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Síntesis de anillos de benceno sustituidos I

Transcripción del video

ahora que ya conocemos todas nuestras reacciones veamos si podemos juntarlas nuestro objetivo es formar esta molécula a partir de benceno una técnica que podemos usar es la retro síntesis pensar en el mecanismo desde adelante hacia atrás cuál sería el precursor inmediato a esta molécula bueno necesitamos analizar los grupos que están unidos a nuestro anillo por ejemplo bromo sabemos que el bromo es corto para dirigente porque tiene pares de electrones libres a su alrededor pero si observamos el grupo nitro sabemos que es meta dirigente porque tenemos una carga formal positiva en el nitrógeno y por aquí tenemos un grupo así lo que también es un grupo meta dirigente y este carbono en el carbón y lo es parcialmente positivo entonces si pensamos en cuál de estos grupos fue agregado al último tiene sentido que haya sido el bromo porque el bromo se encuentra en posición meta respecto a estos grupos entonces dibujemos el precursor quitamos el bromo y nos queda un grupo nitro y un grupo así lo ahora cómo agregaríamos el bromo a nuestro anillo bueno necesitaríamos una reacción de broma ción así que necesitamos bromo y un catalizador como por ejemplo bromuro de hierro efe de r3 muy bien ahora que tendríamos que hacer para formar esta molécula bueno tenemos un grupo nitro y un grupo asilo así que podríamos hacer una migración para agregar el grupo nitro y una asimilación de fred aircraft para agregar el grupo asilo pero cuál de esas reacciones ocurre primero resulta que no se puede hacer una asimilación de freedom craft si ya tenemos un grupo desactivan t en el anillo eso significa que no podemos poner primero el grupo nitro y después el asilo sino más bien en este paso agregaremos el grupo nitro para el precursor inmediato de esto quitamos el grupo nitro y nos queda un grupo asilo para poder avanzar agregamos claro ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados ahí está finalmente sólo necesitamos la reacción de alquilación de freddo craft y para saber qué tipo de cloruro de asilo usaremos simplemente hay que contar el número de carbonos aquí tenemos 1 y 2 entonces necesitamos un cloruro de asilo de 2 carbonos lo dibujaré y también necesitamos un catalizador agreguemos cloruro de aluminio nuestra síntesis está completa empezaremos con una ágil acción de freedom crafts y como el grupo así lo es meta dirigente dirigirá al grupo nitro hacia la posición meta finalmente tenemos dos meta dirigentes que dirigirán al bromo a su posición final hagamos otro problema tenemos los mismos grupos y la molécula se ve diferente entonces haremos las mismas reacciones que en la síntesis anterior pero lo haremos en diferente orden nuevamente analicemos los grupos sabemos que el bromo es corto para dirigente porque tiene pares de electrones libres a su alrededor también sabemos que el grupo nitro es meta dirigente porque tiene una carga formal positiva y nuestro grupo asilo también es meta dirigente porque tiene una carga parcial positiva en el carbono del carbón y lo entonces qué reacción ocurrió al último bueno tiene sentido que haya sido la atracción porque el grupo nitro se encuentra meta respecto al grupo así lo el grupo así lo es meta dirigente y el bromo más importante es [ __ ] para dirigente por eso el grupo nitro se encuentra en posición [ __ ] respecto al bromo así que la última reacción fue la administración dibujemos el precursor únicamente necesitamos quitar el grupo nitro y nos queda nuestro anillo por aquí el bromo y por acá el grupo así lo muy bien y como la última reacción fue ni tracción necesitamos agregar ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados muy bien ahora pensemos en el precursor de esta molécula nuevamente tenemos dos grupos el bromo y el grupo asilo se encuentran en posición para respecto al otro lo que significa que el grupo corto para dirigió al grupo asilo a la posición para entonces ocurrió una asimilación de freedom craft eso significa que quitamos el grupo asilo y sólo nos queda el bromo este es el bromo benceno y como hacemos una reacción de freedom craft necesitamos un grupo así lo cloruro de asilo de dos carbonos nuevamente agregaríamos cloruro de aluminio como catalizador tal vez se estén preguntando por qué hago una oscilación de fluido craps si tenemos bromo que es un grupo desactivan t bueno recuerden que el bromo es un desactivan t débil no podríamos hacer así la acción o alquilación si tuviéramos un desactivan t fuerte pero como este es un desactivan t débil podemos obtener el producto para como el producto en mayor cantidad y seguramente también habrá un poco del producto [ __ ] muy bien lo único que nos falta es pasar de benceno a bromo benceno entonces simplemente haríamos una broma ción agregamos bromo y un catalizador hemos completado la síntesis esta vez empezamos con la reacción de formación el bromo es corto para dirigente así que pone el grupo asilo en la posición para del producto mayor después claro long y tramos como tenemos un norte para dirigente y un meta dirigente el grupo nitro termina en esta posición hemos terminado así es cómo podemos resolver estos problemas de síntesis usando la retro síntesis retrocedemos paso a paso pensando en la molécula que queremos obtener haremos otros dos ejercicios en el siguiente vídeo que quizá serán un poco más difíciles