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Directores meta II

Efecto inductivo y de resonancia. Creado por Jay.

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Transcripción del video

en el último vídeo vimos la extracción de la molécula de micro benceno y vimos que el grupo litro es un director meta debido a esta carga formal de uno en el nitrógeno justo al lado de tu anillo también decimos que el grupo nitro es un desactivador lo que significa que la molécula de micro benceno reacciona más despacio que el benceno por sí mismo en una reacción de ni tracción veamos si podemos descubrir por qué el grupo nitro es un desactivador en términos de tanto el efecto inductivo como el resonante y empezaremos primero con la inducción la cual sabemos se debe a la diferencia en electro negatividad y podríamos pensar en este nitrógeno de aquí comparado con este carbono en el anillo el nitrógeno siendo mucho más electro negativo y entonces puede jalar electrones más cerca de él y podemos mostrar el movimiento de electrones hacia el nitrógeno un hidrógeno cargado positivamente es extremadamente aceptar de electrones y podría incluso dar densidad electrónica de tu propio anillo eso hace al anillo más positivo lo que desestabilizará el complejo sigma que resulta en el mecanismo para la sustitución electro física aromática ya que es menos probable que se forme el complejo sigma eso desactivará al anillo hacia la sustitución electro física aromática también podrías pensar en el efecto aceptar de electrones de este grupo nitro haciendo al anillo menos núcleo físico y entonces ambos de esos factores significan que el grupo nitro es un desactivador hacia una sustitución electro física aromática la inducción dice que el grupo nitro es un desactivador veamos ahora la resonancia podríamos dibujar una estructura resonante cierto donde tomamos estos electrones y los movemos acá lo que empujará estos electrones a nuestro oxígeno continuamos dibujando eso tenemos nuestro anillo tenemos electrones pi en nuestro anillo ahora el nitrógeno está doblemente enlazado a nuestro anillo y tenemos un oxígeno en la derecha el cual tiene una carga formal de menos 1 el nitrógeno está enlazado a un oxígeno en la izquierda el cual ahora tiene tres pares libres de electrones y por lo tanto tiene una carga formal de menos 1 déjame continuar y resaltar esos electrones aquí si estos electrones en azul se mueven al oxígeno eso da a ese oxígeno una carga formal de menos 1 este nitrógeno tiene una carga formal de más 1 y continuamos siguiendo estos electrones y también en rojo estos electrones pil se movieron a acá para formar este enlace pin quitando un enlace de ese carbono por lo tanto dándole a ese carbono una carga formal de más 1 y podría continuar dibujando más estructuras resonantes y tendrían una carga positiva en el anillo pero pararé aquí porque el punto al que intentó llegar es que el grupo nitro está sector de electrones y hace al anillo más positivo lo cual por supuesto desactiva el anillo hacia una sustitución electro física aromática ambos el efecto inductivo y el efecto resonante dicen que el grupo nitro es un desactivador y por lo tanto podemos decir que es desactivador fuerte por ambos por esos efectos veamos otra molécula que es considerada un desactivador fuerte esta molécula de aquí abajo podemos ver que hay un carbono enlazado a nuestro anillo de benceno y ese carbono está enlazado a tres átomos de flúor podría llamar a este grupo three flúor o metido podrías llamarlo grupo cf3 como desees llamarlo en términos de diferencia en electrónica tividad obviamente el flúor es mucho más electro negativo que el carbono por lo que podrías pensar en estos átomos de flúor retirando mucha densidad electrónica de ese carbono lo que daría a ese carbono una carga parcial positiva y esa es una explicación de por qué el grupo cf3 es un director meta nuevamente mira el último vídeo para más detalles acerca de por qué una carga positiva al lado de tu anillo favorece un ataque meta en términos del efecto inductivo en el anillo estos son átomos muy electro negativos y entonces pueden retirar algo de densidad electrónica de tu anillo por lo que puedes mostrar los electrones de tu anillo moviéndose en esa dirección hacia tus átomos de flúor electro negativos y eso retira densidad electrónica del anillo haciéndolo más positivo lo que por supuesto desactivará al anillo hacia una sustitución electro física aromática y este grupo tri flúor o metilo es tanto un director meta como un desactivador y este efecto inductivo es tan poderoso este grupo cf3 resulta ser un desactivador fuerte no podemos tener ningún tipo de efecto resonante aquí porque estos para el libres de electrones en uno de los átomos de flúor solo escogeré este de aquí esos están demasiado lejos del anillo para participar en la resonancia solo en el efecto inductivo pero resulta ser uno muy poderoso veamos un ejemplo más de un director meta y éste es un desactivador moderado primero intentemos saber por qué este es un director meta y entonces si vemos al átomo que está enlazado directamente al anillo que está doblemente enlazado a un oxígeno y sabemos que el oxígeno es mucho más electro negativo que este carbono así que podríamos pensar en este oxígeno como parcialmente negativo jalando algo de densidad electrónica hacia él retirando algo de densidad electrónica lejos de este carbono dándole a este carbono una carga parcialmente positiva y nuevamente tienes una carga parcialmente positiva junto a un anillo lo que hace a este grupo un director meta en términos de la desactivación necesitamos pensar en estructuras resonantes pensamos en mover estos electrones en este enlace ti a tu oxígeno así que continuemos dibujando ese tenemos nuestro anillo de benceno y tenemos ahora nuestro carbono con solo un enlace sencillo a este oxígeno este oxígeno tiene ahora una carga formal de menos 1 a 5 y luego este carbono está aún enlazado a este grupo r quitamos un enlace de ese carbono por lo que ahora este carbono tiene una carga formal de 1 completa así ahora podemos mostrar una estructura resonante para esto tenemos que estos electrones bill pueden moverse acá para formar un enlace pi entre esos los carbonos continuamos mostrando esta estructura resonante tenemos nuestro anillo estos electrones ahora hay un doble enlace aquí y este carbono aún está unido a este oxígeno este oxígeno tiene una carga formal de menos 1 y hay un grupo r enlazado a ese carbono mostremos estos electrones pri moviéndose aquí estos electrones se movieron a aquí quitando un enlace de este carbono por lo que tenemos una carga formal de 1 justo aquí y por supuesto nuevamente podrías continuar mostrando más estructuras resonantes pero sólo intento resaltar que la presencia de este grupo incrementa la carga positiva en el anillo y entonces el anillo es más positivo lo que significa que se está desactivando hacia una sustitución electro física aromática y entonces este grupo es tanto un director meta como un desactivador ahora pensemos en una manera general para reconocer estos desactivadores moderados aquí si regreso a este primer dibujo en la izquierda tenemos un átomo enlazado a un anillo de benceno y ese átomo tiene un enlace a un átomo electro negativo en este caso es oxígeno y entonces ese es el patrón que buscas un enlace pi junto a un átomo electro negativo te dará un desactivador moderado