando introducimos el alumno de alquiló y dibujamos nuestro alumno de alquiló se vería así y sabemos que hay una diferencia en electrónica actividad en el halógeno y el carbón o el halógeno va a ser parcialmente negativo y el carbono va a ser parcialmente positivo carbón o parcialmente positivo significa que ese carbono quiere electrones va a funcionar como un electro filo en el siguiente paso del mecanismo y un par de electrones disponibles en el oxígeno para funcionar como un núcleo filo cargas opuesta se atrae un parte electrones disponibles en el núcleo filo va a atacar a nuestro electro filo el carbono al mismo tiempo los electrones en el enlace entre el carbono y el halógeno van a irse al halógeno así este es un mecanismo tipo s n 2 este es un mecanismo tipo s n 2 por lo que un alumno de alquiló primario funcionará mejor ya que tiene un menor impedimento es teórico comparado con otros alumnos del kilo entonces lo que ocurrirá y es después del ataque núcleo físico vamos a unir al oxígeno con el carbono así y formamos nuestro éter si quisiéramos podríamos volver a dibujar al éter así para mostrar que le añadimos grupo e reprima de esta manera damos un ejemplo de la síntesis de williamson si comienzo con una molécula aquí del lado izquierdo es una molécula que se ve interesante se llama beta nafta y de tanatorios tiene dos anillos juntos así y luego tiene un hoax h unido a estos anillos de esta manera está tsvetan astol y en la pre me aparté vamos a añadir hidróxido de potasio en el primer paso hidróxido de potasio como base el hidróxido de potasio no es una base tan fuerte como el hidróxido de sodio pero en este caso está bien usar una base un poco débil entonces el par de electrones disponibles en el hidróxido van a tomar a ese protón dejando estos electrones atrás en el oxígeno cuando dibujamos la base con jugada de beta naftalksi podemos mostrar la vamos a tomar ese protón que va a dejar ese oxígeno con tres pares de electrones disponibles dándole una carga formal de -1 este es nuestro año al cocido y este año al coc sido presenta estabilidad por resonancia una base conjugada con estabilidad por resonancia estabiliza a la base con jugada lo que hace al beta nafta un mejora ha sido que otros alcoholes de los que hablaremos adelante dado que el beta nafta es un poco más ácido está bien que usemos una base más débil para este ejemplo entonces el hidróxido de potasio es suficientemente fuerte para tomar el protón ácido en el b tanatorio porque la base con jugada del bed anatole presenta estabilidad por resonancia en el segundo paso una vez que hemos formado nuestro año nalco óxido es aquí cuando añadimos nuestro alumno de alquiló si añado mi alumno de alquiló en el segundo paso veamos si podemos tener suficiente espacio aquí voy a usar yoduro de metilo como nuestro haluro de alquiló yoduro de metilo así nuevamente sabemos que este cargo no va a ser el carbono electro fílmico entonces entonces núcleo filo electro filo un par de electrones disponibles en el oxígeno ataca al carbono empuja a estos electrones hacia el yodo y formamos nuestro producto vamos a dibujar el éter producido resultante estos anillos van a permanecer igual es así y ahora vamos a tener un oxígeno unido a un grupo metilo que vino del yoduro de metilo así entonces formamos nuestro producto este producto se llama negro li na que su fijador usado en el perfume tiene un aroma interesante segunda vez tienen la oportunidad de hacer esta síntesis de williamson es muy interesante ver cómo huele la gnr olina como se ve y pensar en ella como un componente de algunos perfumes sus pensamientos en sintetizar un éter si les dieran un problema en el que la pregunta dijera algo como aquí está el éter que quiere sintetizar que necesitarías para poder hacerlo necesitas pensar bien este es mi éter y lo voy a formar a partir de otras cosas y se analizan los grupos alquiló unidos a meter tengo un grupo metilo de este lado y esto sería un grupo ciclo exiló de este lado y uno de esos dos grupos lo voy a usar para mí haluro de alquiló quieres usar el grupo que tenga menor impedimento histórico ya que es un mecanismo tipo s n 2 para ello es preferible el grupo metilo en el segundo paso necesitarías usar algo como yoduro de metilo tiene menor impedimento esférico por lo que mejorará tu rendimiento en esta reacción ese es el segundo paso y en el primer paso tiene que agregar una base fuerte por lo que usaremos hidruro de sodio y por lo tanto tu alcohol debe de venir te aquí tú alcohol debe de venir de aquí entonces si voy a mostrar mi alcohol inicial tendría que verse así si le añado a ese alcohol en mi primer paso y duro de sodio tomó ese protón formó un al coc sido ese alcock sido hace un ataque núcleo fílmico a yoduro de metilo para añadir el grupo metilo y formar el éter del lado derecho entonces así es como se piensa en usar la síntesis de williamson piensen en retro síntesis y piensen piensen en qué grupo alquiló es el mejor para usar en su saludo de alquiló