Hidrohalogenación de alquinos

veamos la reacción de hidrogenación de alc y nos hemos visto esta reacción antes con al que nos y hay algunas similitudes y algunas diferencias veamos qué es lo que pasa aquí empezamos con nuestro alquiló nuestro triple enlace y añadimos nuestro al 1 de hidrógeno y añadimos ya sea uno o los dos equivalentes más de nuestro al uno de hidrógeno y el hidrógeno y el halógeno se añadirán en lados opuestos y el halógeno se añadirá al carbono más sustituido este halógeno de aquí se añadirá al carbono más sustituido el cual en términos de región química continuaré escribiendo aquí le dije o mica eso era llamado regla b cof me cof añadiremos el halógeno al carbono más sustituido en la reacción con dos equivalentes acabarás con dos halógenos en el mismo carbono así veamos uno de los mecanismos propuestos para la hidrogenación de 'la kilos y se asemeja bastante a la hidrogenación de al que nos y este no es considerado el mecanismo perfecto para el kilos pero empezaremos con eso sólo para mostrar porque esto es de marco físico en términos de región química digamos que este era el mecanismo empezamos con nuestro alquilo y tenemos nuestro alero de hidrógeno nuestro alumno de hidrógeno así y cuando hicimos este mecanismo para el que nos dijimos que la primera cosa que pasa es que estos electrones en este enlace formarán un enlace con este protón de aquí y luego estos electrones mandarán estos electrones actual o gen o así veamos qué podemos hacer digamos que el hidrógeno se añade al lado derecho por lo que ahora sólo hay un doble enlace entre mis dos carbonos y el hidrógeno se añadió al carbono de la derecha así y entonces ahora este carbono en la derecha tiene un enlace yendo hacia abajo así y ahora este carbono en la izquierda tiene sólo tres enlaces eso le da una carga formal de más 1 así y luego nuestro halógeno tendrá una carga formal de menos 1 y entonces nuestro halógeno actuará como nuestro núcleo filo y nuestro carbono cargado positivamente de aquí actuara como nuestro electro filo y entonces tendrás al halógeno añadiendo sea ese carbono y ya que un kart vocación estuvo involucrado en el mecanismo esa es la razón por la que vemos la regla de marco técnico porque quieres formar el kart vocación más estable posible el carb ocasión más sustituido es el más estable este realmente no es el mecanismo correcto y la razón por la cual no es el mecanismo correcto es porque si éste fuera el mecanismo correcto la velocidad de esta reacción dependerá de la concentración de las moléculas y molecular si fuéramos a escribir la ley de velocidad para este mecanismo diríamos bien espero que en la velocidad de reacción para la hidrogenación de alki nos tenemos una velocidad constante allí que es proporcional a la concentración de to al 'chino' y luego la concentración de tu alumno de hidrógeno dos cosas porque eso es lo que empezamos en este mecanismo teníamos nuestro haluro de hidrógeno justo aquí y tuvimos nuestro alquilo y eso no se observa experimentalmente por lo que este mecanismo no es del todo correcto este mecanismo no es realmente lo que pasa pero es algo importante pensar en este carbono como si fuera el que está cargado positivamente y en que se aplica la regla de markoff micov ayuda a pensar en este mecanismo pero este mecanismo no está del todo bien porque esta no es la ley de velocidad experimental la ley de velocidad experimental resulta ser de segundo orden con respecto actual uno de hidrógeno y de tercer orden en general si pones un súper índice tosa y es de hecho dependiente de dos moléculas de tua luro de hidrógeno y una molécula de tu alquilo ya que es de hecho de tercer orden en general necesitamos utilizar un mecanismo diferente veamos el mecanismo que está propuesto actualmente como el mecanismo para la hidrogenación de alc y nos empezamos con nuestro alquilo aquí y necesitamos dos moléculas de nuestro haluro de hidrógeno aquí hay una molécula de nuestro haluro de hidrógeno así y continuamos dibujando la otra aquí abajo bien pongamos esos pares libres de electrones así en este mecanismo todas estas tres moléculas están reaccionando al mismo tiempo como estos electrones de aquí del enlace entre el hidrógeno y el halógeno el halógeno tomará esos electrones y se moverán y formarán un nuevo enlace con este carbono al mismo tiempo de que eso pasa estos dos electrones formarán un enlace con este protón y luego estos electrones se moverán al halógeno así si fuéramos a dibujar el estado de transición de todo esto pasando al mismo tiempo continuemos y pongamos nuestros soportes aquí así que es lo que pasará bien tendremos carbono doblemente enlazado a otro carbono así y luego tendremos muchos enlaces parciales aquí usamos un color diferente para enlaces parciales tenemos nuestro hidrógeno y nuestro halógeno y luego tenemos nuestro hidrógeno y nuestro halógeno aquí arriba y luego usamos azul para enlaces parciales este halógeno está formando un enlace con este carbono de aquí al mismo tiempo este enlace está aquí así y empezamos con un triple enlace pero ese triple enlace se está yendo para formar un enlace por aquí con este protón así al mismo tiempo este protón se está uniendo con este halógeno así todo esto es un estado de transición gigante y si piensas en lo que está pasando la razón por la que quería mostrar este mecanismo de arriba es para mostrarte si esto paso paso a paso entonces este carbono en la izquierda obtendrá toda la carga positiva déjame solo resaltar eso este carbono en la izquierda obtiene tu carga positiva completa esta de aquí y entonces si pensamos en lo que está pasando en este mecanismo de aquí abajo no es exactamente lo mismo pero ya que el enlace está dejando este carbono en la izquierda el enlace triple está dejando este carbono en la izquierda este es el que obtendrá algo de carácter carbó cateo nico parcial será parcialmente positivo y es difícil ver en este mecanismo como este carbono podría ser parcialmente positivo pero aquí arriba es fácil de ver porque el triple enlace se rompe del carbono en la izquierda y se va al carbono en la derecha esa es la razón por la cual es importante pensar en este mecanismo esto te da tu carácter carbó cateo nico parcial lo cual explica la región química marco flick o bien casi acabamos una vez que esos electrones acaben de moverse obtendremos nuestro al que no formaremos nuestro al que no así y formaremos un enlace con nuestro halógeno aquí abajo y luego formamos un enlace aquí arriba con ese protón y entonces ese será el producto de nuestro mecanismo así veamos un par de reacciones veamos la hidrogenación de 'la kilos empezaremos con un alquilo continuaré dibujando lo así y recuerda quieres hacerlo lineal alrededor de tu aquino ya que son lineales en la primera reacción solo añadiremos un equivalente de nuestro al 1 de hidrógeno así añadiré un hidrógeno y un halógeno a través de mi triple enlace sé que eso formará un doble enlace lo primero que haré es contar cuántos carbonos tengo veamos 1 2 4 y 5 sé qué convertir en un alquilo de 5 carbonos a un al que no de 5 carbonos continuemos dibujando nuestro al que no 2 4 y 5 en la que no estará entre estos primeros dos carbonos de aquí en la derecha así ese es parte de mi producto pero ahora debo de descubrir bien a cuál de estos dos carbonos agregó mi halógeno lo agregó a este carbono aquí en el lado izquierdo de mi triple enlace o agregó ese halógeno aquí al carbono en el lado derecho de mi triple enlace y para hacer eso tienes que pensar en la regla de markoff licop si lo añado al de la derecha eso me daría un kart vocación primario quiero decir debes de pensar en cuál te dará el carb ocasión más estable y el kart vocación más estable sería tu secundario aquí en la izquierda y entonces ese es al que tu halógeno se añadirá aquí en el lado izquierdo repito de vídeos anteriores para tener muchos más detalles de carbó cationes y estabilidad y regla de markoff mico hagamos la adición de dos equivalentes de haluro de hidrógeno o sólo hazlo exceso aquí tienes que pensar en el hecho de que bien una vez más estoy empezando con 5 carbonos obtendré 5 carbonos para mi producto de aquí y vayamos arriba a nuestra reacción original puedes ver si tienes dos equivalentes acabarás añadiendo tus dos halógenos al mismo carbono y probablemente debí de haber dibujado esto un poco diferente en la reacción general también exhibirá marco único para la región química cuando estás intentando descubrir cuál carbono es ese piensa en cuál sería el carb ocasión más estable otra vez nuevamente tenemos dos opciones el carb ocasión en el lado izquierdo o el carbono en el lado derecho el carbono en el lado izquierdo nos da más estabilidad por lo que añadiremos dos equivalentes de nuestro halógeno aquí de hecho formamos un día al 1 como nuestro producto eso es hidro alojen acción de algunos con uno o dos equivalentes de tú al uno de hidrógeno