Directores orto-para I

hasta ahora hemos visto reacciones de sustitución electro física aromática involucrando solo benceno pero qué sucede cuando empiezas con un sustituye ente ya en tu anillo de benceno veremos esta molécula aquí en la izquierda la cual es met ocs y benceno ahora tenemos un sustituyen te meto cxi en nuestro anillo de benceno y si reaccionamos meto c's y benceno con ácidos nítrico y sulfúrico concentrados debemos de reconocer que siendo una reacción de ni tracción instalada un grupo nitro en tu anillo aromático la presencia de ese sustituyen teme tóxico afectará en donde estará a tu grupo nitro en tu anillo por ejemplo uno de los productos observados es poner el grupo nitro en este carbono el cual es el carbono justo al lado del carbono que tiene nuestro sustituyen teme tóxico decimos que estos dos grupos son [ __ ] el uno al otro así que esto sería el producto [ __ ] si vuelvo a este diagrama de aquí puedo etiquetar este carbono como el que está en la posición [ __ ] en mi anillo de benceno el otro producto que observamos es un grupo nitro instalado en este carbono el cual está en el lado opuesto al carbono que tiene nuestro sustituyen teme tóxico lo llamamos producto va déjame continuar y etiquetar la posición para en nuestro anillo de benceno aquí esta sería la posición para entre el producto [ __ ] y el para resulta ser que el producto para es el producto principal observado en la reacción de ni tracción del met ox y benceno y el producto [ __ ] es el producto con da frío y esto tiene que ver sobre todo en pensar en el impedimento estético y este grupo med occ si está teniendo algo de impedimento estético lo cual obviamente prevendrá que este grupo nitro se añada a la posición [ __ ] fácilmente obviamente la posición para tendrá mucho menos impedimento estético y esa es la razón que normalmente ves por la cual el producto para será el producto principal para esta reacción ahora este no es siempre el caso algunas veces tu producto [ __ ] es más que tú para pero para esta reacción el producto para es el principal y nuevamente el impedimento estético es un factor en que pensar cuando estás haciendo este tipo de reacciones aquí por supuesto hay otra posición en tu anillo aromático si instalamos el grupo nitro en esta posición llamaremos a esto el producto y el producto metano se observa con un alto rendimiento para esta reacción decimos que el grupo med occ si es un director corto para y también podríamos etiquetar esto como la posición [ __ ] de este lado y podríamos decir que esto es la posición meta debido a la simetría pero el producto meta no se ve en un gran rendimiento en un alto rendimiento y continuamos dibujando un montón de estructuras resonantes y pensando en el mecanismo para la sustitución electro física aromática y entonces continuemos empezando con un ataque corto y sabemos que cuando estás haciendo una ni tracción el ácido sulfúrico actúa como catalizador para generar el yoni troneo a partir de ácido nítrico y eso funciona como el electro filo en este mecanismo de aquí si hacemos un ataque [ __ ] necesitamos mostrar el grupo nitro añadiéndose a la posición [ __ ] así que necesitamos mostrar al grupo nitro añadiéndose a este carbono y si el grupo nitro se añadirá a este carbono entonces estos son los electrones peak que pueden funcionar como núcleo filo en nuestro mecanismo tenemos una reacción núcleo filo electro filo para el primer paso de nuestro mecanismo el núcleo filo estos electrones y atacarán es centro gen o cargado positivamente lo cual mueve estos electrones a este oxígeno si dibujamos el resultado de ese ataque núcleo físico aún tenemos nuestro sustituyen te meto c's y aquí arriba estoy mostrando el grupo micro agregándose a la posición [ __ ] y recuerda que hay un hidrógeno unido a ese carbono tengo electrones vi por aquí electrones por aquí y estoy diciendo que estos electrones que son los que formaron un enlace con este nitrógeno así eso quita un enlace de este carbono por lo que ese carbono obtiene una carga formal de más 1 podemos mostrar algunas estructuras resonantes podemos mostrar algo de estabilización por resonancia de este camión de aquí podría mostrar estos electrones moviéndose a acá y podríamos dibujar otra estructura resonante continuamos mostrando en movimiento de esos electrones pi a esta posición déjame continuar dibujando el resto del guión aquí tenemos un hidrógeno aquí tenemos un no2 aquí y tomamos estos electrones pide aquí los movimos a esta posición quitamos un enlace de ese carbono obtenemos una carga formal de 1 en este carbono y esa es otra estructura resonante podemos dibujar otra podemos mostrar el movimiento de estos electrones y acá continuamos mostrando eso tenemos nuestro anillo tenemos nuestro grupo med occ sí tenemos nuevamente el grupo nitro en la posición norte y tenemos estos electrones de aquí y ahora mostramos el movimiento de esos electrones vi a acá déjame continuar resaltando los estos electrones en rojo se movieron a acá abajo quité un enlace de este carbono este carbono es el que obtiene ahora una carga formal de uno ya que el oxígeno está justo al lado de este carbono el oxígeno tiene un par libre de electrones y ese par libre de electrones nos puede dar aún otra estructura resonante estos electrones podrían moverse para acá para dibujar una cuarta estructura resonante la presencia de heces sustituyen teme tóxico con el par libre de electrones en ese oxígeno te permite dibujar una cuarta estructura resonante esto dará a este oxígeno una carga formal de más 1 tenemos estos electrones pib de aquí tenemos nuestro grupo micro otra vez en la posición [ __ ] y déjame continuar mostrando el movimiento de esos electrones estos electrones los haré verdes estos electrones de aquí se moverán para formar nuestro enlace y así y tenemos un total de cuatro estructuras resonantes posibles recuerda que el guión es de hecho un híbrido de estas cuatro estructuras resonantes el cual llamamos nuestro complejo sigma y entonces otra vez la presencia de este sustituye ente med occ si con el par libre de electrones justo al lado de nuestro anillo aromático nos da una estructura resonante extra esta es nuestra estructura resonante extra y entonces tenemos un total de cuatro estructuras resonantes para un ataque corto y entre más estructuras resonantes puedas dibujar más estará deslocalizada esa carga positiva y entre más estable sea tu complejo sigma es más posible formar un mecanismo de sustitución electro filic aromática y entonces ya que podemos dibujar cuatro estructuras resonantes para un ataque [ __ ] ese es un kart vocación favorecido ese es un complejo sigma estable y eso se formará mucho más fácil y por supuesto el último paso en nuestro mecanismo es protón ar tu complejo sigma para formar nuevamente tu anillo aromático pero no mostrar ese paso aquí sólo quería ver las cuatro estructuras resonantes posibles para un ataque [ __ ] eso es diferente a un ataque meta continuamos viendo qué pasaría si añadimos nuestro grupo nitro meta la posición meta sería por supuesto esta de aquí usaríamos estos electrones para un ataque núcleo físico y esto mueve a estos electrones a nuestro oxígeno continuamos mostrando el resultado de nuestro ataque núcleo físico añadiendo nuestro grupo nitro a la posición meta si mostramos el grupo nitro en la posición meta así resaltemos estos electrones de aquí estos electrones que vienen y forman un enlace debería decir con ese nitrógeno quitando un enlace de ese carbono de arriba ese carbono de arriba obtendrá una carga formal de más 1 y por supuesto tenemos nuestros otros electrones en nuestro anillo así estructura resonante podría dibujar una estructura resonante para este guión podría tomar estos electrones y moverlos a aquí continuaremos mostrando otra estructura resonante tengo esos electrones moviéndose para acá tengo estos electrones vi aquí aún tengo mi grupo micro en la posición meta y me sustituyen te meto c's y original así y ahora me carga formal de más uno está en este carbono justo aquí para ahorrar tiempo no relacionar con colores estas estructuras resonantes puedo dibujar una más cierto podría mostrar estos electrones y moviéndose a acá y continuamos dibujando esa estructura resonante tengo estos electrones y moviéndose a acá tengo estos electrones y tengo me sustituyen te meto 'csi' tengo nuevamente mi grupo nitro y por supuesto ahora mi carga positiva se mueve a este carbono de aquí abajo y eso es todo solo puedo dibujar tres estructuras resonantes nuevamente el complejo sigma es un híbrido de estas tres estructuras resonantes y ya que solo puedo dibujar tres solo un total de tres estructuras resonantes para esta situación este complejo sigma no es tan estable como el que vimos para un ataque corto el complejo sigma para un ataque [ __ ] era más estable porque podíamos dibujar cuatro estructuras resonantes y aquí solo puedo dibujar tres continuamos mostrando un ataque para si quiero mostrar mi grupo nitro agregándose a mi posición para aquí está la posición para usaremos estos electrones y cierto un ataque núcleo físico quita a estos electrones esto sería nuestro ataque para añadiendo nuestro grupo nitro en la posición para nuevamente tengo mi grupo med occ si esta vez mostraré mi grupo nitro en la posición para continuamos siguiendo estos electrones y estos electrones y de aquí esos electrones espín formaron un enlace con ese nitrógeno y quite un enlace de este carbono ahí es dónde estará mi carga formal de 1 aún tengo estos electrones en mi anillo así una estructura resonante para ésta podría mostrar estos electrones de aquí moviéndose para acá y veamos que obtendríamos aún tenemos nuevamente se sustituyen t nuestros electrones se movieron para acá estos electrones phil estaban acá tenía mi grupo metro para y ahora quite un enlace de este carbono ese es el carbono que obtiene la carga formal de +1 puedo dibujar otra estructura resonante podría mostrar estos electrones de aquí moviéndose para allá hagamos un poco más de espacio aquí para más estructuras resonantes puedo mostrar mi anillo y puedo mostrar que estos electrones se han movido a acá aún tengo me sustituyen t y por supuesto mi grupo nitro aún está en la posición para de un enlace de este carbono obtuve una carga formal de más 1 y nuevamente la presencia de ese par libre de electrones en ese oxígeno justo al lado de mi anillo de benceno me permite dibujar otra estructura resonante podría pensar en estos electrones en mi oxígeno moviéndose a acá para formar un enlace pi y empujar estos electrones acá abajo y entonces puedo dibujar una cuarta estructura resonante ahora mostrando el oxígeno doblemente enlazado a mi anillo aún hay un par libre de electrones en ese oxígeno lo que le dará una carga formal de más 1 aún tengo electrones pi aquí mostré electrones moviéndose para acá y nuevamente mi grupo nitro aún está en la posición para y tengo un total de cuatro estructuras resonantes si muestro el grupo nitro agregándose en una manera para también el ataque para también tiene cuatro estructuras resonantes y el [ __ ] tenía cuatro estructuras resonantes y eso ayuda a explicar por qué el sustituyen teme talks y funciona como un director corto para si muestras un ataque corto a uno para poder dibujar un total de cuatro estructuras resonantes lo cual estabiliza al complejo sigma más que un ataque meta y esa es la razón de la región química que vemos en la migración del med occ si vence no ahora dibuje estas estructuras resonantes porque empecé con mi anillo de benceno empecé con mis electrones en esta posición de aquí ahora si empezaste con un anillo de benceno diferente una estructura resonante de eso entonces sus estructuras resonantes podrían verse un poco diferentes de las mías y verás diferentes versiones en diferentes libros de texto así que asegúrate de nuevamente siempre ver lo que tu profesor hace en la clase o en tu libro de texto y piensa en eso en los exámenes si es que te harán dibujar estructuras resonantes para un ataque corto para o meta