If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si estás detrás de un filtro de páginas web, por favor asegúrate de que los dominios *.kastatic.org y *.kasandbox.org estén desbloqueados.

Contenido principal
Tiempo actual: 0:00Duración total:9:38

Transcripción del video

hemos visto que un compuesto hoy john es aromáticos y contiene un anillo de orbital espe que se traslapan continuamente y también si tiene 4 n +2 electrones y en el anillo donde n es un entero por ejemplo n podría ser cero o uno o dos y así sucesivamente podemos utilizar estos criterios para analizar el catión ciclo prop en ilo aquí está mi catión ciclo prop en ilo y si veo cuantos electrones y tiene serían dos electrones vi en el guión déjame continuar escribiendo dos electrones ti aquí cuando veo los carbonos en el guión este carbono tiene un doble enlace por lo que tiene hibridación fp2 lo mismo pasa con este carbono y luego éste carbono de arriba este carbó catión también tiene hibridación sp2 así que sabemos que los carbonos con hibridación fp2 tienen un orbital p libre casa carbono en este guión tiene una órbita lkp puedo continuar mostrando eso en este diagrama estoy dibujando el orbital p en cada carbono de mi anillo y eso me permite ver que mis orbitales pp podrían tras la par se de un lado a otro por lo que éste john cumple con el primer criterio tiene un anillo de orbital espe que se traslapan continuamente sé que los orbitales peso no vitales aromáticos y tengo un total de 3 orbitales atómicos y de acuerdo con la teoría o m esos tres orbitales atómicos se combinarán para darme 3 orbitales moleculares y puedo analizar los niveles de energía relativa de esos orbitales moleculares utilizando lo que es conocido como el círculo de frost y ya hemos visto el círculo de frost continuaré dibujando una línea aquí para dividir mi círculo a la mitad lo cual divide emisor vitales moleculares en las antes de mis anti en las antes y siempre empezamos en la parte de abajo de nuestro círculo de frost e inscribir y moss un polígono para que coincida con el número de átomos en mi anillo en este caso tengo un anillo de tres miembros por lo que inscribir en un triángulo dentro de mi círculo de frost intentaré dibujar un triángulo en mi círculo de frost aquí y no es el mejor triángulo pero lo importante aquí es donde tú polígono inter seca con tu círculo de frost eso representa el nivel de energía de tus orbitales moleculares puedo ver que tengo un total de 3 orbitales moleculares viendo mi círculo de frost y cuando lo representó aquí sé que tengo un orbital molecular aquí y tengo dos orbitales moleculares aquí arriba los orbitales moleculares en la santé siempre tienen menos energía sé que éste orbital de abajo es mi orbital molecular en la santé y por lo tanto tengo todos orbitales moleculares anti en las antes aquí arriba sé que tengo dos electrones vi de qué preocuparme y es completamente análogo a las configuraciones electrónicas llenar emi orbital de menor energía primero y eso sería mi orbital molecular en la santé sólo tengo dos electrones y y esos dos electrones pin llenaron por completo mi orbital molecular en la santé analicemos esto en términos de la regla dificl puedo ver que esto de aquí sería un 2 para representar mes 12 con espn y luego tengo cero electrones en mis orbitales moleculares santi en las antes sería 4 por 0 4 por 0 es por supuesto 0 +2 me da un total de 2 la cual es la regla de juke así que tengo dos electrones bien el anillo y stay on satisface el segundo criterio también por lo que el cat john ciclo prop en ilo es aromático y continúa escribiendo que éste john es aro matt chico por aquí entonces es extra estable y esta observación nos permita explicar algunas de las propiedades asociadas con esta molécula de aquí abajo que el ciclo propensión a la ciclo prop en onna tiene una enorme cantidad de tensión angular con un anillo de tres miembros aquí y también tiene un momento dipolar aumentado de lo que podemos esperar y podemos explicar ambos mirando la estructura resonante de la molécula de ciclo propensión a si pienso en dibujar una estructura en resonancia podría tomar estos electrones ti y moverlos a mi oxígeno de aquí y entonces la estructura resonante tendría mi anillo de tres miembros de esta manera y luego tendría este oxígeno con tres pares libres de electrones alrededor dándole una carga formal de -1 quitamos un enlace de mi carbono carbónico de aquí por lo que ese carbono tendrá una carga formal de massú no puedes ver que hemos formado el catión ciclo prop en ilo aquí el cual sabemos es extra estable esto es aromático y mientras ésta es una estructura resonante extremadamente menor para la mayoría de los compuestos carbónicos para este éste contribuye un poco más al híbrido de resonancia por la estabilidad extra asociada con el catión ciclo prop en ilo el hecho de que sea aromático y eso le da estabilidad extra a esta molécula y podemos también dibujarla donde mostremos que la carga positiva se obtiene a través de nuestro anillo de tres miembros así y luego tenemos nuestro oxígeno aquí con una carga negativa y esto nos permite ver el momento dipolar aumentado un poco más y ya que la parte en la izquierda es extra estable como carga positiva es aromática eso significa que tenemos un momento dipolar aumentado y también la estabilidad aumenta a pesar de la tensión angular significativa asociada con la molécula de ciclo propensión a así que puedes utilizar el concepto de estabilidad aromática para analizar la estructura de otras moléculas también hagamos un ejemplo más veamos esta molécula que el ciclo butadieno aquí a la izquierda tenemos ciclo butadieno sí veo los electrones y aquí hay dos electrones y y aquí hay otros dos para un total de 4 electrones hay cuatro electrones vi en mi molécula cuando miro los carbonos cada carbono tiene un doble enlace por lo que cada carbono tiene hibridación sp2 cada carbono tiene una órbita lkp libre y puedo dibujar mis orbitales p aquí en y diagrama así esto hace un poco más fácil ver que estos orbital éste podrían tras la par se de un lado a otro por lo que el primer criterio se ha cumplido tengo un anillo de orbital espe que se traslapan continuamente pero cuando veo y segundo criterio nuestro segundo criterio era 4n +2 electrones y no tengo eso tengo un total de 4 electrones pitch y eso es realmente 4 ene donde en es igual a 14 por uno es igual a 4 tengo cuatro en electrones pib no tengo 4 n más dos que hace que me compuesto no es aromático sólo viendo esto pero continuamos dibujando nuestros orbitales moleculares y veamos dónde ponemos esos cuatro electrones vi en nuestros orbitales moleculares mis cuatro orbitales p aquí en este diagrama significa que tengo un total de 4 orbitales atómicos para el ciclo butadieno una vez más la teoría o m me dice que cuatro orbitales atómicos me darán cuatro orbitales moleculares y puedo dibujar mi círculo de frost aquí nuevamente dibujaremos una línea a través del centro para separar mis orbitales moleculares en las antes de los anti en las antes siempre empiezas en la parte de abajo de tu círculo de frost un anillo de cuatro miembros intentaremos dibujar una figura de cuatro lados en nuestro círculo de frost intentaré dibujar este cuadrado aquí adentro y otra vez donde nuestro polígono inter seca con nuestro círculo representa el nivel de energía de nuestros orbitales moleculares tengo un total de 4 orbitales moleculares si voy por acá tengo un orbital molecular por debajo de la línea ese es mi orbital molecular en la santé tengo un orbital molecular por arriba de la línea y ese es mi orbital molecular anti en la santé y esta vez tengo dos orbitales moleculares que están justo en la línea los cuales representan orbitales moleculares no en las antes continuó poniendo mis cuatro electrones ti nuevamente primero llenó los orbitales moleculares de menor energía eso se encarga de dos electrones y ahora tengo dos más y aquí tengo los orbitales moleculares no en las antes están en el mismo nivel de energía si recuerdas la regla de juntas de la configuración electrónica no puedes aparear estos últimos dos electrones y porque los orbitales son de misma energía y entonces esto es lo que obtenemos y puedes ver que tengo dos electrones desaparece a 2 y 2 electrones desaparece a 2 implican que esta molécula es extremadamente reactiva y experimentalmente lo es por lo que el ciclo butadieno de hecho reaccionar a con el mismo experimentalmente es extremadamente reactivo lo que técnica que no es extra estable no es aromático no tiene 4 n +2 electrones pic por lo que el segundo criterio no se cumple pero este compuesto si satisface el primer criterio por lo que el término para este compuesto es anti aromático es anti aro matiko lo que significa que cumple el primer criterio un anillo de orbital espe sé que se traslapan continuamente pero no cumple el segundo criterio no tiene 4 n mazos electrones tiene 4 n electrones pib por lo que decimos que es anti aromático y de hecho hay muy pocos ejemplos de cómo fue los anti aromáticos pero el ciclo butadieno es considerado anti aromático en el siguiente vídeo veremos más ejemplos de estabilidad aromática