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Mecanismo de sustitución electrofílica aromática

Transcripción del video

echemos un vistazo a la reacción general para la sustitución electro física aromática empezaremos con benceno y lo haremos reaccionar con una molécula que contiene un electro filo lo que ocurrirá es que vamos a sustituir el electro filo por un protón en nuestro benceno por eso se llama sustitución electro física sustituimos un protón por un electro filo y es una sustitución electro física aromática porque haremos cambios en el anillo aromático durante nuestro mecanismo una sustitución electro física aromática necesita un catalizador para poder generar nuestro electro filo podemos ver que el catalizador reacciona para producir un electro filo cargado positivamente recuerden el electro filo quiere decir de electrones también formamos un compuesto catalítico entonces una vez que hemos formado a nuestro electro filo veamos con más detalle lo que ocurre en la sustitución electro física aromática empezamos con nuestro benceno y aquí tenemos uno de los hidrógenos saliendo del anillo podría ser cualquiera de los seis y formamos nuestro electro filo con ayuda del catalizador cargas negativas se sienten atraídas a las cargas positivas entonces los electrones y en el benceno funcionarán como un núcleo filo y ocurrirá un ataque núcleo físico formarán un enlace covalente con nuestro electro filo dibujemos el resultado estos electrones que no participan el hidrógeno permanece ahí y podemos mostrar al electro filo que se adiciona a cualquiera de estos dos carbonos como aquí tenemos al hidrógeno hacia arriba pongamos el electro filo aquí y ahí está resaltemos los electrones estos electrones son los que funcionan como núcleo filo y forman este enlace pero le quitamos un enlace a este carbono entonces nos queda con una carga formal positiva y podemos dibujar una posible estructura de resonancia digamos que estos electrones pi se moverán hacia acá dibujemos lo que sucedió ya teníamos estos electrones pi también tenemos al hidrógeno y a nuestro electro filo ahora los electrones se movieron a esta posición déjenme resaltar los en amarillo estos electrones se movieron aquí y esta vez le quitamos un enlace a este carbono entonces ahora tiene una carga forma al positiva y podemos dibujar otra estructura de resonancia ahora estos electrones se moverán hacia acá dibujemos lo que nos quedaría nuevamente tenemos al hidrógeno y a nuestro electro filo y ahora estos electrones se movieron aquí resaltemos los electrones esta vez los pondré de color azul estos electrones se movieron hacia acá y ahora le quitamos un enlace a este carbono entonces tiene una carga formal positiva estas son nuestras estructuras de resonancia y recuerden que el carbó catión es en realidad un híbrido de todas las estructuras de resonancia a ese híbrido se le llama complejo sigma así que tenemos una carga formal positiva deslocalizada en 3 carbonos de nuestro complejo sigma para el siguiente paso en el mecanismo redd dibujaré nuevamente la primera estructura de resonancia aquí tenemos al hidrógeno y a nuestro electro filo que ya está unido al anillo y tenemos una carga formal positiva en este carbono recuerden que el catalizador ha formado un complejo y lo representamos de esta manera así indicamos que algo está unido al catalizador regresemos un poco cuando generamos el electro filo también se generó el complejo catalítico podríamos pensar en esto funcionando como una base es decir aceptar a un protón entonces estos electrones toman a este protón dejando a estos electrones que se moverán hacia el benceno deshaciéndose de la carga formal positiva dibujemos el resultado tenemos nuestro anillo aromático y unido al anillo tenemos a nuestro electro filo así que el electro fi lo ha sustituido completamente al protón sigamos a los electrones estos electrones en rojo son estos electrones que se mueven para reformar nuestro anillo aromático así que la des protón acción del complejo sigma restablece el anillo aromático y nos queda un producto estable otro producto en el que podemos pensar es este que está unido al protón entonces tenemos la y unida al protón y podemos resaltar los electrones digamos que estos electrones ahora son estos de aquí al quitarle esos electrones al catalizador se regenera es decir el catalizador queda libre para poder reutilizarlo en otra reacción entonces es es nuestro mecanismo general para la sustitución electro física aromática las reacciones que veremos más adelante seguirán este mecanismo general