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Isomería cis-trans

Cómo asignar la terminología cis-trans a los dobles enlaces.

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Transcripción del video

supongamos que nos piden que le pongamos nombre a esta molécula lo primero que hacemos es numerar estos carbonos este es el carbono 1 2 4 y observar que tenemos un doble enlace en el carbono número 2 entonces el nombre de esta molécula es 2 buteno wood de no2 porque el doble enlace empieza en el carbono número 2 wood porque tenemos 4 carbonos y el no para denotar que tenemos un doble enlace presente en esta molécula y bueno también nos piden que le pongamos nombre a esta otra molécula enumeramos los carbonos 1 2 3 4 tenemos un doble enlace en el carbono número 2 y entonces el nombre de esta molécula es 2 butano 2 pero como podemos observar estas dos moléculas tienen exactamente el mismo nombre pero son moléculas diferentes y la razón por la que estas dos moléculas son moléculas distintas es porque no hay rotación libre a lo largo de los enlaces dobles ok si tienes un enlace simple como estos la molécula puede tener toda la rotación que quiera pero los enlaces dobles no permiten la rotación y entonces estas dos moléculas si son moléculas distintas aunque estos enlaces dobles no permiten que puedas rotar esta molécula para convertirla en esta otra entonces son isómeros y necesitamos una forma de distinguir entre dos isómeros una forma de hacer eso es utilizar la nomenclatura systems ok así es que vamos a empezar con esta molécula podemos observar que tiene dos grupos metilo y estos dos grupos metilo del mismo lado del enlace doble y si ponemos esta línea que siga la línea del enlace doble podemos ver que estos dos grupos metidos están del mismo lado de la línea del enlace doble que ya esté y somero le llamamos cis entonces por aquí antes del 2 escribimos cis de preferencia en itálica si es posible así es que esta molécula es el y somero cis 2 buteno y ahora vamos con el otro y somero nos fijamos en los grupos metilo y estos grupos met y los están del lado opuesto de la línea que marca el enlace doble ok dibujamos aquí esta línea para que sea más fácil ver si estos grupos metilo se están del mismo lado o de lados opuestos del doble enlace y como estamos observando están de lados opuestos y a eso le llamamos trans cree entonces ponemos por aquí en itálicas trans ok entonces tenemos por aquí 62 buteno y trans 2 wood en que son dos moléculas distintas con propiedades diferentes en fin si vas a usar la anotación si es trans lo que tienes que hacer es buscar dos grupos funcionales que sean idénticos y observar si están del mismo lado del enlace doble o si están en lados opuestos del enlace doble así es que observemos estos dos y sombreros y determinemos si son cis o trans vamos a empezar de este lado tenemos aquí el doble enlace y bueno pues tenemos estos dos grupos de ti los ponemos por aquí la raya del doble enlace y podemos observar que los dos grupos de tilos enlazados al doble enlace se encuentran del mismo lado del doble enlace entonces este es el y somero vamos con el siguiente por aquí lo que tenemos son estos dos grupos de ti los que están en lados opuestos del doble enlace entonces este es el y somero trans bueno vamos a hacer más ejemplos y para eso vamos a subir un poquito la pantalla vamos a empezar por la izquierda aquí tenemos una molécula de cine maldecido y estamos buscando dos grupos funcionales idénticos que estén enlazados con este doble enlace entonces lo observamos fijamente y nos damos cuenta de que aquí tiene dos grupos funcionales idénticos lo que podemos utilizar los hidrógenos no tiene por qué ser un grupo metil etil o cosas más complicadas coloque esta línea que es como una extensión de este enlace doble para que fuera más fácil observar que estos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace creo que hay entonces este es un isómero trans bueno ahora vamos con el siguiente ejemplo que es un al que no te tras sustituido y bueno estamos buscando dos grupos funcionales enlazados con el enlace doble para poder determinar si es un isómero cis o temps así es que pues aquí tenemos un grupo de tilos y otro grupo de tilos un grupo metilo y un grupo isopropílico ahora estos dos grupos de tilos están del mismo lado del enlace doble ok podemos dibujar la recta y como estos dos grupos de tilos están del mismo lado del enlace doble entonces este es un isómero cis ok este enlace doble tiene una configuración cis bueno y vamos a ver más ejemplos ahora vamos a comparar a estos dos aunque la primera vez que ves a estas dos estructuras de puntos puedes creer que son isómeros y que puedes utilizar la anotación systems para distinguir a uno del otro pero resulta que no estas dos estructuras de punto representan a la misma molécula si tomas este dibujo de aquí y lo volteas obtienes este otro dibujo de acá cierto entonces éstos no son isómeros son exactamente la misma molécula y una forma muy fácil de darse cuenta de eso es fijarse en este carbono de aquí que tiene dos grupos funcionales exactamente igualitos entonces termina siendo la misma molécula que cualquiera que podría llegar a ser suizo pero ahora observa que los dos grupos funcionales idénticos están enlazados con el mismo carbono y por lo tanto es completamente distinto al ejemplo que vimos hace unos cuantos minutos lo que donde tenemos aquí estos dos grupos de tilos que son idénticos pero están enlazados a dos carbonos distintos aunque ya los dos carbonos del enlace doble y entonces en esta molécula si podemos utilizar la anotación systems de hecho estos dos grupos idénticos están del mismo lado del enlace doble y por lo tanto es una molécula cis sin embargo no podemos hacer eso con esta molécula lo que no podemos utilizar la notación systems con ella porque aunque si tenemos dos grupos idénticos dos están enlazados al mismo carbono