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Formación de alcoholes con reductores de hidruro

Transcripción del video

veamos la formación de un alcohol usando un agente reductor empezaremos con boro hidruro de sodio si queremos dibujar la estructura de esto tenemos un boro rodeado de cuatro hidrógenos lo que le da al boro una carga formal negativa y por acá tenemos nuestro camión de sodio los agentes reductores son como agentes de transferencia de hidruro vamos a transferir un híbrido a nuestro aldehído oa nuestra acetona recordemos que un y duro es un hidrógeno con dos electrones libres lo que le da una carga forma negativa entonces mostremos la transferencia desde el boro hidruro de sodio a nuestro carbón y lo recuerden que el carbón hilo es parcialmente negativo y parcialmente positivo este par de electrones atacará a este carbono empujando estos electrones hacia el oxígeno ahora tenemos a nuestro carbono unido a un hidrógeno y del lado izquierdo tenemos nuestro oxígeno con tres pares de electrones libres y una carga formal negativa por aquí una r y una h sigamos a los electrones estos electrones en azul formaron este enlace y este es el hidrógeno que transferimos el hidrógeno y este par de electrones usamos boro hidruro de sodio porque él y bruno por sí solo no es un buen núcleo filo el orbital es muy pequeño para interactuar con este carbono por eso necesitamos un agente de transferencia como el boro hidruro de sodio una vez que agregamos el hidruro podemos protón ar el alcohol sido una forma seria en un segundo paso en el que añadimos una fuente de protones pero otra forma sería agregar nuestro boro hidruro de sodio con algún tipo de alcohol como metano y etanol o incluso agua todo depende de cómo quieran hacer la reacción lo que importa es agregar este hidrógeno y este par de electrones a este carbono si regresamos un poco analicemos nuestro aldehído acetona aquí tenemos un carbono unido con un doble enlace a este oxígeno y después al agregar un y bruno el carbono solo queda unido por un enlace al oxígeno reducimos el carbón y lo si analizáramos los estados de oxidación veríamos que este carbono en rojo fue reducido los agentes reductores reducen el carbón y lo para formar un alcohol veamos un ejemplo en donde usamos boro y duro de sodio aquí tenemos un acetona y usaremos boro y duro de sodio en metanol para nuestro producto final podemos dibujar nuestro anillo que no sufre ningún cambio y queremos añadir un hidrógeno y dos electrones a nuestro carbono en el carbón y lo vamos a dibujarlo por aquí agregamos un hidrógeno y dos electrones y por acá tendríamos un al cocido pero como lo proponemos entonces formamos un alcohol empezamos con un acetona y terminamos con un alcohol secundario el carbono unido al h está unido a otros dos carbonos reducimos una cetona para formar un alcohol secundario otro agente reductor es el y duro de litio y aluminio dibujemos la estructura de eso tenemos un aluminio unido a cuatro hidrógenos lo que le da una carga formal negativa y por acá tenemos el ión de litio con una carga formal positiva este es nuestro agente de transferencia de hidruro este par de electrones y este hidrógeno atacarán justo aquí transfiriéndose al carbón hilo y empujando estos electrones hacia el oxígeno este es un mecanismo muy simplificado pero es más fácil de entenderlo ahora tenemos nuestro arco óxido del lado izquierdo con una carga formal negativa en nuestro oxígeno del lado derecho hemos agregado este hidrógeno y estos electrones al inicio ya teníamos un hidrógeno en nuestro aldehído que sería este hidrógeno ahora necesitamos protón ar nuestro arco óxido así que en el segundo paso podemos agregar agua un ácido diluido o algo que nos ayude a protón ar el alcohol sido entonces toma un protón dejando estos electrones así formamos nuestro alcohol como producto lo dibujaré por aquí este es nuestro alcohol o h vamos a contar los carbonos para asegurarnos de que lo hicimos bien empezamos con este es el carbono 1 2 3 4 carbonos y terminamos con 1 2 3 4 carbonos agregamos un hidruro de este lado y por acá ya teníamos un hidrógeno en nuestro aldehído este es nuestro producto empezamos con un aldehído y al reducirlo formamos un alcohol primario porque el carbono al que está unido nuestro h está unido a otro carbono la reducción de un aldehído usando hidruro de litio y aluminio nos da la formación de un alcohol primario ahora cuando usen hidruro de litio y aluminio definitivamente tienen que hacer la reacción en dos pasos les diré por qué muchas veces si mezclamos hidruro de litio y aluminio con agua pueden reaccionar violentamente incluso puede ser peligroso aquí tenemos la carga formal negativa de nuestro aluminio si mezclamos todo esto al mismo tiempo lo que ocurrirá a una transferencia de hidruro esto tomara un protón del agua y se formará hidrógeno gaseoso h2 que puede llegar a ser muy peligroso el boro hidruro de sodio no es tan reactivo como el hidruro de litio y aluminio por eso se puede usar en un alcohol pero cuando usen hidruro de litio y aluminio deben asegurarse de que todo esté completamente seco ahora hablemos un poco más sobre la diferencia de reactividad entre el hidruro de litio y aluminio y el boro hidruro de sodio en el caso del boro hidruro de sodio nos interesa el enlace entre el boro y este hidrógeno y para el hidruro de litio y aluminio nos interesa el aluminio unido a este hidrógeno en cuanto a las diferencias de electro negatividad el boro tiene un valor de aproximadamente 2 y aluminio de aproximadamente 1.5 recuerden que hablamos sobre transferir estos electrones así que el boro es más electro negativo que el aluminio eso significa que quiere quedarse más con los electrones mientras que para el aluminio le resulta fácil dejarlos ir por eso el aluminio es más reactivo porque está dispuesto a transferir el hidruro ya sea a una molécula de agua o a un carbón hilo sin embargo como el duro de litio y aluminio es más reactivo reducirá más grupos funcionales que el boro hidruro de sodio veamos lo que tenemos aquí empezaremos con este compuesto primero hagamos la reducción con boro hidruro de sodio el boro hidruro de sodio reaccionará con nuestro aldehído y no será tan fuerte para poder reducir al así que solo reaccionará con esta parte de la molécula dibujemos el producto final para este caso aquí tenemos nuestro anillo y cómo reducimos el aldehído entonces nos queda o h empezamos con un hidrógeno unido a este carbono y ahora tenemos dos déjenme resaltar los uno de estos ya estaba en nuestra molécula y después agregamos uno por transferencia digamos que fue este hidrógeno reducimos el aldehído para formar un alcohol y la parte esther permanece igual vamos a dibujarla entonces el boro hidruro de sodio es selectivo con el aldehído no es tan fuerte para reducir al este en cambio el hidruro de litio y aluminio reducir a ambos grupos funcionales dibujemos el producto aquí tenemos nuestro anillo y nuevamente reducimos nuestro aldehído a un alcohol digamos que este es el hidrógeno que ya teníamos y este es el hidrógeno y el par de electrones que transferimos ahora también reducimos al este así que tenemos un o h y dos hidrógenos que agregamos en esta reducción vamos a resaltar los transferimos este hidrógeno y estos electrones este hidrógeno y estos electrones en este caso reducimos y agregamos dos y duros y claro no olviden que en el segundo paso agregamos una fuente de protones en condiciones normales el boro hidruro de sodio reducirá aldehídos y cetonas mientras que el duro de litio y aluminio al ser más reactivo reducirá aldehídos cetonas ésteres y ácidos carboxílicos hablaremos más sobre esto en los siguientes vídeos