Regla de Markovnikov y carbocationes

en el vídeo pasado vimos un posible mecanismo de reacción entre estas dos moléculas este bromuro de hidrógeno y este al que no y este posible mecanismo haría que se agregara este halógeno este bromo a esta cadena la cual en el proceso se transformaría en dos bromo pentano o sea un arcano que además tiene este halógeno ahora durante este proceso hicimos una suposición ok estábamos por aquí diciendo que este bromo es muy electro negativo y a la hora de hacer este enlace con el hidrógeno atrae demasiado a los dos electrones que forman este enlace y esta molécula tiene una carga negativa del lado del bromo y una carga positiva del lado del hidrógeno entonces si el bromuro de hidrógeno llegara a chocar de la forma correcta con este al que no como el hidrógeno tiene una carga positiva y quiere quedarse con algún otro electrón que se encuentre por ahí es bastante probable que se quede con algún electrón del doble enlace los carbonos ahora hay dos electrones con los que se podría quedar en el vídeo pasado no dije por qué pero decidí que el electrón que se iba a ir con el hidrógeno iba a ser este el del carbono de la derecha ahora vamos a ver qué pasaría si el hidrógeno se hubiera llevado este electrón del carbono de la izquierda entonces una vez más vamos a ver todo el proceso tenemos aquí el bromo que tiene 7 electrones de valencia y el hidrógeno tiene este electrón nada más que está compartiendo con el bromo pero el bromo es súper electro negativo entonces provoca una carga negativa del lado del bromo porque se quiere quedar con el electrón del hidrógeno lo está abrazando muy fuerte y entonces el hidrógeno no pasa suficiente tiempo con el electrón y tiene una carga positiva así es que está buscando a ver de dónde saca otro electrón para reemplazar el electrón que se está quedando el bromo el hidrógeno se siente atraído por el doble enlace choca de la forma correcta con este al que no logra atraer suficiente a este electrón que está del lado contrario del enlace doble que en este caso y logra quedarse con él y en el mismo momento en el que el hidrógeno se apodera de este electrón suelta este electrón que el bromo quería desde hace tanto tiempo entonces ahora queremos ver cómo se verían nuestras moléculas después de esta reacción entonces tenemos por aquí nuestra cadena de carbonos pero ahora en lugar de tener un enlace doble vamos a tener un enlace simple aunque ya tenemos los hidrógenos por aquí y este otro hidrógeno y el resto de la cadena h2 y h3 y ahora sí vamos a ver qué pasó con este enlace doble tenemos aquí que este electrón de este carbono se fue con este hidrógeno pero este otro electrón de este carbono que forman parte de este enlace se queda en este carbono así es que termina formándose un lazo entre este carbono y este hidrógeno pero génova y este electrón es justo este electrón el bromo lo tenemos por aquí tiene sus 7 electrones de valencia originales 1 2 3 4 5 6 7 pero ahora también tiene el electrón que antes era del hidrógeno así es que tiene una carga negativa por otro lado este carbono tiene un electrón - por lo que tiene una carga positiva así es que se convirtió en un kart vocación del que ya hablamos un poco en el vídeo pasado y este bromo ahora se volvió un millón bromuro una unión y entonces nota la diferencia o sea antes este carbono fue el que perdió el electrón y por lo tanto el otro carbono es el que se quedó con el hidrógeno ahora este carbono fue el que perdió el electrón y por lo tanto el otro carbono es el que hace el enlace con el hidrógeno así es que podemos tener una muy buena idea de qué va a pasar a continuación no o sea todo lo que le pasó a este carbono ahora le va a pasar a este carbono entonces pues vamos a ver a ver tenemos aquí esta cadena de carbonos y tenemos aquí este kart vocación con carga positiva y este y jon bromuro con carga negativa entonces se van a atraer mutuamente y cuando choquen de la forma adecuada este carbono de carga positiva va a arrebatarle este electrón al bromo sin embargo pues este otro electrón se va a quedar aquí con el bromo por lo que se va a formar un enlace entre este carbono y este bromo entonces tenemos por aquí la cadena con el resto de la cadena ch2 ch3 por allí tenemos otro hidrógeno y otro hidrógeno y el famoso hidrógeno naranja con su electrón azul que originalmente era del doble enlace y este nuevo enlace entre el carbono y el bromo ok este es otro posible mecanismo de reacción en este mecanismo terminamos con un 2 bromo pentano y con este otro mecanismo de reacción terminamos con un 1 bromo pentano porque seguimos teniendo 1 2 3 4 5 carbonos pero ahora el bromo está en el primer carbono cuando aquí el bromo estaba en el segundo carbono entonces tenemos que regresar al principio tenemos estas dos posibles formas de reacción y las dos en un inicio suena perfectamente probables ahora si hiciéramos los experimentos que bueno yo no los he hecho pero si hiciéramos los experimentos veríamos que esta forma de reacción esta forma de reacción es muchísimo más probable que pasen ok la cantidad de estas moléculas que vamos a ver es desproporcionadamente más grande y la cantidad de moléculas de este tipo que vamos a ver no sé precisamente cuáles son las proporciones pero si hiciéramos los experimentos obtendríamos muchísimas más moléculas de estas entonces volvemos al inicio a tratar de ver qué es lo que hace que haya más de estas moléculas que de estas moléculas y la pregunta es si estos dos caminos suenan tan razonables los dos porque hay tantas más moléculas de este tipo que de este tipo resulta que todo se debe a la regla de marco único la regla de markoff micov de marco único mar y hay un par de formas de pensar en la regla de marco único la verdad es que cuando marx comunicó la descubrió o bueno cuando marco único la observó no estaba 100% seguro de que realmente estuviera pasando eso ni de por qué estaba pasando entonces hay muchas formas de pensar en la regla de marco único y una de ellas es pensar que los carbonos que tienen más hidrógenos van a terminar con más hidrógenos y los carbonos que tienen más grupos funcionales van a terminar con más grupos funcionales y eso es justo lo que pasó o sea este carbono tiene dos hidrógenos y terminó con otro hidrógeno y este otro carbono tiene por aquí un grupo alquilo y terminó con el bromo o sea terminó con otro grupo funcional entonces podría decirse que la regla dice que cada carbono sigue en la dirección en la tierra ok los que tienen más hidro que nos consiguen más hidrógenos y los que tienen grupos funcionales consiguen más grupos funcionales sin embargo pues esto es simplemente una regla ok entonces tenemos que encontrarle sentido y esta regla empieza a tener sentido como por acá en ambos caminos de estos mecanismos de reacción tenemos por aquí un cárabo catión carpo aunque de este lado este es el carb ocasión y de este lado este de acá es el carbó catión ahora estos provocaciones son importantes para la regla de marco único porque esta regla se trata justo de ellos la regla de marco único se trata de cual car vocación es más estable cuál tiene un menor nivel de energía y resulta que los carbó cationes son más estables si están enlazados con moléculas que tienen más electrones con moléculas que sean ricas en electrones los carbonos son mucho más ricos en electrones que los hidrógenos ok de hecho para estas cadenas y estos carbó cationes tienen nombres especiales dependiendo de la cantidad de carbonos con los que estén enlazados por ejemplo aquí este kart vocación está enlazado únicamente con un solo otro carbono entonces es un kart vocación primario y mario mientras que este otro kart vocación está enlazado con 2 carbonos entonces es un kart vocación secundario dario y si tuviéramos por ahí un kart vocación que estuviera enlazado con otros tres carbonos entonces tendríamos un kart vocación terciario y sería el kart boca tiene más estable de los tres ahora porque importa tanto todo eso de qué tan ricos en electrones son las moléculas que están enlazados con el carb ocasión pues porque los carbó cationes tienen una carga positiva y si están enlazados con otros átomos ricos en electrones entonces pues tienen más vecinos que le pueden prestar electrones hay una mayor nube de electrones girando alrededor de éste carbó catión que contrarrestan un poco el desbalance de esta carga positiva definitivamente no la elimina la carga positiva ahí está la falta de ese electrón ahí sigue pero se distribuye entre todos los vecinos ok de eso se trata la regla de marco único de ver cuál es el kart vocación más estable entre más átomos más ricos de electrones estén enlazados al carbón más estable es el kart vocación y si el kart vocación es más estable entonces es más probable que suceda y por lo tanto eso explica por qué este camino este mecanismo de reacción sucede muchísimo más que este otro y porque generalmente obtenemos un 2 bromo pentano en lugar de un 1 bromo pentano