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Reducción de alquinos

Diferentes métodos para reducir alquinos a alquenos o alquinos. Creado por Jay.

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Transcripción del video

en este vídeo veremos dos maneras de reducir al kilos la primera es una reacción que ya hemos visto antes esta es la reacción de otro acción y la vimos antes cuando hidrogenados al que nos para formar alcanos aquí vamos a hidrógeno un al 'chino' para formar un al que no y para hacer una reacción de hidrogenación necesitamos algo de gas hidrógeno algo de h2 justo aquí y luego un catalizador metálico utilizaremos paladio inflar el cual es un tipo especial de catalizador catalizar a la reducción del al 'chino' en la izquierda al al que no en la derecha sin embargo la reducción del al que no al alca no de aquí abajo es lenta tan tan lenta que podemos detenerla si nuestra meta es solo hacer un al que no por lo que esta reacción forma un al que no sis y fue una adicción sin de nuestros hidrógenos obtendremos los dos hidrógenos añadiéndose en el mismo lado y esto tiene que ver con el mecanismo de una reacción de hidrogenación puedes revisar el vídeo anterior de hidrogenación de al que nos para ver más detalles el paladio link lar un catalizador envenenado reducirá un al 'chino' aún al que no producirá un al que nos is bien así es como se hace un al que nos veamos cómo hacer un al que no trans como reducimos un al 'chino' para hacer un al que no trans aquí está nuestro alquilo tenemos nuestro triple enlace así y añadiremos sodio metálico y también agregaremos amoniaco líquido así así que formaremos un al que no trans pondré esta vez mis dos hidrógenos estarán en lados opuestos uno del otro está en la formación de un al que no trans así y hace esto con una adición anti de hidrógeno es cierto se añaden en lados opuestos de esta manera veamos el mecanismo para formar un al que no trans empiezo con mi al 'chino' y continuaré poniendo mis carbonos ahí y poniendo un grupo r en el lado izquierdo y haré es de un grupo r prima para distinguirlo del grupo r de ahí empezamos con sodio el cual sabemos que al estar en el grupo uno tiene un electrón de valencia así y en el primer paso del mecanismo este átomo de sodio donará su electrón de valencia al alki no cuando estamos mostrando el movimiento de un electrón usamos una flecha de media cabeza mostraré este electrón moviéndose para acá pero es solo un electrón por lo que sólo haré una flecha de media cabeza así y no una flecha de cabeza completa uno de estos enlaces de aquí entre los carbonos se romperá y uno de los electrones se moverá a este carbono así y uno de los electrones se moverá a este carbono en la izquierda así que continuamos dibujando el resultado de todos esos electrones moviéndose tenemos un grupo r aquí y tuvimos un triple enlace pero ahora solo tenemos un doble enlace entre nuestros dos carbonos y luego tenemos que reprima por aquí el carbono en la derecha tomo un electrón del sodio y también tomo un electrón del rompimiento de ese enlace ahora tiene dos electrones alrededor así lo que nos da una carga formal de menos 1 en este carbono por lo que es un kart bañón es una unión el carbono en la izquierda tomo un electrón del rompimiento de ese enlace así ese es un radical es algo de lo que no hemos hablado antes de hecho hemos formado algo que es conocido como añón radical continuamos escribiendo eso este es un guión radical radical porque hay un electrón no ha apareado ahí y luego también tiene un kart bañón en la misma molécula así tenemos estos electrones que están bastante juntos por lo menos como los dibujes cierto sabemos que todos los electrones están cargados negativamente por lo que todos estos electrones se repelerán entre sí por lo que esta no es la forma más estable que esta molécula puede tener en términos de conformación estos electrones se repelen y querrán intentar estar lo más alejados que puedan uno del otro lo que sucederá es tenemos nuestros dos carbonos justo aquí y digamos que estos dos electrones permanecen aquí en este lado y este electrón irá al lado opuesto intentarán llegar lo más lejos posible el uno del otro y lo mismo pasa con este grupo r aquí cierto este grupo r intentará estar lo más lejos posible de este grupo r prima por lo que esta conformación trans es la más estable este de aquí es nuestro carbayón cargado negativamente en el siguiente paso del mecanismo recordamos que el amoniaco está presente continuamos dibujando una molécula de amoniaco flotando alrededor así aquí está nuestra molécula de amoniaco y el carbayón actuará como una base y tomará un protón de la molécula de amoniaco este par libre de electrones formará un nuevo enlace con este protón y estos electrones se moverán al nitrógeno continuamos dibujando en los resultados de esa reacción ha sido base ahora tenemos nuestros dos carbonos con un grupo r aquí y r prima justo ahí y ahora este carbono en la derecha está unido a un protón se enlazó a un hidrógeno así y luego aún tenemos nuestro radical aquí abajo hay un electrón en ese carbono también bien el siguiente paso de nuestro mecanismo bien hay mucho sodio presente aquí hay un átomo de sodio con un electrón de valencia y el sodio donará este electrón a este carbono solo usa una flecha de media cabeza para mostrar el movimiento de un electrón si ese átomo de sodio dona ese electrón de valencia a ese carbono continuamos dibujando el resultado de eso tenemos 2 carbonos doblemente enlazados un grupo r por aquí un hidrógeno y una r prima y este carbono tenía un electrón alrededor acaba de tomar uno más de ese átomo de sodio está así lo que le dará una carga formal de menos 1 este carbono tiene una carga formal de menos 1 continuamos dibujando esa carga formal de menos 1 es un kart bañón y nuevamente el amoniaco está flotando alrededor continuamos dibujando el amoniaco justo aquí así nh3 y lo mismo pasará como lo hicimos antes cierto la carga negativa tomará un protón actuará como una base y estos electrones se moverán al nitrógeno aquí y entonces protón amos nuestro carbón y hemos completado nuestro mecanismo porque ahora tenemos nuestros dos grupos r uno frente al otro y añadimos dos hidrógenos uno frente al otro también así formamos un al que no trans bien ese es el mecanismo para formar un al que no trans veamos algunos ejemplos empecemos con este al 'chino' de aquí viene un carbono con un triple enlace a otro carbono y pondremos un grupo metilo en cada lado así y hagamos algunas reacciones diferentes con el mismo sustrato aquí nuestra primera reacción sólo será una hidrogenación normal con gas hidrógeno y usemos platino como nuestro catalizador este no es un catalizador envenenado es un catalizador normal lo que pasará es primero reducirás el alc y no aun al que no y luego ya que no hay manera de pararlo se reducirá el al que no alcanzó a esto reducirá el alc y no hasta un arcano si regresamos al inicio recuerda dijimos que un catalizador envenenado se detendrá en el al que no pero si no es un catalizador envenenado sólo hidrógeno hará tal que no alcanzó aquí abajo así que esta reacción producirá un arcano continuamos dibujando el producto sabemos que hay cuatro carbonos en mis materiales iniciales habrá 4 carbonos cuando acabe con esto estos 2 carbonos aquí en el centro se convertirán en c h 2 y luego en cada lado aún tenemos nuestros c h esto formará butano como producto bien esta vez usemos gas hidrógeno y usemos paladio lynn marc aquí este es nuestro catalizador envenenado por lo que reducirá nuestro al chino al que no y luego se detendrá y debes pensar qué tipo de al que no obtendrás obtendrás un al que gnosis si dibujamos nuestros dos hidrógenos agregándose en los mismos lados ahora tenemos nuestros grupos metilo de esta manera nuestros grupos metilo así este y este será nuestro producto un al que gnosis bien hagamos uno más el mismo material inicial este de aquí excepto que esta vez añadiremos sodio y usaremos amoniaco como nuestro solvente y recuerda esto reducirá nuestro al 'chino' aún al que no pero formará un al que no trans como nuestro producto cuando dibujas tu producto aquí abajo quieres asegurarte que tus dos hidrógenos son trans uno del otro así que se añaden al mecanismo y luego tus dos grupos metilo estarán también en lados opuestos así y pon mucha atención con lo que estás haciendo reaccionar las cosas es una reacción de hidrogenación normal es una reacción de hidrogenación con un catalizador envenenado cual formaría una al kénosis o es reducción con sodio y amoniaco cual te dará un al que no trans