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Transcripción del video

en este vídeo veremos la decisión de al que nos usando una reacción llamada autolisis aquí a mi izquierda tengo mi al que no genérico y a ese al que no le añadiremos o tres en el primer paso el cual es ozono y en el segundo paso añadiremos de ms el cual es sulfuro de de metilo y ten cuidado porque hay diferentes reactivos que podrías agregar en el segundo paso así que asegúrate de aprender el que tu profesor quiere usar si usas de ms obtendrás una mezcla de aldehídos y yo cetonas como tu producto dependiendo de lo que esté unido actual que no inicial empecemos viendo un diagrama de puntos para el ozono aquí en la izquierda hay un posible diagrama de puntos para el ozono y podemos dibujar una estructura resonante al tomar estos electrones y movernos a acá para formar un doble enlace entre esos dos oxígenos y ahora empujo estos electrones de aquí al oxígeno en la izquierda así que continuamos dibujando la otra estructura resonante ahora tendría un doble enlace entre mis dos oxígenos en la derecha el oxígeno más a la derecha tiene dos pares libres de electrones alrededor de él ahora el oxígeno del centro aún tiene un par libre de electrones en él y el oxígeno más a la izquierda ahora tiene tres pares libres de electrones en él el oxígeno más a la izquierda ahora tiene una carga formal de menos 1 y el oxígeno aquí arriba aún tiene una carga formal de más 1 y entonces esas son nuestras dos estructuras resonantes recuerda que la molécula actual es un híbrido de estas dos estructuras resonantes continuamos tomando una de esas estructuras resonantes y solo tomaré la de la derecha déjame continuar dibujando la nuevamente la estructura resonante de la derecha y haremos la que tiene la carga negativa en el oxígeno que está más a la izquierda y este oxígeno de arriba tiene una carga formal de más 1 y el oxígeno de la derecha no tiene carga en la estructura resonante continuamos dibujando nuestro al que no y entonces aquí está nuestro al que no con sustituye entes desconocidos por el momento pensamos en nuestro mecanismo la carga negativa en el oxígeno este par libre de electrones de aquí atacar a este carbono lo que empujará a estos electrones pin y estos electrones pin de hecho irán a este oxígeno de aquí el cual empujará estos electrones pide aquí a este oxígeno por lo que hay un mecanismo concertado aquí y entonces continuamos dibujando los resultados de esos electrones moviéndose el oxígeno en la izquierda ahora está enlazado al carbono en la izquierda el carbono en la izquierda ahora tiene un enlace simple con el carbono en la derecha el carbono en la derecha ahora está enlazado a este oxígeno y luego estos dos oxígenos están unidos a un oxígeno en el centro para los pares libres de electrones todos nuestros oxígenos tendrán dos pares libres de electrones así y entonces tuvimos demasiados electrones moviéndose veamos si podemos seguir los hagamos relaciones de colores algunos electrones aquí diré que estos electrones en azul esos son los que formaron este enlace entre el oxígeno y el carbono y diré que estos electrones billy en rojo esos son los que formaron este enlace entre este carbono y este oxígeno y luego finalmente estos electrones estoy diciendo que estos de aquí son mis electrones se moverán a este oxígeno de arriba podría decir que esos electrones en magenta estarán justo aquí y entonces ahora tenemos esta estructura ahora los enlaces oxígeno oxígeno son relativamente débiles son inestables y entonces tenemos dos enlaces oxígeno oxígeno en esta molécula y uno de esos enlaces oxígeno oxígeno se romperá en el siguiente paso del mecanismo y entonces podría escoger cualquiera ya que son simétricos y sólo diré que sólo diré que estos electrones de aquí diré que este enlace oxígeno oxígeno se romperá en la siguiente parte de nuestro mecanismo y entonces si pensamos en estos electrones en este oxígeno moviéndose aquí eso rompería este enlace entre los dos carbonos porque hay demasiados enlaces en el carbono de la derecha este enlace se romperá y empujará esos electrones para acá y luego estos electrones en verde se irán al oxígeno de arriba por lo que nuestro enlace inestable oxígeno oxígeno se rompe continuamos dibujando lo que obtendríamos en el lado izquierdo tenemos un carbono y ahora ese carbono tendrá dos enlaces al oxígeno y el oxígeno tendrá dos pares libres de electrones para un compuesto carbónico en la derecha el carbono de la derecha está unido a otros dos átomos o moléculas y ahora tiene un enlace doble con este oxígeno de aquí y ahora este oxígeno sólo tiene un par libre de electrones en él y luego este oxígeno está unido al otro oxígeno y ese oxígeno ahora tiene tres pares libres de electrones lo que le dará una carga formal negativa tenemos una carga formal negativa aquí este oxígeno de aquí obtiene una carga formal de más 1 y formamos un óxido de carbón y lo en la derecha este compuesto cargado en la derecha es llamado óxido de carbón y lo en el siguiente paso del mecanismo si pensamos en el compuesto carbónico de la izquierda esté compuesto carbónico aquí en la izquierda el enlace doble entre oxígeno y carbono el oxígeno es más electro negativo que el carbono por lo que el oxígeno jalar a esos electrones más cerca de él para darle al oxígeno una carga parcial negativa el carbono perderá algo de densidad electrónica por lo que este carbono tendrá una carga parcial positiva y puedes ver que tienes este oxígeno con una carga parcial negativa justo al lado de un oxígeno cargado negativamente en el óxido de carbón hilo y entonces esos por supuesto se repeler a le daremos la vuelta a este compuesto carbónico en la izquierda le daremos vuelta a este compuesto en la izquierda y dibujar el óxido de carbón y lo en la derecha de la misma forma mientras continuamos nuestro mecanismo daremos fuerza al compuesto carbónico en la izquierda y conservaremos el óxido de carbón y lo igual y la misma orientación así y continuamos poniendo todos nuestros pares libres de electrones y cargas formales hay una carga formal negativa aquí carga formal positiva aquí y dos pares libres de electrones en este oxígeno hagamos un poco más de espacio por aquí y nuevamente podemos pensar en que nuestro compuesto carbónico se ha polarizado cierto el oxígeno es parcialmente negativo y este carbono de aquí es parcialmente positivo y entonces en el siguiente paso del mecanismo obtendremos un ataque en núcleo físico tendremos que este oxígeno cargado negativamente atacar a este carbón o parcialmente positivo justo aquí y si el oxígeno forma un enlace con este carbono eso serían demasiados enlaces a este carbono y entonces este par libre de electrones estos electrones pi de aquí irán atrás de este carbono el cual empujará a estos electrones de aquí a ese oxígeno y nuevamente tenemos muchos electrones moviéndose veamos si podemos continuar dibujando el producto y ver si podemos seguir esos electrones un poco ahora tendremos este carbono de aquí unido a un oxígeno este oxígeno ahora está unido a lo que solía ser nuestro carbono óxido de carbón y lo este carbono está unido a otros dos átomos o moléculas y también está unido a un oxígeno y ese oxígeno está unido a un oxígeno que ahora está unido a este carbono déjame continuar y poner nuestros pares libres de electrones cada uno de nuestros oxígenos tendrá dos pares libres de electrones así y nuevamente veamos si podemos seguir a esos electrones porque sucedieron demasiadas cosas continuemos siguiendo estos electrones aquí en azul a aquellos en el oxígeno cargado negativamente esos son los que atacarán núcleo físicamente ese carbono carbónico justo aquí y formarán este enlace este enlace en azul representa a esos electrones azules bien si seguimos estos electrones y aquí estos electrones bill en este carbón hilo en rojo éstos formarán un enlace entre este oxígeno y este carbono así y luego finalmente estos electrones pide aquí en el óxido de carbón y los se moverán esos electrones se moverán a este oxígeno así y entonces ahora tenemos este compuesto eso es todo para el primer paso cierto añadir o sólo a nuestro al que no y ahora podemos continuar con nuestro sulfuro de dimetil o el sulfuro de dimetil o bien continuemos dibujando eso aquí tenemos un azufre y luego ese azufre está unido a dos grupos metilo y el azufre tiene dos pares libres de electrones así y entonces uno de esos pares libres en el azufre atacar a este oxígeno de aquí un par libre atacará a este oxígeno y otra vez tenemos un enlace débil oxígeno oxígeno cierto déjame ver si puedo resaltar ese enlace débil oxígeno oxígeno justo aquí está nuestro enlace débil oxígeno oxígeno que se romperá y esos electrones se moverán para acá y esos serían demasiados enlaces a este carbono estos electrones en rojo se moverán para acá y luego finalmente los electrones en azul regresarán a ese oxígeno de arriba continuamos dibujando continuamos dibujando eso bien ahora que pasa ahora tendremos tendremos un carbono aquí en la izquierda ahora está doblemente enlazado a este oxígeno y este oxígeno obtiene dos pares libres de electrones el carbono de aquí en la derecha ahora está doblemente unido a un oxígeno así y luego este carbono también está enlazado con otros dos átomos o moléculas y el azufre el azufre ahora está unido a este oxígeno de aquí el azufre está unido a este oxígeno este oxígeno tiene tres pares libres de electrones lo que le da una carga formal de menos 1 el azufre está unido a dos grupos metilo y aún tiene un par libre de electrones en él porque tuvo dos pares libres para empezar los cuales le dan al azufre una carga formal de más 1 así y entonces si tú solo te enfocas en el compuesto de azufre de aquí arriba podrías dibujar una estructura resonante podrías mover estos electrones para acá y entonces si dibujó una estructura resonante para eso ahora tendríamos azufre doblemente enlazado a un oxígeno de esta manera con dos grupos metilo y teniendo a un un par de electrones libres en el ahora podemos reconocer eso como de ms o sul foc sido débil metilo y entonces producimos de ms o pero lo más importante es producimos estos dos carbón y los de aquí abajo nuevamente aldehídos o cetonas dependiendo de lo que esté enlazados cierto producimos estos aldehídos o cetonas aquí y entonces si seguimos a algunos de nuestros electrones estos electrones en rojo aquí a la izquierda esos se movieron a acá a nuestro compuesto carbónico y los electrones en verde aquí a la izquierda eso se movieron a acá para formar este compuesto carbónico después de un mecanismo extremadamente largo finalmente llegamos a nuestra mezcla de aldehídos y cetonas continuamos con un ejemplo para asegurarnos de que puedas aplicar esta reacción bien veamos un al que no aquí está nuestro al que no y a nuestro al que no en el primer paso añadiremos ozono o3 y en el segundo paso añadiremos sulfuro de dimetil o de m&s la manera en la que debemos pensar en esta reacción o una manera sencilla de pensar en ella déjame continuar dibujando la nuevamente aquí sabemos que vamos a escindir el doble enlace sabemos que vamos a romper el doble enlace de aquí sabemos que nuestro doble enlace este es un grupo metilo y por acá está un hidrógeno cierto no lo dibujamos por aquí en el lado izquierdo pero sabemos que está ahí vamos a escindir este doble enlace vamos a escindir lo justo aquí y entonces una manera de hacerlo sería solo borrar esa parte cierto si pensamos en borrar esta parte de aquí y añadir un oxígeno a cualquiera de estos carbonos añadiremos un oxígeno justo aquí y añadimos un oxígeno aquí abajo y es un poco difícil verlo por lo que déjame continuar dibujando lo nuevamente abajo ahora tenemos un carbón hilo y esa es una acetona y aquí arriba tendremos un aldehído y entonces este es nuestro producto ahora está probablemente no es la manera más sencilla de dibujarlo así que continuemos y volvamos a dibujarlo de otra manera si vamos a dibujarlo como una cadena lineal veamos con cuántos carbonos tendremos que lidiar tenemos 1 2 456 carbonos continuemos enderezando de esa molécula un poco tenemos uno y luego aquí tenemos una acetona esos son dos carbonos 456 carbonos y luego tenemos nuestro aldehído justo aquí y entonces ahí está nuestro aldehído el cual sería este carbono justo aquí un total de 7 carbonos 1 2 3 4 5 6 y 7 entonces esta reacción produce un aldehído y una acetona y repito ten cuidado con el segundo paso y pon atención a lo que quiere utilizar tu profesor