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Nomenclatura de los derivados de benceno

Cómo nombrar a los derivados del benceno, con ejemplos. Creado por Jay.

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Transcripción del video

el benceno fue descubierto por el gran michael faraday en esos tiempos los químicos podían deducir la estructura molecular de los compuestos pero no tenían forma de conocer cuál era la estructura de puntos exacta así es que los químicos sabían que el benceno tenía 6 carbonos y 6 hidrógenos pero no tenía ni idea de cómo estaban enlazados esos 12 átomos había varias propuestas acerca de cómo era la estructura de puntos del benceno y la estructura ganadora fue propuesta por august kekulé quien decía que el benceno contenía 6 carbonos acomodados en un anillo con 3 enlaces dobles y 3 enlaces simples alternados osea enlace doble enlace simple enlace doble enlace simple y así la historia cuenta que a que culé se le ocurrió esta estructura una vez que sueño con dos serpientes que se mordían la cola se dice que fue en ese momento cuando se le ocurrió que el estructura del benceno tenía forma de anillo pero bueno esta es una estructura de puntos posible del benceno y en realidad no era necesario dibujar estos enlaces dobles justo en estos lugares resulta que el benceno se encuentra en resonancia y justo en el próximo vídeo vamos a ver a fondo esto de la resonancia del benceno el asunto es que estos electrones se están cambiando de lugar todo el tiempo los electrones que forman los enlaces pin de estos dobles enlaces van saltando de carbono en carbono y entonces la estructura del benceno también podría ser esta a ver tenemos aquí nuestro hexágono y podría hacer que los enlaces dobles estuvieran aquí acá y acá ok cualquiera de estas dos estructuras de que culé son estructuras aceptadas para el benceno aunque en el mundo real la estructura del benceno es un híbrido de estas dos estructuras en un instante la estructura más parecida a la molécula es esta estructura y te fijas otra vez al instante siguiente y la estructura más parecida es esta otra porque los electrones están saltando todo el tiempo entre estos carbonos formando distintos enlaces pib por eso es que muchos químicos prefieren representar al benceno de esta otra forma tenemos aquí 6 carbonos en un anillo un círculo en el centro que representa la deslocalización de esos 6 electrones que forman los enlaces pero tal vez esta sea una forma muy floja de representar al benceno se llama el círculo de robinson por el gran químico orgánico sintético ser robert robinson algunas veces se usa el círculo de robinson y otras veces se utiliza el anillo ve que cool si se quiere hablar de algún mecanismo de reacción del benceno se usa siempre el anillo de que [ __ ] ahora veamos cómo se llaman algunos derivados del benceno aquí tenemos a un benceno con un grupo metilo entonces podríamos llamarle me til ven seno pero casi nadie le llama metil benceno generalmente le llaman tolueno todo lo que no está es una molécula tan común en la química orgánica que tolueno es un nombre aceptado en el sistema upac pero bueno en este ejemplo tenemos únicamente un substituyen t un grupo metilo que tiene únicamente un carbono y este anillo de benceno tiene 6 carbonos pero qué pasaría si nuestro grupo al kilo tuvieran más carbonos que el anillo vence mico que es justo la situación de esta molécula a ver cuántos carbonos tiene este grupo al kilo tiene 12 4 5 6 7 carbonos en este caso como el grupo alquilo tiene más carbonos del benceno entonces vamos a llamarlo un arcano y vamos a poner al benceno como un substituyen t un arcano con 7 carbonos es un eta no y tenemos un anillo vencen y ccoo en el carbono número 4 y cuando tenemos un anillo vencen y ccoo como un sustituyen te lo llamamos un grupo fenil o así es que aquí lo que tenemos es un cuatro fenil de 1000 de que tenemos este anillo vencen y ccoo en el carbono 4 y por esta cadena eta no este es el nombre de acuerdo al sistema upac de esta molécula ahora veamos otros derivados del benceno con un sustituye ente con un solo grupo funcional sobre el anillo vencen y ccoo todos estos son benceno c'mon o sustituidos muy famosos y como son tan famosos sus nombres coloquiales fueron aceptados en el sistema de nomenclatura y iupac y ahora les tenemos que llamar fenol y estireno annalynne a annie sol acepto fenol y bueno estos dos ya tienen nombres un poquito más lógicos son el bne salde y 2 el ácido benzoico pero estos son los nombres coloquiales que han sido aceptados por el sistema upac porque son demasiado famosos y están demasiado arraigados en la química orgánica entonces un entonces un anillo vencen y ccoo con un grupo funcional o h se llama fenol y vamos a usar ese nombre cuando estamos nombrando otros derivados del benceno que tengan un grupo funcional o h así es que acuérdate muy bien de su nombre por acá tenemos al ven sal de ebro que es un anillo vencen y ccoo que tiene como grupo funcional a un aldehído y es muy famoso porque huele a almendras entonces huele muy bien y bueno de hecho por ese tipo de cosas porque algunos de estos compuestos aromáticos huelen muy bien por eso les empezaron a llamar compuestos aromáticos pero no todos los compuestos aromáticos huelen bien se les empezó a llamar así por su olor pero más adelante vamos a ver qué significa eso de ser aromático para los químicos por acá tenemos al ácido benzoico que es un anillo vencen y ccoo con un grupo car box y lo y bueno aquí tenemos el estireno la annalynne a él a mi sol la hace toffee nona y es muy importante que le pongas pausa al vídeo y trato de recordar cada uno de estos porque resulta que estos son 7 de los derivados del benceno más famosos y más comunes y los utilizamos muchísimo siempre que le estamos poniendo nombres a cualquier otro derivado del benceno así es que aprende de los de memoria ya le pusiste pausa bueno estos eran puros vencen los monos sustituidos ahora vamos a ver benceno y sustituidos esta molécula tiene dos grupos metidos en este anillo vencen y ccoo entonces tiene un grupo metilo en el carbono 1 y en el carbono 2 así es que podríamos llamarle 1/2 dimetil y metil benceno ven seno sin embargo cuando tenemos un benceno con dos grupos metilo le llamamos chileno no en realidad estas tres moléculas son chilenos todos los anillos vencen y cause que tengan dos grupos metilo si son chilenos así es que tenemos que distinguir a un chileno de otro y bueno lo que hacemos es que cuando tenemos dos grupos metilo juntos uno inmediatamente al lado del otro esta relación de estar justo al lado se llama [ __ ] entonces esta molécula también se llama corto [ __ ] chileno y algunas veces lo acortamos y dejamos únicamente una o y entonces se llama o chileno y eso también está muy bien de acuerdo para que esta otra molécula como acabamos de decir también se llama chileno pero como puedes ver los grupos metilo se están un poco más separados y cuando tenemos dos grupos funcionales separados por un carbono o sea que podríamos decir que están a una distancia de un carbono decimos que la relación espacial entre estos dos grupos funcionales es de tipo meta y entonces la molécula se llama meta meta chileno o si lo habré veamos es simplemente una m chileno claro que también sería bueno escribir la anotación de este estilo más parecido a lo que hemos hecho con el resto de los compuestos orgánicos y entonces este grupo metilo está en el carbono 1 esto es el carbono 2 y este es el carbono 3 así es que tenemos grupos metidos en los carbonos 1 y 3 y entonces se llama 13 dimetil dimetil benceno ven y bueno ya llegamos al último de los chilenos cualquiera de los dos puede ser el carbono número uno y después tenemos dos tres cuatro así es que tenemos dos grupos metidos en los carbonos 1 y 4 entonces es un 14 dimetil dimetil benceno benceno pero la mayoría de las personas le llamaría chileno o bueno tal vez le llamaría chileno pero se escriben igual en este caso los grupos funcionales están completamente en posiciones opuestas del otro lado del benceno y a esta relación espacial se le llama para entonces esta molécula es de que los met y los están en posiciones opuestas y después chileno y pleno ahora veamos otros ejemplos deben ser substituidos y justo aquí vamos a utilizar los nombres de algunos de esos siete derivados del benceno de los que te dije que le pusieras pausa al inicio de este vídeo y que te aprendiera sus nombres así es que vamos a ver qué tan buena memoria tienes esta molécula esta de aquí a ver cómo se llama esta molécula es un freno la fe no entonces podemos decir de una vez que esta molécula es un freno en cuanto al bromo tenemos dos opciones una es numerar a este benceno y tenemos que empezar la numeración por aquí porque estamos diciendo que esta molécula es un phenom y entonces este es el carbono 12 4 5 y 6 y el bromo está en el carbono número 4 entonces podríamos poner 40 fenol y ese es un nombre perfectamente aceptado por el grupo iupac o podríamos usar el sistema o mp&mp que estábamos utilizando aquí con el gileno cuando tenemos dos grupos funcionales en extremos opuestos del anillo vencen y ccoo como aquí les llamamos para así es que esta molécula también se puede llamar para bromo fenol y también es un nombre perfectamente aceptado por el sistema upac o podemos abreviar esta palabra para dejar simplemente una p ahora vamos con este otro benceno de sustituido podemos ver que éste es un ácido benzoico otro de los siete derivados que tenemos que memorizar así es que si todavía no te acuerdas de los nombres ponle pausa y regresa al inicio del vídeo y aprende de los este es un ácido ácido benzoico y ahora solo hay que identificar este otro sustituye ente que es un grupo funcional nitro siempre siempre empezamos a numerar desde aquí que es el carbono que tiene este grupo funcional que le da el nombre característico de esta molécula y también escogemos el sentido de la numeración de tal forma que los otros sustituye entes tengan el número de carbono más pequeño entonces nos toca este sentido así es que este es el carbono número 2 y este es el carbono número 3 entonces el grupo nitro está en el carbono número 3 por lo que esta molécula se llama ácido 3 litro nitro benzoico ven o también podría usar la notación o mp y fijarme que aquí entre este aldehído y este nitro hay una relación espacial meta porque hay un solo carbono entre estos dos grupos funcionales y entonces decir que esta molécula se llama ácido ha sido meta meta litro litro benzoico ven soy como ha sido meta nitro benzoico o también podríamos decir que se llama ácido m nitro benzoico pero bueno ahora veamos vencen los polis sustituidos como estos que resultan ser los ejemplos más famosos que podríamos llegar a ver y otra vez vamos a buscar un benceno mono substituido y vamos a escoger a este de aquí y otra vez si estamos con uno de esos compuestos que se supone que ya sabes cómo se llaman aquí lo que tenemos es un ben sal de ido d sal d y utilizamos este en lugar de utilizar este de aquí porque los aldehídos tienen prioridad sobre los alcoholes entonces tenemos que borrar esto y bueno el aldehído tiene preferencia entonces empezamos la enumeración por aquí 2 3 4 y nos fuimos en este sentido para que todos los sustituyen test tengan el menor número de carbono posible ahora en el carbono número 3 tenemos un grupo éter y cuando tenemos que un grupo éter es un substituyen t le llamamos med occ sí entonces esto es un 3 me tocó i vents aldehído y en el carbono 4 tenemos este grupo h que es un alcohol y si tenemos que un grupo h es un substituyen t entonces les llamamos grupo hidroxilo así es que tenemos por aquí 4 pero si tres métodos y pensar de ido este es el nombre oficial de acuerdo al sistema de nomenclatura iupac pero resulta que es un nombre coloquial vainilla y vainilla mira nada más las prácticas de laboratorio que tienen 4 hidroxi tres métodos i vents aldehído suelen empezar oliendo muy bien pero bueno vamos con el último de los derivados de benceno que vamos a ver en este vídeo pero vamos a hacer un poquito pequeño a este nombre buscamos por aquí un benceno mono sustituido con mayor prioridad y este es este de aquí qué es el tolueno todo bueno entonces esto tiene que ser el carbono número uno y realmente no importa en qué sentido no veremos así es que este es el dos 456 solo no importa en este caso porque tenemos grupos funcionales acomodados de forma simétrica pero entonces notamos que en el carbono 2 en el carbono 4 y en el carbono 6 tenemos tres grupos micros y esta molécula también es súper famosa y super importante pero bueno el nombre iupac es 246 three micro nitro tolueno y bueno estas tres letras deberían de ir en minúscula pero las dejé en mayúsculas como una pista bueno el caso es que este es un compuesto tan famoso que casi nunca se le llama 246 trinitrotolueno casi todo el mundo y algunas caricaturas lo conocen como t n de que es un explosivo bastante famoso y bueno se llama así tnt justo por las iniciales de trinitrotolueno en fin me parece que esta es una muy buena introducción a cómo se llaman las moléculas que tienen benceno en algún lugar de su estructura