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Conformaciones del ciclohexano

Cómo analizar las conformaciones de silla y bote del ciclohexano.

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Transcripción del video

aquí tenemos el modelo molecular del ciclo hexano y desde esta perspectiva parece que es plano pero si lo giramos podemos ver que no es plano a esto se le llama conformación de silla si observamos desde estos dos carbonos podemos ver la conformación de silla en la proyección de newman observen que tenemos a los hidrógenos alternados aquí tenemos las fotografías de la conformación de silla se les llama conformación de silla porque si la dibujamos así tenemos un lugar para recargar nuestra cabeza y espalda también tenemos el asiento y tenemos un lugar para que descansen nuestros pies aquí tenemos el dibujo de la conformación de silla vamos a compararlo con la fotografía empecemos con este carbono que será nuestro carbono 1 corresponde a este carbono este carbono tiene dos hidrógenos y está después tenemos este enlace que corresponde a este y nos lleva al carbono 2 que también tiene dos hidrógenos después tenemos este enlace que corresponde a este y aquí tenemos nuestros hidrógenos el siguiente enlace baja un poco corresponde a este enlace y nos lleva a este carbono le ponemos sus dos hidrógenos el siguiente enlace se regresa después tenemos este enlace de atrás que corresponde a este enlace y este carbono también tiene dos hidrógenos finalmente este enlace sube un poco corresponde a éste y hemos regresado al carbono 1 ahora veamos la proyección de newman ésta es la que vimos en el vídeo vamos a dibujarla empecemos con este carbono lo representamos con un punto y podemos ver que hay un hidrógeno hacia arriba vamos a dibujarlo después tenemos un hidrógeno hacia abajo y hacia la izquierda hacia abajo y hacia la izquierda después hacia abajo y hacia la derecha tenemos un ch todos que no lo escribiré pero hay ahora el carbono de atrás lo podemos ver un poco en la fotografía por la perspectiva pero en realidad el carbono de adelante tapa completamente al carbono de atrás que lo representamos con un círculo y que tenemos en el carbono de atrás bueno tenemos este hidrógeno está hacia arriba y hacia la izquierda también tenemos un hidrógeno hacia abajo y después tenemos un ch 2 hacia arriba y hacia la derecha ahora vamos con este carbono de la derecha que lo representamos con un punto tiene un hidrógeno hacia arriba justo aquí después tenemos un hidrógeno hacia abajo y hacia la derecha ahí está y luego tenemos este enlace que nos conecta con el grupo ch todos entonces nos queda así ahora dibujemos nuestro carbono de atrás y unido a este carbono tenemos un hidrógeno que va hacia arriba y hacia la derecha después tenemos un hidrógeno hacia abajo hidrógeno abajo y finalmente tenemos un enlace que nos lleva a éste sh2 entonces esta es nuestra proyección de newman para la conformación de silla observen que todos los hidrógenos estan alternados así que no tenemos que preocuparnos por la tensión torsional además en la conformación de silla los enlaces tienen ángulos muy cercanos a los ideales ciento 9.5 grados porque los ángulos de los enlaces carbono-carbono son aproximadamente de 111 grados por eso la conformación de silla es la conformación más estable para el ciclo extra ahora echemos un vistazo a la conformación de bote aquí tenemos la conformación de bote del ciclo hexano porque los carbonos forman algo parecido a un bote pero aunque pocas cosas pueden desestabilizarlo una de ellas son estos hidrógenos de arriba que están muy cerca se le conoce como interacción de astabandera si observamos estos dos carbonos el de adelante y el de atrás encontramos la proyección de newman y podemos ver que hay una fuente de atención torsional estos hidrógenos estan eclipsados con los hidrógenos de atrás y hay muchos ejemplos de tensión torsión al que desestabilizan a la conformación de bote esta es la conformación de bote del vídeo vamos a compararlo con el dibujo este enlace corresponde a este enlace lo puse más largo en el dibujo para poder ver mejor los hidrógenos este carbono corresponde a este y vamos a dibujar sus dos hidrógenos después tenemos un enlace que va hacia este carbono corresponde a este enlace y luego tenemos dos hidrógenos unidos a este carbono después tenemos este enlace hacia abajo que corresponde a este y nos lleva al carbono de atrás que también tiene dos hidrógenos aquí y aquí es difícil ver esos hidrógenos en la fotografía pero aquí tenemos uno y el otro se encuentra por acá después tenemos este enlace que corresponde a este y tenemos nuestros hidrógenos en este carbono después subimos a este carbono subimos y vamos a dibujar nuestros hidrógenos finalmente regresamos a este carbono que corresponde a este y dibujamos sus dos hidrógenos observen que la interacción de astabandera ocurre cuando este hidrógeno queda muy cerca de este eso aumenta la tensión en la conformación de bote espero que puedan ver la forma de un bote en esta conformación no hay mucha atención angular pero si hay tensión torsional y para eso necesitamos la proyección de newman entonces observemos esta fotografía y dibujemos la conformación de newman empecemos con este carbono que se representa con un punto y después tenemos un hidrógeno hacia arriba y hacia la izquierda que corresponde a este después tenemos un hidrógeno hacia abajo ahí está y hacia arriba y hacia la derecha tenemos un ch todos ahora dibujemos el carbono de atrás aquí tenemos nuestro círculo que representa al carbono de atrás y observen que los hidrógenos del carbono de atrás están eclipsados con los hidrógenos de adelante entonces los dibujaré un poquito chuecos para verlos mejor el enlace de atrás casi no se ve pero sabemos que atrás hay un enlace que nos lleva a otro ch2 ahora vamos con este carbono que lo representamos con un punto y observen que este caso es el mismo que este solo que en sentido contrario entonces tenemos un hidrógeno hacia arriba y hacia la derecha después tenemos un hidrógeno hacia abajo y luego tenemos este enlace que nos lleva a este grupo ch2 así que este enlace se une con este aquí está nuestro ch todos en el carbono de atrás aquí está nuestro círculo tenemos un hidrógeno hacia arriba y hacia la derecha después tenemos un hidrógeno hacia abajo y finalmente tenemos un enlace que nos lleva al otro grupo ch2 esta es nuestra proyección de newman aquí podemos ver todos los hidrógenos eclipsados y por lo tanto la tensión torsional así que la conformación de bote es más alta en energía comparada con la conformación de silla porque la conformación de silla es menor en energía y bueno en realidad existen otras con formaciones para el ciclo hexano si torcemos un poco la conformación de bote podemos obtener otras con formaciones como la torcida y la media silla pero por ahora no nos interesan esas con formaciones así que en los siguientes vídeos nos enfocaremos en la conformación de silla que el ciclo hexano pasa la mayor parte del tiempo en esa conformación