Práctica 1 de proyección de Newman

practiquemos un poco más a dibujar proyecciones de newman nuestro objetivo es observar el enlace entre el carbono 2 y el carbono 3 en este compuesto en el inciso a nuestro objetivo es dibujar la conformación más estable entonces empecemos por numerar nuestros carbonos digamos que este carbono es el carbono 1 carbono 2 carbono 3 y carbono 4 nos piden observar la molécula desde el enlace c2 c3 este enlace así que necesitamos observar la molécula desde esta perspectiva nuestro objetivo es encontrar la conformación más estable y sabemos por los vídeos anteriores que es la conformación alternada entonces vamos a dibujar una conformación alternada y a partir de esa dibujamos las demás para después elegir la que sea más en energía es decir la más estable aquí tenemos el carbono 1 y el carbono 2 con un hidrógeno hacia nosotros y un grupo metilo lejos de nosotros unido al carbono 3 tenemos un grupo metilo hacia nosotros y un nitrógeno lejos de nosotros y después tenemos el carbono 4 necesitamos observar el enlace entre el carbono 2 y 3 para dibujar la proyección de newman aquí podemos ver la proyección de newman en la conformación alternada y para obtener otra conformación rotamos el carbono de adelante sin mover el carbono de atrás así obtenemos otra conformación alternada y si rotamos nuevamente nos queda otra posible conformación alternada en el vídeo observamos la molécula desde el enlace entre el carbono 2 y 3 es decir desde esta perspectiva y buscamos las posibles con formaciones alternadas para este compuesto ahora es importante que podamos dibujar las proyecciones de newman sin usar un modelo molecular entonces si observamos el carbono 2 que sería este carbono en nuestra proyección de newman lo vamos a representar con un punto y después tenemos un hidrógeno que va hacia arriba y hacia la derecha si nuestros ojos están justo aquí observamos que el hidrógeno está hacia la derecha y hacia arriba entonces tenemos un hidrógeno por aquí después tenemos un grupo metilo que está hacia arriba y hacia la izquierda entonces tenemos un ch 3 arriba y hacia la izquierda y también tenemos un grupo metilo hacia abajo ch 3 hacia abajo ahora para el carbono 3 que corresponde a este carbono no podemos verlo desde esta perspectiva porque nos tapa el carbono 2 pero en la proyección de newman podemos representarlo con un círculo entonces este círculo representa al carbono 3 y que tenemos en el carbono 3 bueno tenemos un grupo metilo hacia arriba ahí está también tenemos un ch 3 hacia abajo y hacia la derecha entonces ch 3 y luego tenemos un hidrógeno hacia abajo y hacia la izquierda esta es nuestra primera proyección de newman si rotamos el carbono frontal sin mover el carbono de atrás obtenemos otra conformación alternada entonces tomamos este grupo metilo y lo rotamos hasta esta posición así que a este hidrógeno lo movimos hasta aquí y este grupo metilo lo rotamos a esta posición entonces primero dibujemos el carbono de atrás que permanece igual tenemos este grupo ch3 y otros de h3 también tenemos a este hidrógeno recuerden solo rotamos el carbono frontal aquí tenemos nuestros dedos y rotamos el grupo metilo rosa hacia acá después movimos el hidrógeno en azul hacia acá y finalmente movimos este grupo metilo en verde a esta posición justo aquí esta es otra conformación alternada ahora para la última conformación tomamos este grupo metilo rosa y lo rotamos hasta acá con lo que el hidrógeno azul se movió a esta posición y el grupo metilo verde se movió hacia aquí como el carbono de atrás permanece igual vamos a redibujar lo tenemos nuestro círculo un ch 3 aquí por acá otro ch 3 y finalmente un hidrógeno ahora el grupo metilo en rosa ha quedado hacia abajo ahí está el hidrógeno se movió a esta posición y el grupo metilo verde quedó aquí estas son nuestras con formaciones alternadas pero vamos a compararlas con las conformaciones que vimos en el vídeo observen que coinciden con lo que hemos dibujado cuál será la conformación más estable bueno sabemos que cuando tenemos un grupo metilo muy cerca de otro metilo hay repulsión se le conoce como interacción coach en el vídeo sobre análisis con formación al del butano vimos que una interacción coach tiene 3.8 kilos por mol de energía kilo jules por mol y tenemos otra interacción goes por aquí y otra por acá entonces como tenemos tres interacciones coach eso nos da una energía total de 11.4 kilos por mol 3.8 por 3 ahora analicemos esta conformación aquí tenemos una interacción goals aquí tenemos otra y otra nuevamente tenemos tres interacciones goals entonces la energía total también es de 11.4 kilo jules por mol y qué me dicen de la primera conformación aquí tenemos una interacción goes y aquí tenemos otra sólo tenemos dos interacciones así que la energía total es de 7.6 kilos urss por mol esta es la energía más baja entonces es la conformación más estable el inciso b nos pide que dibujemos la conformación menos estable es decir de energía más alta entonces veamos el vídeo del modelo molecular pasaremos de la conformación alternada a la eclipsada y luego buscaremos las posibles con formaciones eclipsadas una de ellas será la menos estable aquí tenemos la conformación alternada si la rotamos obtenemos la conformación eclipsada si rotamos de nuevo obtenemos otra conformación eclipsada y si la volteo podemos ver que los grupos metilo están muy cerca ese impedimento estético desestabiliza la conformación si regresamos a la conformación eclipsada y la rotamos obtenemos la última conformación eclipsada para este compuesto aquí tenemos las fotografías de las conformaciones eclipsadas dibujemos la proyección de newman para cada una empecemos con esta conformación aquí tenemos nuestros setos que es el carbono frontal y se representa con un punto después tenemos un grupo metilo hacia arriba que lo pondré un poco chueco para que podamos ver lo que ocurre atrás después tenemos un hidrógeno hacia abajo y hacia la derecha ahí está y por acá tenemos otro grupo metilo tenemos un ch 3 del lado izquierdo ahora el carbono de atrás lo representamos con un círculo y que está unido a nuestro carbono 3 bueno aquí tenemos un grupo metilo entonces tenemos un metilo por aquí y después tenemos otro metilo por acá ch 3 y tenemos un hidrógeno hacia abajo esta es la proyección de newman para esta conformación eclipsada vamos con la siguiente este es nuestros dedos nuestro punto y luego tenemos un grupo metilo hacia arriba y hacia la derecha aquí tenemos un ch 3 y por acá tenemos un ch 3 después tenemos un hidrógeno hacia abajo y hacia la izquierda ahora como el carbono de atrás permanece igual aquí tenemos un grupo metilo ch3 también tenemos un grupo metilo hacia abajo y hacia la derecha y después tenemos un hidrógeno hacia la izquierda justo aquí esta es la proyección de newman para esta conformación y lo que hicimos fue rotar el carbono frontal si tomamos este grupo metilo y lo rotamos el grupo metilo rosa nos queda en esta posición con lo que el hidrógeno azul roto a esta posición corresponde a este hidrógeno y finalmente este grupo metilo verde roto a esta posición que corresponde a este ahora veamos nuestra última conformación eclipsada este es nuestro set 2 carbono frontal tenemos un hidrógeno hacia arriba y hacia la derecha también tenemos un grupo metilo hacia abajo ch 3 y luego tenemos un grupo metilo hacia acá ch 3 dibujemos el carbono de atrás este es el carbono 3 que permanece igual así que tenemos un grupo metilo hacia arriba otro metilo hacia acá que corresponde a este y finalmente un hidrógeno por aquí y lo que hicimos para obtener esta conformación fue mover este grupo metilo rosa hacia acá que ahora corresponde a este ese h 3 el hidrógeno azul roto a esta posición que ahora corresponde a este hidrógeno y finalmente rotamos el grupo metilo verde hasta esta posición estas son nuestras con formaciones eclipsadas identifiquemos la más alta en energía empecemos con esta proyección de newman aquí tenemos un grupo metilo eclipsado con un hidro g sabemos que esto tiene una energía de 6 kilos por mol después tenemos la misma situación por aquí 6 kilos por mol y finalmente tenemos un grupo metilo eclipsado con otro metilo entonces esta energía es de 11 kilos jules por mol en total tenemos una energía de 23 kilos jules por mol 23 kilos urss por mol para esta conformación eclipsada ahora analicemos esta observen que ocurre lo mismo tenemos un grupo metilo eclipsado con un hidrógeno su energía es 6 por acá tenemos la misma situación así que también es 6 y luego tenemos un grupo metilo eclipsado con otro metilo esto es 11 así que en total también tenemos 23 kilos jules formol para esta conformación finalmente analicemos esta observen que es un poco diferente aquí tenemos un par de hidrógenos que están eclipsados tienen una energía de cuatro kilos urss por mol después tenemos un grupo metilo eclipsado con otro metilo tienen una energía de 11 kilos por mol y luego tenemos otro par de metilo eclipsados entonces tenemos otros 11 kilos urss por mol 11 más 11 más 4 esto es igual a 26 kilos jules por mol esta es la conformación más alta en energía y por lo tanto es la menos estable debido a que los grupos metilo están más cerca entre ellos y como son voluminosos eso desestabiliza la conformación recuerden que siempre buscamos alejar a los grupos voluminosos lo más que se pueda