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Análisis conformacional del butano

Cómo analizar las conformaciones alternadas y eclipsadas del butano.

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Transcripción del video

y aquí tenemos la molécula de butano este es el carbono 1 carbono 2 carbono 3 y carbono 4 si observamos la molécula desde el enlace entre el carbono 2 y 3 desde esta perspectiva así podemos ver la conformación alternada del butano y si rotamos el carbono frontal sin mover el carbono de atrás obtenemos la conformación eclipsada la deje un poquito chueca para que puedan ver los enlaces de atrás si rotamos nuevamente pasamos de la conformación eclipsada a la alternada y si la rotamos otros 60 grados obtenemos la conformación eclipsada la girar e un poco para que observen lo cerca que se encuentran los grupos metilo incluso si los rotamos un poco los hidrógenos chocan hay impedimento estético pero regresemos a la conformación eclipsada rotamos nuevamente nos queda la conformación alternada y si la volvemos a rotar obtenemos la conformación eclipsada que la dejó un poco chueca para ver los enlaces de atrás si la rotamos una vez más regresamos a la conformación alternada aquí tenemos el diagrama de energía para las diferentes conformaciones que vimos en el vídeo empezamos con la conformación alternada que tiene una cierta energía potencial y pasamos de esta conformación alternada a esta conformación eclipsada observen que se necesita energía para pasar de una conformación alternada a una eclipsada la conformación eclipsada es más alta en energía es menos estable porque recuerden que a mayor energía potencial la conformación es menos estable y a menor energía potencial es más estable así que la conformación alternada es más estable que la eclipsada y la diferencia de energía entre estas dos conformación es este aproximadamente 16 kilos por mol y los yoris por mol entonces necesitamos energía para pasar de esta conformación alternada a esta eclipsada pero cuando rotamos 60 grados la conformación eclipsada pasamos a esta conformación alternada observen que esta conformación es un poco más alta en energía que la primera y la diferencia entre las dos con formaciones alternadas es de aproximadamente 3.8 kilos por mont 3.8 kilos por mol ahora al pasar de esta alternada a esta eclipsada necesitamos energía y la diferencia es de aproximadamente 19 kilos urss formol 19 kilos george por mol observen que esta conformación eclipsada tiene una energía más alta que ésta si dibujamos una línea punteada podemos ver que hay una diferencia de energía que es de aproximadamente tres kilos urss por mol entonces esta es la conformación eclipsada menos estable porque tiene la energía potencial más alta ahora de esta conformación eclipsada pasamos a esta alternada disminuye la energía potencial y observen que esta conformación alternada tiene la misma energía que ésta si pasamos de esta conformación alternada eclipsada aumenta la energía pero observen que esta conformación tiene la misma energía que ésta así que podemos dibujar una línea estas dos con formaciones eclipsadas tienen la misma energía y finalmente pasamos de esta conformación eclipsada a la conformación alternada que es menor en energía analicemos las conformaciones con más detalle empecemos con esta conformación alternada del butano y vamos a enumerar los carbonos este es el carbono 1 y está unido al carbono 2 estamos viendo la molécula desde el enlace entre el carbono 2 y el carbono 3 recuerden que en el vídeo no podíamos ver al carbono 3 porque nos tapa el carbono 2 pero cuando dibujamos la proyección de newman podemos representar el carbono de atrás con un círculo entonces este es el carbono 3 y finalmente este es el carbono 4 ahora hablemos del ángulo diedro que existe entre este grupo metilo y este el ángulo es de 180 grados espero que puedan verlo el ángulo de yedro es de 180 grados a esta conformación se le conoce como anti y la conformación anti es baja en energía potencial por lo tanto es la conformación más estable del butano debido a que estos grupos voluminosos están lo más alejados posible además nuestros enlaces están alternados todo eso la convierte en la conformación más estable ahora sí en la conformación anti rotamos el carbono frontal 60 grados sin mover el carbono de atrás obtenemos la conformación que es una conformación eclipsada este enlace está eclipsado con este y este hidrógeno está eclipsado con este hidrógeno no los dibuje completamente eclipsados para que puedan ver lo que ocurre en uno de los vídeos anteriores dijimos que la energía de un par de hidrógenos eclipsados es de 4 kilos urss por mol kilo jules formol y también dijimos que la energía de un grupo metilo eclipsado con un hidrógeno es de aproximadamente 6 kilos por mol kilo jules por mol que es la misma situación que tenemos aquí abajo un hidrógeno y un grupo metilo eclipsados así que también tienen una energía de seis kilos jules formol si sumamos las energías 4-6 es igual a 10 6 es igual a 16 observen que esa es la diferencia entre estas dos con formaciones 16 kilos por mol entonces esta conformación eclipsada es más alta en energía potencial ahora analicemos la otra conformación eclipsada ésta tiene la energía potencial más alta por lo tanto es la conformación menos estable del butano observen que tenemos un par de hidrógenos eclipsados tienen una energía de 4 kilos por mol por acá tenemos otro par de hidrógenos eclipsados así que tenemos otros cuatro kilos urss por mol y luego tenemos dos grupos metilo estos enlaces están alineados tenemos dos grupos metilo clips 2 cuál será la energía cuando un grupo metilo está eclipsado con otro bueno podemos calcularlo porque sabemos que la energía total es de 19 kilos jules por mol entonces como esto no lo sabemos es nuestra x si sumamos todo nos debe dar un total de 19 entonces si tenemos 4 4 x 4 + 4 + x es igual a 19 y claro x es igual a 11 11 kilos por mol esa es la energía de un grupo metilo eclipsado con otro metilo observen que aquí hay impedimento estético tal como lo vimos en el vídeo incluso los hidrógenos de estos grupos metilo chocan entre sí y eso desestabiliza entonces si aumentamos el impedimento éste con eso desestabiliza la conformación así que la conformación eclipsada tiene la energía potencial más alta es la menos estable esta conformación eclipsada tiene más energía potencial que ésta debido a que estos grupos metilo están muy cerca finalmente echemos un vistazo a esta conformación alternada observen que esta conformación tiene una energía más alta que la conformación anti si analizamos el ángulo de yedro entre los grupos metilo podemos ver que es de 60 grados y a esto le llamamos conformación goals lo escribiré se escribe ghanuchi pero se pronuncia goes la conformación goes es un poco más alta en energía que la conformación anti porque estos grupos metilo se encuentran más cerca hay impedimento estético los hidrógenos de estos grupos están muy cerca en la conformación goes y eso tiene un efecto desestabilizante por lo tanto hay un poco más de energía potencial en esta conformación pero como la conformación coach es una conformación alternada es más estable que las conformaciones eclipsadas aunque no es tan estable como la conformación anti porque estos grupos metilo están cerca