Sustitución nucleofílica aromática II

en el vídeo anterior vimos la sustitución núcleo física aromática con una reacción de adición eliminación en este vídeo veremos una reacción de adición eliminación con la formación de una bencina como intermediario empezamos con bromo benceno y agregaremos unidad de sodio que es una base fuerte y amoniaco líquido observen que sustituimos el halógeno por el grupo am y no formando anilina como nuestro producto echemos un vistazo al mecanismo empezaremos con la parte de eliminación eliminación nuestra amiga de sodio funcionará como una base entonces dibujemos el avión por aquí la base toma este protón dejando estos electrones en el carbón dibujemos el resultado de esta reacción ha sido base aquí tenemos nuestro anillo el grupo saliente y tenemos una carga formal negativa en este carbono hemos formado un carbón resaltemos algunos electrones estos electrones formaron el carbón que se encuentra en la posición [ __ ] respecto al grupo saliente si estos electrones se mueven hacia el anillo formarán un triple enlace eso permite que estos electrones se puedan ir junto con el halógeno que se convierte en unión hemos creado una molécula de bencina estos electrones formaron un triple enlace pero es un intermediario muy inestable resulta que esta molécula es muy reactiva así que el siguiente paso es la adición aquí tenemos nuestra molécula de bencina la molécula de bencina reaccionará con el año a mitad pero esta vez en la unión funcionará como núcleo filo y atacar a uno de los carbonos del triple enlace digamos que ataca de este lado lo que empujará estos electrones de regreso a este carbono dibujemos el resultado aquí tenemos nuestro anillo y ahora tenemos un nh 2 unido al anillo y estos electrones entonces los electrones en rosa se movieron para formar nuevamente un karma neón en la posición [ __ ] nuestro último paso es la protón acción del anillo así que una molécula de amoniaco entra y funcionará como un ácido donar a un protón estos electrones en rosa toman un protón dejando estos electrones hemos formado anilina como nuestro producto muy bien veamos un problema aquí tenemos un anillo de sustituido los sustituye entes se encuentran en posición para respecto al otro y agregaremos a medida de sodio que tiene una carga forma negativa el primer paso es la eliminación lo primero que ocurre es una reacción ha sido base nuestra amiga tomará un protón que se encuentre cerca del halógeno podría tomar este protón o esté en este caso no importa cual ya que es una molécula simétrica digamos que tomará este protón dejando estos electrones en el carbono dibujemos el resultado aquí tenemos nuestro anillo un grupo metilo y nuestro halógeno ahora tenemos una carga forma negativa en este carbono entonces estos electrones se moverán para formar un triple enlace empujando estos electrones que se irán junto con el grupo saliente el cloro se va y así formamos nuestra bencina como intermediario esta es nuestra bencina recuerden que escogí este protón para la reacción ácido base pero pudo haber sido este entonces obtenemos nuestra bencina y la haremos reaccionar con nuestra amiga que ahora funcionará como núcleo filo podría atacar por cualquier lado del triple enlace si ataca por este lado estos electrones se moverán hacia acá dibujemos el resultado aquí tenemos nuestro anillo nuestro n h 2 un par de electrones libres y nuestro grupo metilo ahora si el núcleo filo ataca de este lado del triple enlace empujaría los electrones hacia este carbono dibujemos lo que resultaría nuevamente tenemos nuestro anillo el grupo metilo ahora agregamos nuestro nh 2 del lado derecho y aquí nos queda el par de electrones libres finalmente sólo necesitamos protón ar el anillo no mostraré el mecanismo pero dibujemos los productos en este caso nuestros grupos nos quedan en posición para respecto al otro y en este nos quedan en posición meta así que obtendremos una mezcla de productos veamos otro tipo de reacción de eliminación usando este mecanismo esta vez en lugar de usar unidad de sodio usaremos hidróxido de sodio que también es una base fuerte calentaremos y necesitamos agregar una fuente de protones observen que al final un grupo h sustituye nuestro halógeno esta es una reacción muy famosa ahora veamos el problema de abajo aquí tenemos un grupo metilo y a diferencia del problema anterior se encuentra en posición meta respecto al cloro nuevamente pensemos en el and johnny hidróxido funcionando como base tomará un protón del anillo recuerde debe ser un protón que se encuentre junto al grupo saliente así que podría tomar este protón o este pero ahora son dos posiciones diferentes así que obtendremos dos intermediarios pensemos primero en el protón de la derecha si este protón se va estos electrones se moverán para formar el triple enlace dibujemos el resultado con la eliminación del halógeno nos queda una bencina este es un posible intermediario pero si tomamos este protón el halógeno sale y nos queda otra bencina esta vez el triple enlace se formará entre este hidrógeno y el cloro justo aquí observen que los enlaces pi dentro del anillo están dibujados diferente pero no hay problema ahora que ya tenemos nuestros dos posibles intermediarios en el siguiente paso nuestro hidróxido funcionará como núcleo filo para este caso pensemos en que el núcleo filo ataca de este lado del triple enlace dibujemos el producto final aquí tenemos nuestro anillo del grupo metilo y nuestro h en posición para respecto al grupo metilo este es un posible producto usaré otro color para que se vea mejor entonces este ataque núcleo físico nos daría este producto pero si tuviéramos este ataque núcleo físico obtendríamos un producto diferente aquí tenemos nuestro anillo el grupo metilo y ahora hemos agregado el h a este carbono entonces hemos obtenido dos productos diferentes y podemos hacer lo mismo con esta molécula dibujemos el producto si el hidróxido ataca del lado izquierdo del triple enlace y así quedaría uno de los productos pero hay otro posible producto podríamos atacar por el lado derecho del triple enlace así que para nuestra cuarta posibilidad aquí tenemos el anillo nuestro grupo h y nuestro grupo metilo si se dan cuenta estos dos productos son la misma molécula los electrones py están dibujados diferente pero sabemos que solo son estructuras de resonancia así que en total obtuvimos tres productos esta sería una molécula 2 y 3 en un examen no tienen mucho tiempo para dibujar todo el mecanismo pero piensen en la eliminación del halógeno para formar su bencina como intermediario piensen en cuántos intermediarios son posibles y finalmente piensen en agregar el núcleo filo en alguno de los lados del triple enlace eso les dará los posibles productos para su respuesta