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Contenido principal
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Transcripción del video

en el vídeo anterior vimos la alquilación de freedom prods en este vídeo veremos la afiliación que es muy parecida a la alquilación empezamos con benceno y añadimos cloruro de asilo esta parte corresponde al grupo asilo y también usaremos cloruro de aluminio como nuestro catalizador como podemos ver el grupo así lo sustituye a un protón del anillo aromático es una sustitución electro física aromática el mecanismo para una aislación es muy parecido al de la alquilación aunque hay una diferencia muy importante que veremos en un momento empiezan de la misma manera el cloruro de aluminio funciona como un ácido de louis aceptará un par de electrones entonces el cloro donará un par de electrones y el aluminio los aceptará dibujemos el resultado de esta reacción ácido base aquí tenemos a nuestro grupo carbón hilo y luego tenemos el cloro unido a nuestro aluminio que a su vez está unido a otros tres claros no dibujar esos pares de electrones libres para ahorrar tiempo el aluminio tiene una carga formal negativa y este cloro tiene una carga formal positiva resaltemos a los electrones estos electrones en rosa son los que formaron un enlace entre el cloro y el aluminio para encontrar a nuestro electro filo necesitamos pensar en que estos electrones se van con el cloro entonces le quitamos un enlace a este carbono ahora nos queda un grupo carbón hilo con una carga formal positiva este carbono sigue unido al oxígeno y al grupo r hemos creado un camión de asilo que es nuestro electro filo para la sustitución electro física aromática este camión es estabilizado por resonancia así que podemos tomar este par de electrones en el oxígeno y moverlos hacia aquí esta es una diferencia entre la oscilación y la alquilación en la reacción de alquilación formamos un kart vocaciòn que necesitaba de un real regla para ser más estable lo cual dificultó el control de los productos que obteníamos en cambio con la asimilación no hay arreglos debido a la estabilidad por resonancia de nuestro camión de asilo y bueno también formamos un complejo por acá ahora el aluminio está unido a 4 cloro y este cloro ahora tiene tres pares de electrones libres a su alrededor resaltemos estos electrones en color naranja que terminaron quedándose con el cloro aún tenemos una carga forma negativa en este aluminio el catalizador ha generado a nuestro electro filo y ahora podemos mostrar a nuestro electro filo el camión de asilo reaccionando con el benceno para el mecanismo podemos usar cualquiera de estas estructuras de resonancia usemos la estructura de la derecha tenemos una carga formal positiva en el carbono y por acá tenemos un grupo r esta es nuestra situación núcleo filo electro filo cargas positivas atraen a las cargas negativas así que estos electrones bi funcionarán como núcleo filo y atacarán al electro filo agregándose a nuestro benceno lo pondré en el carbono de arriba que también tiene un hidrógeno entonces en este carbono se forma un enlace con el carbón y lo aquí tenemos algunos electrones libres y por acá tenemos al grupo r sigamos a los electrones estos electrones en rosa funcionaron como núcleo filo y formaron este enlace entre el carbono y el carbón y lo como le quitamos un enlace a este carbono entonces aquí tenemos la carga formal positiva y esta es una de las posibles estructuras de resonancia podríamos dibujar las demás pero no lo haremos para ahorrar tiempo en los vídeos anteriores pueden ver cómo dibujar estructuras de resonancia por ahora digamos que esta estructura representa a nuestro complejo sigma y claro para finalizar con la reacción necesitamos des protón ar el complejo sigma y regenerar el anillo aromático así que estos electrones tomarán a este protón dejando estos electrones que se moverán para reformar el anillo aromático quitando la carga formal positiva reformamos nuestro anillo aromático y ahora tenemos el grupo asilo unido al anillo sigamos a los electrones estos electrones en morado se movieron hacia acá que más se ha formado estos electrones en rojo formaron un enlace con el protón así que también formamos hcl y claro que generamos a nuestro catalizador a el cl 3 esta es la afiliación de freedom craft veamos una situación en la que podamos usar la asimilación de freedom craft en lugar de la alquilación digamos que nuestro objetivo es obtener útil benceno a partir de benceno dibujar el butil benceno por aquí tenemos un grupo aquí lo de 4 carbonos saliendo del anillo en el vídeo anterior vimos que con la alquilación de free del craft obteníamos el butil benceno pero debido al rea regla del carbó catión resultó ser el producto en menor cantidad pero si queremos que se forme en mayor cantidad podemos usar la afiliación de freedom craft entonces para obtener el útil benceno usando una aislación necesitamos poner en el benceno un grupo así lo que tenga el mismo número de carbonos en este caso un grupo asilo de 4 carbonos ahí está y este es el carbono 1 2 3 y 4 también necesitamos añadir un catalizador cloruro de aluminio como catalizador entonces dibujemos el anillo y por aquí está unido directamente al carbón hilo en total debemos tener 4 carbonos este es 1 2 3 y 4 para formar el compuesto que queremos es decir el útil benceno necesitamos deshacernos del carbón y lo una reacción que se ha utilizado para eso es la reacción de clemens que involucra a una amalgama de zinc con mercurio y una fuente de protones como hcl la amalgama de zinc reduce el carbón hilo a un grupo al kilo y por eso la reducción de clemens en es tan útil en síntesis esta es una forma en la que pueden obtener su molécula debut el benceno en mayor cantidad usando una aislación que es un poco más confiable que la alquilación