Bromación de benceno

en el vídeo pasado te prometí que íbamos a ver un ejemplo concreto de la substitución electro física aromática así es que eso es justo lo que vamos a hacer en este vídeo a ver vamos a empezar dibujando por aquí un benceno que como la verdad no me salen tan bien y me tardo mucho lo que vamos a hacer es pegar uno que ya me salió bien muy bien aquí ya está mi benceno y digamos que está en una solución con muchísimas moléculas de bromo okey tenemos por aquí un bromo con sus siete electrones de valencia 12 4 5 6 7 y tenemos por aquí otro bromo con sus 7 electrones de valencia y juntos estos dos bromo se están formando una molécula de bromo este par de electrones se está formando un enlace entre estos dos bromo y de esta forma los 2 bramos pueden pretender que tienen 8 electrones este cree que tiene todos los electrones azules y este morado y este de aquí cree que tiene todos los electrones morados y este electrón azul por eso les gusta estar enlazados pero bueno digamos que además tenemos en esta mezcla bromuro de hierro que tenemos por aquí nuestro hierro enlazado con 3 gramos tal cual así y bueno yo sé que no hemos estudiado mucho a esta molécula al bromuro de fierro que por cierto el fierro y el hierro son este mismo átomo no hemos estudiado mucho esta molécula pero sí sabemos cosas acerca de ella sabemos que el bromo es mucho más electro negativo que el fierro y entonces si pensamos en los niveles de oxidación estos tres enlaces aunque se vean como unos enlaces covalentes simples normales como estos bromo son más electro negativos que el fierro entonces van a estar abrazando a los electrones del enlace más fuerte y por lo tanto este fierro va a tener un número de oxidación igual a 3 entonces este fierro tiene una carga ligeramente positiva así es que pues no le importaría para nada quedarse con un electrón demás seguramente le gustaría aceptar un electrón por allí así es que podría llegar a actuar como un ácido de louis y recuerda que ya vimos por ahí que los ácidos de louis aceptan electrones entonces este fierro podría llegar a actuar como un ácido ácido louis louis entonces este bromuro de hierro a quien le va a quitar uno de sus electrones pues podría llegar a suceder que si chocara con la energía adecuada y con el ángulo adecuado también podría llegar a quitarle uno de sus electrones a este bromuro no estoy diciendo que siempre va a suceder sólo estoy diciendo que podría llegar a suceder si estas dos moléculas chocan de la forma correcta así es que pues digamos que este electrón se lo queda el fierro y entonces lo que tenemos es por aquí un bromo con sus puntos 3 4 5 6 7 electrones el otro bromo con sus 1 2 3 4 5 6 electrones porque acaba de perder este que ahora se encuentra por aquí con el fierro que está enlazado con 3 bramos y bueno por aquí teníamos que estos 2 bramos estaban enlazados y ahora como de este par de electrones ahora el fierro tiene uno de esos electrones entonces se forma un enlace entre estos dos átomos y como este bromo acaba de perder un electrón entonces tiene una carga positiva y este fierro acaba de obtener un electrón entonces tiene una carga negativa y ahora vamos a ver cómo interactúa el benceno con todo esto de aquí por lo que voy a volver a pegar un benceno y vamos a moverlo por acá y vamos a rotarlo de una vez y además vamos a colorear uno de sus enlaces dobles y vamos a dibujar sus dos electrones y este por acá ahora pensemos en que le está pasando a esta molécula tenemos por aquí un bromo que tiene una carga positiva si de por si el bromo es súper electro negativo y quiere todo el tiempo abrazar a todos los electrones posibles si tiene una carga positiva con mayor razón abraza a todos los electrones posibles de hecho quiere conseguir otro electrón acomode el lugar y en la situación correcta imagínate cuál es el electrón con el que más se quiere quedar pues resulta que el electrón con el que más se quiere quedar este bromo es este electrón claro que si llegara directamente y se quedara con este electrón pues estaría muy feo porque entonces ahora este bromo tendría una carga positiva pero si tan sólo hubiera una forma de que este bromo obtuviera un electrón y entonces este bromo se pudiera quedar con este electrón sería maravilloso y resulta que la mezcla de moléculas que tenemos también tenemos al benceno que tiene estos enlaces dobles con electrones girando a lo largo de todo el anillo benz en icod que son muy fáciles de quitar para unas moléculas tan electro negativas y con carga positiva entonces acabamos de llegar al tema de la sustitución electro física aromática otra vez resulta que esta molécula sería un excelente electro filo justo por su necesidad y habilidad de quitar electrones ahora como vamos a hablar de la substitución electro física aromática entonces me parece una muy buena idea poner a todos los hidrógenos así es que vamos a poner a todos los hidrógenos porque vamos a terminar sustituyendo a uno de estos hidrógenos entonces como esta molécula es un excelente electro filón tal vez es suficientemente bueno como para romper la aro matiz y that del benceno y llevarse a este electrón por acá para reemplazar a este otro electrón así es que este bromo azul se queda con este electrón verde y de esa forma puede soltar a este otro electrón azul para que se lo quede el bromo morado entonces ahora cómo se ve la situación voy a empezar pegando un benceno con todos sus hidrógenos y colocándolo por acá y de una vez le quite este enlace doble que es justo el que acabamos de modificar en este paso entonces qué pasa con este enlace doble pues este electrón naranja de aquí se queda justo en su lugar en este mismo carbono pero el otro electrón ahora pertenece a este bromo así es que vamos a dibujarlo por aquí estos dos electrones siguen formando un enlace ahora el enlace es con este bromo azul bromo que tiene sus 1 2 3 4 5 sus otros 6 electrones de valencia pero aquí este carbono este carbono perdió uno de sus electrones así es que tiene una carga positiva se ha vuelto un kart vocaciòn pero no es cualquier kart vocación es un kart vocación estabilizado por resonancia ok así es que es suficientemente estable por lo menos para quedarse así tal cual en el resto del tiempo de este estado de transición ok además la carga positiva no se va a quedar siempre en este carbono puede ser que este electrón salte para acá y ahora sea este el carb ocasión ahora qué pasa con el resto de esta molécula pues tenemos por aquí un bromo que tenía una carga positiva pero que acaba de quedarse con este electrón así es que tenemos por aquí el bromo que ya no tiene una carga positiva que tiene 12 456 7 electrones y este electrón antes pertenecía a este bromo y por acá tenemos al fierro con sus 3 gramos bromo bromo y no se nos puede olvidar que tiene una carga negativa y aquí está el enlace con este bromo entonces en este proceso esta molécula le pasó un bromo al anillo vencen y ccoo ahora el anillo vencen y ccoo no están nada contento con esto porque aquí tiene una carga positiva y le gustaría muchísimo reponer este electrón y por otro lado esta molécula de aquí el fierro tiene una carga negativa así es que podría actuar como una base perfectamente podría llegar y robarse el protón de este hidrógeno y dejar ahí pegado el electrón ok y estamos otra vez en terreno del vídeo pasado de la sustitución electrón física aromática si te acuerdas lo que vimos en el vídeo pasado primero teníamos un electro filo muy fuerte que en este ejemplo en particular es esta molécula y después teníamos una base que llegaba y se roba uno de los protones del hidrógeno y dejaba el electrón para que fuera a pegarse al carbó catión y en este ejemplo en particular esta podría ser la base porque esta carga negativa y el hecho de que este bromo ya no tiene una carga positiva hace que esta molécula actúe como una base ahora para pasar de ser un excelente electro filo a hacer una base esta molécula perdió este átomo de bromo que hace que las cosas sean completamente distintas ahora como le hace esta molécula para llevarse únicamente el protón del hidrógeno pues lo que hace es algo muy inteligente es tomar este electrón y regalárselo al hidrógeno entonces el protón del hidrógeno se asocia con este nuevo electrón y suelta este electrón de aquí que está siendo jalado por la carga positiva del benceno y entonces el núcleo de este hidrógeno va a tener ahora este electrón verde que está haciendo una pareja con él electrón rosa por lo que se va a formar un enlace entre el hidrógeno y este bromo y este electrón de aquí se va a y con este carbó catión que va a dejar de ser un kart vocación y se va a restablecer la aro matiz y that del benceno y además este fierro que tenía una carga negativa va a perder un electrón y entonces va a tener una carga neutra así es que veamos ahora cómo se ve todo voy a empezar por pegar un anillo benz en icod que vamos a colocar por acá bueno en realidad no es un anillo ven cínico porque no tiene este enlace doble y vamos a poner por aquí los hidrógenos hidrógeno hidrógeno hidrógeno y no podemos poner este hidrógeno porque es justo el que se acaba de llevar esta molécula de aquí que está actuando como una base entonces tenemos por aquí este átomo de bromo bromo con 1 2 3 4 5 6 7 electrones y este séptimo electrón está en un enlace con este carbono ya ver entonces lo que acaba de pasar es que este fierro soltó a este electrón verde justo en el momento en el que el núcleo del hidrógeno se apoderó de ese electrón entonces si por aquí está el núcleo de ese hidrógeno este electrón ahora está dando vueltas alrededor de ese núcleo pero la pareja de ese electrón es uno de los electrones de este bromo entonces aquí está la pareja de ese electrón y están formando un enlace y este enlace es con este bromo el bromo morado con 1 2 3 4 5 6 7 electrones claro que uno de sus electrones era azul por aquí está el fierro con sus tres átomos de bromo bromo y antes tenía una carga negativa pero ahora como acaba de soltar uno de sus electrones este electrón de aquí entonces ya no tiene ninguna carga sigue teniendo un número de oxidación igual a 3 porque estos 3 bromo son muy electro negativos y entonces este fierro siente una especie de ligera carga positiva y puede empezar la reacción con algún otro benceno pero eso es otro asunto por el momento el electrón que antes giraba alrededor del núcleo del hidrógeno este electrón de aquí fue a dar al kart vocación de aquí y este otro electrón de aquí se quedó en el mismo carbono y ahora este enlace que antes era entre este carbono y este hidrógeno ahora es este enlace doble que era justo el único enlace doble que faltaba para que este anillo fuera otra vez aromático y que no se nos olvide cuál era el punto de este vídeo estamos justo en el momento que acabamos de obtener el amor q la que estábamos buscando el punto era la broma ción del anillo vence nico y es justo lo que tenemos aquí ok un anillo vence nico en el cual se hizo la sustitución de uno de sus hidrógenos este hidrógeno por un bromo teníamos esta molécula que tiene dos bromo y teníamos este bromuro de fierro tal cual como la molécula que teníamos al final de la reacción y luego se hizo un enlace entre estas dos moléculas este enlace de aquí haciendo que este compuesto de aquí se volviera un excelente electro filo de tal forma que pudo romper uno de estos enlaces dobles del anillo ven cínico pero para romperlo este excelente electro filo tuvo que perder un átomo de bromo que lo dejó en un estado en el que se parece muchísimo a una base así es que esta misma molécula pudo actuar como una base y llevarse el núcleo del hidrógeno pero para hacerlo se tuvo que romper otra vez en dos pedazos formando este bromuro de hidrógeno y este bromuro de cierro que está tal cual como el inicio de la reacción ok por eso es que a este bromuro de fierro se le llama un catalizador porque realmente no es uno de los reactivos de la reacción realmente no cambia se modifica un poco mientras está sucediendo la reacción pero empezamos con un bromuro de fierro y terminemos con un bromuro de fierro el papel del bromuro de fierro en la reacción es solamente ayudar a que ésta ocurra y de este lado tenemos el resultado de la sustitución electro física aromática que provoca la formación del benceno bueno espero que te haya parecido muy interesante