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Transcripción del video

si hacemos reaccionar un aldehído o cetona con un exceso de alcohol en un ambiente ácido formaremos una seta del lado derecho tenemos unas et al y como pueden ver tiene un o herby prima y otro o herby prima que obtuvo del alcohol también formaremos agua esta reacción se encuentra en equilibrio hay muchas cosas que podemos hacer para que el equilibrio cambie hacia la derecha y haya más producción de hace tal es una de ellas es eliminar el agua cuando se forme así disminuimos la concentración de este producto y el equilibrio cambiará produciéndose más de esto formaremos más hace tal otra cosa que podríamos hacer es incrementar la concentración de algunos de los reactivos al incrementar la concentración de aldehído el equilibrio tiende hacia la derecha formando más productos esta reacción se hace en un ambiente ácido y como fuente de protones pueden usar algo como ácido sulfúrico h2so4 o ácido tolueno sulfónico ts o h esos son los dos catalizadores más utilizados para formar hace tales echemos un vistazo a esta reacción y después haremos el mecanismo será un poco largo pero creo que será más fácil de entender si lo hacemos para una reacción como ésta tenemos ciclohexano na reaccionando con etanol en exceso y usaremos ácido sulfúrico como nuestro catalizador si observamos el panorama general podemos predecir nuestro aceptar pensemos en que esta porción de la molécula a nuestro anillo entonces tenemos el anillo y por aquí un oxígeno después un grupo r y por acá un oxígeno y un grupo r ahí está ese es nuestro producto se ve chistosa esta molécula pero es una c tal ahora pensemos en el mecanismo para esta reacción si tenemos etanol y ácido sulfúrico lo primero que puede ocurrir es la protón acción del etanol entonces mostremos el ión protón ar esta es una de las cosas que podría ocurrir primero ya está proto nado y ahora funcionará como un ácido aquí tenemos ciclohexano na y un par de electrones de la ciclohexano na tomarán un protón del ácido estos electrones se moverán hacia acá para formar etanol dibujemos eso el primer paso sería la protón acción entonces nuestro oxígeno que aún tiene un par de electrones libres pongamos estos electrones en rosa formaron este enlace lo que le da al oxígeno una carga formal positiva por las estructuras de resonancia sabemos que este carbono se vuelve más electro físico por lo tanto un núcleo filo reaccionará con esto y claro el núcleo filo sería etanol entonces una molécula de etanol aparece para funcionar como núcleo filo un parte electrones libres atacan a nuestro electro filo empujando a estos electrones hacia el oxígeno ese sería el segundo paso el ataque núcleo físico vamos a escribirlo este fue el paso 1 la protón acción paso 2 el ataque núcleo físico y cuando el núcleo filo ataca nos queda este oxígeno por aquí que ahora tiene dos pares de electrones libres estos electrones en azul se movieron hacia el oxígeno y formamos un enlace entre el oxígeno en el etanol y este carbono así que tenemos un enlace por aquí el oxígeno sigue unido al hidrógeno y al grupo de tilo tiene una carga formal positiva muy bien el siguiente paso sería la des protón acción entonces paso 3 des protón acción otra molécula de etanol entra y funcionará como base un par de electrones en el etanol toma este protón dejando estos electrones con el oxígeno dibujemos el resultado ahora tenemos nuestro anillo con un h del lado izquierdo y dos pares de electrones libres en este oxígeno pondré estos electrones en morado estos electrones se quedaron con el oxígeno y como pueden ver este es un emmy hace tal es nuestro intermediario ok el siguiente paso es la protón acción paso 4 vamos a protón ar este h de la izquierda una posibilidad sería que un etanol protón hado funcione como un ácido lo dibujaré por aquí tenemos una carga formal positiva en este oxígeno entonces un par de electrones toma un protón dejando estos electrones hemos proto nado al h y es muy bueno porque tendremos agua como nuestro grupo saliente pongamos estos electrones en rosa estos electrones tomaron un protón y formaron este enlace y del lado derecho tenemos a nuestro oxígeno con un útil y dos pares de electrones libres estos son los electrones en morado y como hemos protón ado el h de la izquierda el oxígeno tiene una carga forma positiva observen que aquí se esconde una molécula de agua el agua es un excelente grupo saliente si estos electrones en morado se mueven para reformar el doble enlace estos electrones se irán junto con el oxígeno en el siguiente paso es sería el paso 5 perdimos h2o y nos queda nuestro anillo unido con un doble enlace a este oxígeno de aquí sale un grupo estilo aún tenemos un par de electrones libres los electrones en morado se movieron para formar este doble enlace y tenemos una carga formal positiva justo aquí si dibujáramos las estructuras de resonancia encontraríamos que este carbono es muy electro físico entonces en el siguiente paso el paso 6 ocurrirá un ataque núcleo físico una molécula de etanol entra y funcionará como núcleo filo este es nuestro etanol un par de electrones libres ataca a nuestro electro filo empujando estos electrones hacia el oxigeno dibujemos lo que nos queda muy bien ahora tenemos un oxígeno por aquí unido a un hidrógeno y un grupo de tilo de este lado tenemos otro oxígeno con un grupo de tilos y dos pares de electrones libres ya casi terminamos el último paso el paso 7 es la de protón acción lo único que hay que hacer es quitar un protón para formar el ac tal así que otra molécula de etanol entra y funcionará como una base un par de electrones toma al protón dejando estos electrones con el oxígeno finalmente dibujemos el producto del lado izquierdo tenemos a nuestro oxígeno con un grupo estilo y luego este carbono está unido a otro oxígeno con un grupo de tilo ahí está estos electrones son los que se quedaron con el oxígeno hemos formado nuestro hace tal es un mecanismo largo y un poco desafiante pero creo que es más fácil así hagamos dos problemas rápidamente echemos un vistazo a esta reacción aquí tenemos acetaldehído y butanol esta vez usaremos ácido tolueno sulfónico como catalizador una de las cosas que podemos hacer para cambiar el equilibrio es incrementar la concentración de acetaldehído si pensamos en la estructura del producto podemos ver que agregaremos esta porción de la molécula de alcohol a este carbono y eso ocurrirá dos veces entonces tenemos dos carbonos y este carbono está unido a un oxígeno al que se une la cadena de 4 carbonos 1 2 3 4 y este carbono está unido a otro oxígeno 1 2 3 4 este sería nuestro hace tal resaltemos algunos carbonos este carbono sería este carbono de la derecha este es el carbono que termina aquí y luego cambiamos el color en la molécula de butano y tenemos el oxígeno que corresponde a este oxígeno y luego tenemos 1 2 3 4 1 2 3 y 4 1 2 3 y 4 contar los carbonos es una técnica que pueden usar en el ac tal que obtendrán como producto final hagamos una reacción más aquí tenemos una zona de 4 carbonos butano reaccionando con etilenglicol nuevamente usaremos ácido tolueno sulfónico como catalizador debemos ver que es un poco diferente porque ahora tenemos un día como uno de nuestros reactivos anteriormente teníamos butanol sólo un bache pero ahora tenemos dos a veces ayuda que para predecir el producto hagamos el mecanismo rápidamente entonces el ácido tolueno sulfónico nos ayudará a protón ar el carbón hilo y después ocurrirá un ataque núcleo físico uno de estos que atacará aquí sin ver todo el mecanismo que obviamente es un mecanismo complicado podemos resumirlo en los últimos pasos perdemos agua menos h2o y esto nos da el intermediario en este oxígeno tenemos una carga formal positiva y luego dos carbonos por aquí y nuestro resaltemos algunos átomos ya teníamos este oxígeno y como perdimos agua este oxígeno corresponde a este también tenemos un h que es este de aquí cuando llegamos a este paso ocurre una reacción intra molecular será un ataque núcleo físico estos electrones atacan al carbono y estos electrones se van con el oxígeno así que nuestro producto final será un compuesto cíclico tenemos 4 carbonos este oxígeno 2 carbonos y otro oxígeno que también se une a este carbono resaltemos algunos carbonos este carbono y este carbono corresponden a este y este en nuestro producto final hemos formado una zeta el cíclico fue un poco más complicado que las reacciones anteriores en el siguiente vídeo veremos hace tales cíclicos funcionando como grupos protectores