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Transcripción del video

si hacemos reaccionar una leído o cetona con un exceso de alcohol en un ambiente ácido formaremos una cetal del lado derecho tenemos un ace tal y como pueden ver tiene un ere vi prima y otro o erevik prima que obtuvo del alcohol también formaremos agua esta reacción se encuentra en equilibrio hay muchas cosas que podemos hacer para que el equilibrio cambio hacia la derecha y haya más producción de aceta list una de ellas es eliminar el agua cuando se forme a si disminuimos la concentración de este producto y el equilibrio cambiará produciéndose más de esto formaremos más hace tal otra cosa que podríamos hacer es incrementar la concentración de alguno de los reactivos al incrementar la concentración del aldehído el equilibrio tiende hacia la derecha formando más productos esta reacción se hace en un ambiente ácido y como fuente de protones pueden usar algo como ácido sulfúrico h2so4 o ha sido tolueno sulfónico ds o achi esos son los dos catalizadores más utilizados para formar a z les echamos un vistazo a esta reacción y después haremos el mecanismo será un poco largo pero creo que será más fácil de entender si lo hacemos para una reacción como ésta tenemos ciclohexano na reaccionando con etanol en exceso y usaremos ácido sulfúrico como nuestro catalizador si observamos el panorama general podemos predecir nuestro hace tal pensemos en que esta porción de la molécula se añade a nuestro anillo entonces tenemos el anillo y por aquí un oxígeno después un grupo erre y por acá un oxígeno y un grupo r ahí está ese es nuestro producto se ve chistosa esta molécula pero es una cetal ahora pensemos en el mecanismo para esta reacción si tenemos etanol y ácido sulfúrico lo primero que puede ocurrir es la proto nación del etanol entonces mostremos elio protón at esta es una de las cosas que podría ocurrir primero ya está protón nada y ahora funcionará como un ácido aquí tenemos ciclohexano na y un par de electrones de la ciclohexano na tomarán un protón del ácido estos electrones se moverán hacia acá para formar etanol dibujemos eso el primer paso sería la proto nación entonces nuestro oxígeno que aún tiene un par de electrones libres pongamos estos electrones en rosa formaron este enlace lo que le da al oxígeno una carga formal positiva por las estructuras de resonancia sabemos que este carbono se vuelven más electro fílmico por lo tanto un núcleo filo reaccionará con esto y claro el núcleo filo sería etanol entonces una molécula de etanol aparece para funcionar como núcleo filo un parte electrones libres ataca a nuestro electro filo empujando a estos electrones hacia el oxígeno ese sería el segundo paso el ataque núcleo fílmico vamos a escribirlo este fue el paso 1 la proto nación paso 2 el ataque núcleo fílmico y cuando el núcleo filo ataca nos queda este oxígeno por aquí que ahora tiene dos pares de electrones libres estos electrones en azul se movieron hacia el oxígeno y formamos un enlace entre el oxígeno en el etanol y este carbono así que tenemos un enlace por aquí el oxígeno sigue unido al hidrógeno y al grupo etilo tiene una carga formal positiva muy bien el siguiente paso sería la de explotó nación entonces pasó 3d explotó nación otra molécula de etanol entra y funcionará como base un par de electrones en el etanol toma este protón dejando estos electrones con el oxígeno dibujemos el resultado ahora tenemos nuestro anillo con un hoax h del lado izquierdo y dos pares de electrones libres en este oxígeno pondré estos electrones en morado estos electrones se quedaron con el oxígeno y cómo pueden ver este es un emmy hace tal es nuestro intermediario ok el siguiente paso es la proto nación paso 4 vamos a protón ar este oa chiche de la izquierda una posibilidad sería que un etanol proto nado funcione como un ácido lo dibujaré por aquí tenemos una carga formal positiva en este oxígeno entonces un par de electrones toma un protón dejando estos electrones hemos protón al oa che y es muy bueno porque tendremos agua como nuestro grupo saliente pongamos estos electrones en rosa estos electrones tomaron un protón y formaron este enlace y del lado derecho tenemos a nuestro oxígeno con uned y y dos pares de electrones libres estos son los electrones en morado y como hemos proto nado el caché de la izquierda el oxígeno tiene una carga forma positiva observen que aquí se esconde una molécula de agua el agua es un excelente grupo saliente si estos electrones en morado se mueven para reformar el doble enlace estos electrones se irán junto con el oxígeno en el siguiente paso este sería el paso 5 perdimos h2o y nos queda nuestro anillo unido con un doble enlace a este oxígeno de aquí sale un grupo etilo aún tenemos un par de electrones libres los electrones en morado se movieron para formar este doble enlace y tenemos una carga formal positiva justo aquí sí dibujáramos las estructuras de resonancia encontraríamos que este carbono es muy electro fílmico entonces en el siguiente paso el paso 6 ocurrirá un ataque núcleo fílmico una molécula de etanol entra y funcionará como núcleo filo este es nuestro etanol un par de electrones libres ataca a nuestro electro filo empujando estos electrones hacia el oxígeno dibujemos lo que nos queda muy bien ahora tenemos un oxígeno por aquí unido a un hidrógeno y un grupo etilo de este lado tenemos otro exige no con un grupo etilo y dos pares de electrones libres ya casi terminamos el último paso el paso 7 es la de explotó nación lo único que hay que hacer es quitar un protón para formar el hace tal así que otra molécula de etanol entra y funcionará como una base un par de electrones toma al protón dejando estos electrones con el oxígeno finalmente dibujemos el producto del lado izquierdo tenemos a nuestro oxígeno con un grupo etilo y luego éste carbono está unido a otro oxígeno con un grupo etilo ahí está y estos electrones son los que se quedaron con el oxígeno hemos formado nuestro hace tal es un mecanismo largo y un poco desafiante pero creo que es más fácil así hagamos dos problemas rápidamente echamos un vistazo a esta reacción aquí tenemos acetaldehído y butano esta vez usaremos ha sido todo lo bueno sulfónico como catalizador una de las cosas que podemos hacer para cambiar el equilibrio es incrementar la concentración de acetaldehído si pensamos en la estructura del producto podemos ver que agregaremos esta porción de la molécula de alcohol a este carbono y eso ocurrirá dos veces entonces tenemos dos carbonos y este carbono está unido a un oxígeno al que se une la cadena de cuatro carbón los 1 234 y este carbono está unido a otro exige no 1234 este sería nuestro hace tal resaltemos algunos carbonos este carbono sería este carbono de la derecha este es el carbono que termina aquí y luego cambiamos el color en la molécula de butanol tenemos el oxígeno que corresponde a este oxígeno y luego tenemos 1 2 3 4 1 2 3 y 4 1 2 3 y 4 contar los carbonos es una técnica que pueden usar en el ac tal que obtendrán como producto final hagamos una reacción más aquí tenemos una zona de 4 carbonos butano na reaccionando con etilenglicol nuevamente usaremos ha sido tolueno sulfónico como catalizador podemos ver que es un poco diferente porque ahora tenemos un día y hoy como uno de nuestros reactivos anteriormente teníamos butanol sólo un coche pero ahora tenemos dos a veces ayuda que para predecir el producto hagamos el mecanismo rápidamente entonces el ácido tolueno sulfónico nos ayudará a protón ar el carbón hilo y después ocurrirá un ataque núcleo fílmico uno de éstos o a que atacará aquí sin ver todo el mecanismo que obviamente es un mecanismo complicado podemos resumirlo en los últimos pasos perdemos agua - h tos o y esto nos da el intermediario en este oxígeno tenemos una carga formal positiva y luego dos carbonos por aquí y nuestro o h resaltemos algunos átomos ya teníamos este oxígeno y cómo perdimos agua este oxígeno corresponde a éste también tenemos un hoax chi que es este de aquí cuando llegamos a este paso ocurre una reacción intra molecular será un ataque núcleo fílmico estos electrones atacan al carbono y estos electrones se van con el oxígeno así que nuestro producto final será un compuesto cíclico tenemos cuatro carbonos este oxígeno o2 carbonos y otro oxígeno que también se une a este carbono resaltemos algunos carbonos este carbono y este carbono corresponden a éste y éste en nuestro producto final hemos formado una seta el cíclico fue un poco más complicado que las reacciones anteriores en el siguiente vídeo veremos hace tales cíclicos funcionando como grupos protectores