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Formación de alcoholes con reductores de hidruro

Transcripción del video

veamos la formación de un alcohol usando un agente reductor empezaremos con boro hidruro de sodio si queremos dibujar la estructura de esto tenemos un boro rodeado de cuatro hidrógenos lo que le da al boro una carga forma negativa y por acá tenemos nuestro catión de sodio los agentes reductores son como agentes de transferencia de hidruro vamos a transferir un y duro a nuestro aldehído oa nuestra se torna recordemos que unite duro es un hidrógeno con dos electrones libres lo que le da una carga forma negativa entonces mostremos la transferencia desde el boro hidruro de sodio a nuestro carbón y lo recuerden que el carbón y lo es parcialmente negativo y parcialmente positivo este par de electrones atacara a este carbono empujando estos electrones hacia el oxígeno ahora tenemos a nuestro carbono unido a un hidrógeno y del lado izquierdo tenemos nuestro oxígeno con tres pares de electrones libres y una carga forma negativa por aquí una erre y una achi sigamos a los electrones estos electrones en azul formaron este enlace y este es el hidrógeno que transferimos el hidrógeno y éste par de electrones usamos boro hidruro de sodio porque él y duro por sí solo no es un buen núcleo filo el orbital es muy pequeño para interactuar con este carbono por eso necesitamos un agente de transferencia como el boro hidruro de sodio una vez que agregamos el y duro podemos protón ar el alcohol sido una forma seria con un segundo paso en el que añadimos una fuente de protones pero otra forma sería agregar nuestro boro y duro de sodio con algún tipo de alcohol como metanol etanol o incluso agua todo depende de cómo quieran hacer la reacción lo que importa es agrega este hidrógeno y éste par de electrones a este carbono si regresamos un poco analicemos nuestro ha leído o seton aquí tenemos un carbono unido con un doble enlace a este oxígeno y después al agregar un hidruro el carbono sólo queda unido por un enlace al oxígeno reducimos el carbón y lo si analizáramos los estados de oxidación veríamos que este carbono en rojo fue reducido los agentes reductores reducen el carbón y lo para formar un alcohol veamos un ejemplo en donde usamos boro hidruro de sodio aquí tenemos un acetona y usaremos boro hidruro de sodio en metanol para nuestro producto final podemos dibujar nuestro anillo que no sufre ningún cambio y queremos añadir un hidrógeno y 2 electrones a nuestro carbono en el carbón y lo vamos a dibujarlo por aquí agregamos un hidrógeno y 2 electrones y por acá tendríamos una el coc sido pero como lo protón amos entonces formamos un alcohol empezamos con un acetona y terminamos con un alcohol secundario el carbono unido al oa che está unido a otros dos carbonos reducimos un acetona para formar un alcohol secundario otro agente reductor ese libro de litio y aluminio dibujemos la estructura de eso tenemos un aluminio unido a cuatro hidros - lo que le da una carga forma negativa y por acá tenemos el ión de litio con una carga formal positiva este es nuestro agente de transferencia de hidruro este par de electrones y éste hidrógeno atacarán justo aquí transfiriéndose al carbón hilo y empujando estos electrones hacia el oxígeno este es un mecanismo muy simplificado pero es más fácil de entender lo ahora tenemos nuestro alcock sido del lado izquierdo con una carga forma negativa en nuestro oxígeno del lado derecho hemos agregado este hidrógeno y estos electrones al inicio ya teníamos un hidrógeno en nuestro aldehído que sería este hidrógeno ahora necesitamos protón ar nuestro alcock sido así que en el segundo paso podemos agregar agua un ácido diluido o algo que nos ayude a protón ar el alcohol sido entonces toma un protón dejando estos electrones así formamos nuestro alcohol como producto lo dibujaré por aquí este es nuestro alcohol o h vamos a contar los carbonos para asegurarnos de que lo hicimos bien empezamos con este es el carbono 12 34 carbonos y terminamos con 1 234 carbonos agregamos nitruro de este lado y por acá ya teníamos un hidrógeno en nuestro aldehído este es nuestro producto empezamos con un aldehído y al reducirlo formamos un alcohol primario porque el carbono que está unido nuestro o h está unido a otro carbono la reducción de un aldehído usando hidruro de litio y aluminio nos da la formación de un alcohol primario ahora cuando usen hidruro de litio y aluminio definitivamente tienen que hacer la reacción en dos pasos les iré porque muchas veces si mezclamos hidruro de litio y aluminio con agua pueden reaccionar violentamente incluso puede ser peligroso aquí tenemos la carga forma negativa de nuestro aluminio si mezclamos todo esto al mismo tiempo lo que ocurrirá será una transferencia de hidruro esto tomará un protón del agua y se formara hidrógeno gaseoso h2 que puede llegar a ser muy peligroso el boro hidruro de sodio no están de activo como el libro de litio y aluminio por eso se puede usar en un alcohol pero cuando usen hidruro de litio y aluminio deben asegurarse de que todo esté completamente seco ahora hablemos un poco más sobre la diferencia de reactividad entre el libro de litio y aluminio y el boro hidruro de sodio en el caso del boro hidruro de sodio nos interesó el enlace entre el boro y éste hidrógeno y para el libro de litio y aluminio nos interesa el aluminio unido a este hidrógeno en cuanto a las diferencias de electro negatividad el boro tiene un valor de aproximadamente 2 y el aluminio de aproximadamente 1.5 recuerden que hablamos sobre transferir estos electrones así que el boro es más electro negativo que el aluminio eso significa que quiere quedarse más con los electrones mientras que para el alumno genio le resulta fácil dejarlos ir por eso el aluminio es más reactivo porque está dispuesto a transferir el y duro ya sea a una molécula de agua o a un carbón hilo sin embargo como el litro de litio y aluminio es más reactivo reducirá más grupos funcionales que el boro hidruro de sodio veamos lo que tenemos aquí empezaremos con este compuesto primero hagamos la reducción con boro hidruro de sodio el vor y duro de sodio reaccionará con nuestro ha leído y no será tan fuerte para poder reducir al este así que sólo reaccionará con esta parte de la molécula dibujemos el producto final para este caso aquí tenemos nuestro anillo y cómo reducimos el aldehído entonces nos queda o achi empezamos con un libro geno unido a este carbono y ahora tenemos dos déjenme resaltar uno de estos ya estaba en nuestra molécula y después agregamos uno por transferencia digamos que fue este hidrógeno reducimos el ha leído para formar un alcohol y la parte este permanece igual vamos a dibujar el entonces el boro hidruro de sodio es selectivo con el aldehído no es tan fuerte para reducir al este en cambio el libro de litio y aluminio reducir a ambos grupos funcionales dibujemos el producto aquí tenemos nuestro anillo y nuevamente reducimos nuestro ha leído a un alcohol digamos que este es el hidrógeno que ya teníamos y este es el hidrógeno y el par de electrones que transferimos ahora también reducimos al este así que tenemos un o h y todos hidrógenos que agregamos en esta reducción vamos a resaltar los transferimos este hidrógeno y estos electrones este hidrógeno y éstos electronis en este caso reducimos y agregamos dos y duros y claro no olviden que en el segundo paso agregamos una fuente de protones en condiciones normales el boro hidruro de sodio reducirá aldehídos y se tonás mientras que el libro de litio y aluminio al ser más reactivo reducida aldehídos cetonas estrés y ácidos carboxílicos hablaremos más sobre esto en los siguientes vídeos