Ciclohexano disustituido

aquí tenemos dos compuestos este y este y ambos podrían ser llamados 12 dimetil ciclohexano sin embargo el de aquí arriba tiene dos grupos metilo que van hacia arriba o están saliendo hacia nosotros en el espacio por lo que los dos grupos metilo deben de estar en el mismo lado del anillo y a esto lo llamamos cis en este otro tenemos un grupo metilo con una cuña y un grupo metilo con guiones por lo que ambos grupos metilo están en lados opuestos del anillo y a esto lo llamamos trans primero nos vamos a fijar en el compuesto 612 dimetil ciclohexano y vamos a dibujar sus dos con formaciones de silla y luego vamos a ver el compuesto trans aquí tenemos la conformación de silla en el carbono 1 hay un grupo metilo axial arriba y un hidrógeno ecuatorial abajo los hidrógenos son verdes para distinguirlos mejor en el carbono 2 hay un grupo metilo ecuatorial arriba y luego hay un hidrógeno axial abajo cuando esta conformación si ya pasa por una inversión del anillo si roto este carbono hacia arriba y roto este carbono hacia abajo lo giramos un poco para que podamos ver la otra conformación de silla y analizamos qué pasó con nuestros grupos ahora en el carbono 1 hay un grupo metilo ecuatorial arriba y un hidrógeno axial abajo en el carbono 2 el grupo metilo está axial arriba y el hidrógeno está ecuatorial abajo ahora vamos a dibujar nuestras con formaciones de silla empezaremos con la del lado izquierdo ya hemos visto cómo dibujar con formaciones de silla en vídeos anteriores comenzamos con dos líneas paralelas un poco desfasadas aquí tenemos una línea y la otra línea después trazamos una línea punteada que apenas toque la parte superior de la línea de arriba y luego nuestra otra línea punteada va a ir aquí y tocar la punta inferior de la línea de abajo después pensamos en otro conjunto de líneas paralelas trazamos una línea partiendo de la línea de arriba hasta aquí y luego trazamos una paralela a la línea de ahí y finalmente dibujamos nuestra última serie de líneas paralelas que van desde este punto hasta aquí y luego desde este punto hasta aquí a este carbono le asignamos el número uno comenzamos con un enlace axial arriba en el carbono 1 y luego el carbono 2 sería axial abajo ya que vamos alternando voy a detenerme ahí no voy a dibujar el resto de los hidrógenos solo para ahorrar tiempo si regresamos al carbono 1 colocamos el otro enlace ecuatorial abajo y luego en el carbono 2 sería ecuatorial arriba echemos un vistazo a nuestra imagen aquí arriba podemos ver que nuestro grupo metilo se encuentra axial arriba en el carbono 1 así que ponemos un ch 3 axial arriba y tenemos un hidrógeno ecuatorial abajo en el carbono 1 en el carbono 2 nuestro grupo metilo está ecuatorial arriba y luego tenemos un hidrógeno que está axial abajo así que este es el compuesto si estos dos grupos metilo están en el mismo lado ambos están hacia arriba en relación con el plano del anillo sabemos que esta conformación de silla está en equilibrio con la otra conformación de silla así que ahora vamos a dibujar una del lado derecho empezamos con nuestras dos líneas paralelas que están un poco desfasada aquí está una de las líneas y aquí está la otra ahora trazamos nuestras líneas punteadas ínter secando la parte superior de esta línea e ínter secando la parte inferior de esta línea después pensamos en nuestro otro conjunto de líneas paralelas aquí está una y aquí está la otra y finalmente el último conjunto de líneas paralelas que van de aquí hacia acá y luego de aquí a este lado ahora podemos ver que este es el carbono 1 aquí está el carbono 1 después de que ocurrió la inversión del anillo y ahora empezamos con un enlace axial abajo en el carbono 1 así que voy a dibujar axial abajo en el carbono 1 al carbono 2 ahora le toca axial arriba vamos a colocar nuestros grupos metilo y para ello tenemos que dibujar los otros enlaces este sería hacia arriba y luego hacia abajo así que en el carbono 1 podemos ver que nuestro grupo metilo se encuentra ecuatorial por lo que colocamos nuestro ch3 aquí y nuestro hidrógeno está axial abajo luego en el carbono 2 nuestro grupo metilo se encuentra axial arriba y nuestro hidrógeno está ecuatorial abajo así que cuando esté compuesto paso por una inversión del anillo sabemos que este es el carbono 1 donde nuestro grupo metilo está en posición axial arriba y de este lado este es el carbono 1 nuestro grupo metilo sigue estando arriba con respecto al plano del anillo pero ahora es ecuatorial esto es lo que sucede cuando hacemos una inversión del anillo y luego en el carbono 2 teníamos un grupo metilo que estaba ecuatorial arriba y ahora nuestro grupo metilo está axial arriba así que para las dos con formaciones de silla los grupos metilo están en el mismo lado y es por eso que lo llamamos cis en cuanto a cuál es la conformación más estable para ambas con formaciones tenemos un grupo metilo axial y un grupo metilo ecuatorial por lo que son equivalentes son iguales en términos de energía ahora veamos el compuesto trans 1/2 dimetil ciclohexano aquí tenemos a trans 1/2 dimetil ciclohexano en el carbono 1 tenemos un grupo metilo axial arriba y un hidrógeno ecuatorial abajo en el carbono 2 hay un hidrógeno ecuatorial arriba y un grupo metilo axial abajo si ocurra una inversión del anillo si subo este carbono y jalo este carbono hacia abajo y lo giro para que se pueda ver nuestra otra conformación de silla ahora vamos a analizar lo que pasó con nuestros grupos metilo en el carbono 1 nuestro grupo metilo está ecuatorial arriba y en el carbono 2 nuestro grupo metilo está ecuatorial abajo ahora vamos a dibujar las conformaciones de silla para el compuesto trans los compuestos 6 y trans son isómeros el uno del otro son moléculas diferentes así que vamos a dibujar esta conformación de silla de la izquierda y empezamos con nuestras líneas paralelas que están un poco desplazadas aquí está una línea y aquí está la otra a continuación trazamos nuestras líneas punteadas una intersecta la parte superior de esta línea y la otra intersec a la parte inferior de esta línea y luego dibujamos una línea de aquí acá y otra línea paralela a esa y colocamos el último conjunto de líneas paralelas este es nuestro esqueleto de carbono en el carbono 1 empezamos axial arriba y luego en el carbono 2 es axial abajo y aquí tenemos abajo y luego arriba ya que este es el carbono 1 vemos que nuestro grupo metilo está axial arriba así que colocamos nuestro grupo y los axial arriba y después tenemos nuestro hidrógeno ecuatorial abajo lo dibujamos aquí en el carbono 2 el hidrógeno está ecuatorial arriba y el grupo metilo está axial abajo lo dibujamos aquí muy bien se puede ver que esos dos grupos metilo están en lados opuestos del anillo así que uno va hacia arriba este está hacia arriba y este otro va hacia abajo así que son trans uno respecto al otro esta conformación de silla está en equilibrio con nuestra otra conformación dibujemos la de la derecha empezamos con nuestras líneas paralelas dos pasadas después dibujamos nuestras líneas punteadas aquí y luego dibujamos nuestro siguiente conjunto de líneas paralelas de aquí para acá y de aquí para acá y conectamos estos puntos muy bien este es el carbono 1 y empezamos axial abajo en este carbono el carbono 2 sería axial arriba y luego vamos a poner los otros enlaces aquí así muy bien aquí tenemos al carbono 1 y vemos que nuestro grupo metilo está ecuatorial arriba así que ahora el grupo metilo del carbono 1 está aquí y tenemos un hidrógeno que va hacia abajo en el carbono 1 en el carbono 2 nuestro hidrógeno está axial arriba y nuestro grupo metilo está ecuatorial abajo así que aquí está nuestro ch3 a veces es difícil entender dónde van estos enlaces ecuatoriales y un buen consejo para ello es mirar a los axiales por ejemplo nos fijamos en este enlace de aquí y pensamos está arriba o hacia abajo en relación al plano del anillo es bastante difícil de ver pero este claramente está hacia arriba así que eso significa que este debe de estar abajo así que aquí tienen este pequeño truco muy bien vamos a ver a los dos grupos y veamos lo que sucedió en nuestra inversión del anillo empecemos con el carbono 1 este es el carbono 1 con nuestro grupo metilo que está axial arriba después de la inversión del anillo este grupo metilo quedó arriba con respecto al plano del anillo pero ahora es ecuatorial este es el mismo grupo metilo en el carbono todos nuestro grupo metilo está axial abajo y de este lado está ecuatorial abajo así que para ambas con formaciones de silla los grupos metilo están en lados opuestos del anillo si analizamos estas dos con formaciones de silla en términos de estabilidad para esta de la izquierda tenemos dos sustituyen test axiales esta no es tan estable como la de la derecha la de la derecha tiene nuestros 2 relativamente voluminosos grupos metilo ecuatoriales y sabemos que es el mejor lugar para ellos eso disminuye el impedimento estético así que la de la derecha es la conformación más estable por último vamos a hacer un problema nuestro objetivo es dibujar la conformación más estable detrás un hotel-boutique 3 metil ciclohexano sabemos que la conformación más estable va a ser una conformación silla así que vamos a empezar por dibujar una silla tenemos una línea paralela y la otra línea paralela que están un poco desplazadas después trazamos unas líneas punteadas que nos sirven de guías para ayudarnos con el dibujo después nuestro otro conjunto de líneas paralelas que van de este punto a este punto y trazamos una línea paralela a esa después nuestro otro conjunto de líneas paralelas va de este punto a este punto y trazamos una línea paralela a esa muy bien es trans lo que significa que nuestros dos grupos están en lados opuestos de nuestro anillo cuáles son los dos grupos tenemos un grupo ter butilo en el carbono 1 y tenemos un grupo metilo en el carbono 3 así que sabemos que este es el carbono 1 voy a empezar con axial arriba este es axial arriba y luego alternamos así que en el carbono 2 debe de estar axial abajo en el carbono 3 debe de ser axial arriba y volvamos y coloquemos los ecuatoriales así que en el carbono uno debe de estar abajo en el carbono 2 debe de estar hacia arriba y en el carbono 3 debe de estar abajo ahora vamos a dibujar nuestro grupo debut y lo en el carbono 1 ahora tenemos dos opciones donde ponemos nuestro grupo de butilo lo ponemos axial o lo ponemos ecuatorial sabemos que este es un grupo muy voluminoso y a los grupos muy voluminosos los colocamos ecuatoriales así que tenemos una sola opción en el carbono 1 debemos de poner el grupo textil aquí debemos poner el grupo de útil abajo en el carbono 1 por lo que éste está abajo y puesto que este compuesto es trans eso significa que debemos poner el grupo metilo hacia arriba en el carbono 3 así que vamos al carbono 3 aquí está el carbono 3 tenemos una sola opción debemos colocar axial al grupo metilo este es el único enlace que va hacia arriba aquí está nuestro ch3 ahora vamos a borrar estos otros enlaces solo para que esto se vea un poco más bonito así que voy a borrar esto y esto de aquí también se pueden dibujar todos los hidrógenos podríamos dejar todo esto de aquí pero prefiero eliminar esto un poco voy a quitar nuestras líneas punteadas para que podamos ver nuestra conformación esta es la conformación más estable detrás un hotel-boutique 3 metil ciclohexano