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Contenido principal
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Transcripción del video

en el video pasado te prometí que íbamos a ver un ejemplo concreto de la sustitución electro fílmica aromática así es que eso es justo lo que vamos a hacer en este vídeo a ver vamos a empezar dibujando por aquí un benceno que como la verdad no me salen tan bien y me tardo mucho lo que vamos a hacer es pegar uno que ya me salió bien muy bien aquí ya está mi benceno y digamos que está en una solución con muchísimas moléculas de bromo que hoy tenemos por aquí y bromo con sus siete electrones de valencia 1 2 3 4 5 6 7 y tenemos por aquí otro bromo con sus siete electronics de valencia y juntos estos dos bromo se están formando una molécula de bromo este par de electrones está formando un enlace entre éstos los brumosos y de esta forma los dos bromas pueden pretender que tienen ocho electrones éste cree que tiene todos los electrones azules y este morado y este de aquí cree que tiene todos los electrones morados y éste electrón azul por eso les gusta estar enlazados pero bueno digamos que además tenemos en esta mezcla bromuro de hierro que tenemos por aquí nuestro hierro enlazado con 3 bramos tal cual así y bueno yo sé que no hemos estudiado mucho a esta molécula al bromuro de fierro que por cierto el fierro y el hierro son este mismo átomo no hemos estudiado mucho esta molécula pero sí sabemos cosas acerca de ella sabemos que el bromo es mucho más electro negativo que el fierro y entonces si pensamos en los niveles de oxidación estos tres enlaces aunque se vean cómo unos enlaces covalentes simples normales como estos grupos son más electro negativos que el fierro entonces van a estar abrazando a los electrones del enlace más fuerte y por lo tanto este fierro bate un número de oxidación igual a tres entonces este fierro tiene una carga ligeramente positiva así es que pues no le importaría para nada quedarse con un electrón demás seguramente le gustaría aceptar un electrón por ahí así es que podría llegar a actuar como un ácido de luis y recuerda que ya vimos por ahí que los ácidos de luis aceptan electrones entonces este fierro podría llegar a actuar como un ácido ha sido de luis luis entonces éste bromuro de hierro a quién le va a quitar uno de sus electrones pues podría llegar a suceder que si chocara con la energía adecuada y con el ángulo adecuado también podría llegar a quitarle uno de sus electrones a este rubro mulos no estoy diciendo que siempre va a suceder sólo estoy diciendo que podría llegar a suceder si estas dos moléculas chocando la forma correcta así es que pues digamos que éste electrón se lo queda el fierro y entonces lo que tenemos es por aquí un bromo con sus 1234567 electrones el otro bromo con sus 123 456 electrones porque acaba de perder este que ahora se encuentra por aquí con el fierro que está enlazado con 3 bramos y bueno por aquí teníamos que estos 2 bramos estaban enlazados y ahora como de este par de electrones ahora el perro tiene uno de esos electrones entonces se forma un enlace entre estos dos átomos y cómo éste bromo acaba de perder un electrón entonces tiene una carga positiva y este fierro acaba de obtener un electrón entonces tiene una carga negativa y ahora vamos a ver cómo interactúa el benceno con todo estoy aquí por lo que voy a volver a pegar un benceno y vamos a moverlo por acá y onza rotarlo de una vez y además vamos a colorear uno de sus enlaces doble íbamos a dibujar sus dos electrones y éste por acá ahora pensemos en qué le está pasando a esta molécula tenemos por aquí un broma que tiene una carga positiva si de por sí el bromo es súper electro negativo y quiere todo el tiempo abrazar a todos los electrones posibles si tiene una carga positiva con mayor razón abraza a todos los electrones posibles de hecho quiere conseguir otro electrón a como dé lugar y en la situación correcta imagínate cuales el electrón con el que más se quiere quedar pues resulta que el electrón con el que más se quiere quedar éste bromo es este electrón claro que si llegará directamente y se quedará con este electrón pues estaría muy feo porque entonces ahora este bromo tendría una carga positiva pero si tan sólo hubiera una forma de que éste bromo obtuviera un electrón y entonces éste bromo se pudiera quedar con este electrón sería maravilloso y resulta que la mezcla de moléculas que tenemos también tenemos al benceno que tiene estos enlaces dobles con electrones girando a lo largo de todo el anillo vencen y ccoo que son muy fáciles de quitar para unas moléculas tan electro negativas y con carga positiva entonces acabamos de llegar al tema de la sustitución electro fílmica aromática otra vez resulta que esta molécula sería un excelente electro filo justo por su necesidad y habilidad de quitar electrones ahora cómo vamos a hablar de la substitución electro fílmica aromática entonces me parece una muy buena idea poner a todos los - así es que vamos a poner a todos los hidro que nos porque vamos a terminar sustituyendo a uno de estos hidrógenos entonces cómo esta molécula es un excelente electro filo tal vez es suficientemente bueno como para romper la aromatizada 'de del benceno y llevarse a este electrón por acá para reemplazar a este otro electrón así es que esté bromo azul se queda con este electrón verde y de esa forma puede soltar a este otro electrón azul para que se lo que ve el bromo morado entonces ahora cómo se ve la situación voy a empezar pegando un benceno con todos sus hidrógeno y colocándolo por acá y de una vez me quite este enlace doble que es justo el que acabamos de modificar en este paso entonces qué pasa con ese enlace doble pues éste electro naranja de aquí se queda justo en su lugar en este mismo carbono pero el otro electrón ahora pertenece a este bromo así es que vamos a dibujarlo por aquí estos dos electrones siguen formando un enlace ahora el enlace es con este bromo azul bromo que tiene sus 2 345 sus otros seis electrones de valencia aunque hay pero aquí este carbono este carbono perdió uno de sus electrones así es que tiene una carga positiva se ha vuelto un kart vocación pero no es cualquier carbó canción es un kart vocación estabilizado por resonancia aunque ella si es que es suficientemente estable por lo menos para quedarse así tal cual en el resto del tiempo de este estado de transición ok además la carga positiva no se va a quedar siempre en este cargo no puede ser que esté electrón salté para acá y ahora sea éste el car vocación ahora qué pasa con el resto de esta molécula pues tenemos por aquí un bromo que tenía una carga positiva pero que acaba de quedarse con este electrón así es que tenemos por aquí el bromo que ya no tiene una carga positiva que tiene un dos tres cuatro cinco seis siete electrones y éste electrón antes pertenecía a este bromo y por acá tenemos el fierro con sus 3 bramos bromo bromo y no se nos puede olvidar que tiene una carga negativa y allí está el enlace con este bromo entonces en este proceso esta molécula le pasó un bromo al anillo vencen y ccoo ahora el anillo vencen y ccoo no está nada contento con esto porque aquí tiene una carga positiva y le gustaría muchísimo reponer este electrón y por otro lado esta molécula de aquí el perro tiene una carga negativa así es que podría actuar como una base perfectamente podría llegar y robarse el protón de este hidrógeno y dejar ahí pegado el electrón porque ya estamos otra vez en terreno del video pasado de la sustitución electro fílmica aromática si te acuerdas lo que vimos en el video pasado primero teníamos un electro filo muy fuerte que en este ejemplo en particular es esta molécula y después teníamos una base que llegaba y se robaba uno de los protones del hidrógeno y dejaba el electrón para que fuera a pegarse al cabo catión y en este ejemplo en particular ésta podría ser la base porque esta carga negativa y el hecho de que esté bromo ya no tiene una carga positiva hace que esta molécula actúe como una base ahora para pasar de ser un excelente electro filo hacer una base esta molécula perdió este átomo de bromo que hace que las cosas sean completamente distintas ahora cómo le hace esta molécula para llevarse únicamente el protón del libro no pues lo que hace es algo muy inteligente es tomar este electrón y regalárselo al hidrógeno entonces el protón del hidrógeno se asocia con este nuevo electrón y suelta este electrón de aquí que está siendo jalado por la carga positiva del benceno y entonces el núcleo de este hidrógeno va a tener ahora este electrón verde que está haciendo una pareja con este electrón roce por lo que se va a formar un enlace entre el hidrógeno y éste bromo y éste electrón de aquí se va a y con este calor vocación que va a dejar de ser un cargo catión y se va a restablecer la aromática cidad del benceno y además este fierro que tenía una carga negativa va a perder un electrón y entonces va a tener una carga neutra así es que veamos ahora cómo se ve todo voy a empezar por pegar un anillo vencen único que vamos a colocar por acá bueno en realidad no es un anillo vencen y ccoo porque no tiene este enlace doble y vamos a poner por aquí los hidrógeno hidrógeno hidrógeno hidrógeno y no podemos poner este hidrógeno porque es justo el que se acaba de llevar esta molécula de aquí que está actuando como una base entonces tenemos por aquí este átomo de bromo bromo con 1234567 electrones y este séptimo electrón está en un enlace con este carbono y haber entonces lo que acaba de pasar es que este fierro soltó a este electrón verde justo en el momento en el que el núcleo del hidrógeno se apoderó de ese electrón entonces y por aquí está el núcleo de ese hidrógeno este electrón ahora está dando vueltas alrededor de ese núcleo pero la pareja de ese electrón es uno de los electrones de este promo entonces aquí está la pareja de sl brown y están formando un enlace y ese enlace es con este bromo el bromo morado con 1234567 electrones claro que uno de sus electrones era azul por aquí está el fierro con sus tres átomos de bromo promo y antes tenía una carga negativa pero ahora como acaban de soltar uno de sus electrones este electrón de aquí entonces ya no tienen ninguna carga sigue teniendo un número de oxidación igual a tres porque estos 3 bramos son muy electrónica activos y entonces este fierro siente una especie de ligera carga positiva y puede empezar la reacción con algún otro benceno pero eso es otro asunto por el momento el electrón que antes giraba alrededor del núcleo del hidrógeno y éste electronic y fue a dar al cabo catión de aquí y este otro elección de aquí se quedó en el mismo carbono y ahora este enlace que antes era entre este carbono y éste hidrógeno ahora es este enlace doble que era justo el único enlace doble que faltaba para que este anillo fuera otra vez aromático y que no se nos olvide cuál era el punto de este vídeo estamos justo en el momento que acabamos de obtener la molécula que estábamos buscando el punto era la broma acción del anillo vence nico y es justo lo que tenemos aquí un anillo vencen y ccoo en el cual se hizo la sustitución de uno de sus hidrógeno este libro que no por un bromo teníamos esta molécula que tiene 2 bramos y teníamos este bromuro de fierro tal cual como la molécula que teníamos al final de la reacción y luego se hizo un enlace entre estas dos moléculas este enlace de aquí haciendo que este compuesto de aquí se volviera un excelente electro filo de tal forma que pudo romper uno de estos enlaces dobles del anillo vencen ico pero para romperlo este excelente electro filo tuvo que perder un átomo de bromo que lo dejó en un estado en el que se parece muchísimo a una base así es que esta misma molécula pudo actuar como una base y llevarse el núcleo del hidrógeno pero para hacerlo se tuvo que romper otra vez en dos pedazos formando este bromuro de hidrógeno y éste bromuro de fierro que está tal cual como el inicio de la reacción ley por eso es que a este bromuro de fierro se le llama un catalizador porque realmente no es uno de los reactivos de la reacción realmente no cambia se modifica un poco mientras está sucediendo la reacción pero empezamos con un bromuro de fierro y terminamos con un bromuro de fierro el papel del bromuro de fierro en la reacción es solamente ayudar a que ésta ocurra y de este lado tenemos el resultado de la substitución electro física aromática que provoca la broma ción del benceno bueno espero que te haya parecido muy interesante