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Química orgánica
Curso: Química orgánica > Unidad 3
Lección 4: Conformaciones de cicloalcanos- Conformaciones de silla y bote para el ciclohexano
- Diagrama de Newman doble para metilciclohexano
- Estabilidad de cicloalcanos
- Conformaciones del ciclohexano
- El dibujo de conformaciones de silla
- Ciclohexano monosustituido
- Ciclohexano disustituido
- Ciclohexano polisustituido
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Diagrama de Newman doble para metilciclohexano
Diagrama de Newman doble para metilciclohexano. Creado por Sal Khan.
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- El el minuto, ¿porque se coloca un CH3 en la proyección Newman? ¿No sería un CH2? 11:08(7 votos)
- Estaba preguntándome lo mismo, tal vez se confundió y al colocar carbono 3 también coloco CH3. En todo caso es CH2(2 votos)
- Hola! suerte en tu examen(1 voto)
Transcripción del video
en el último vídeo vimos que las dos figuras de silla con formaciones de silla de la molécula del ciclo hexano eran igualmente estables verdad no habían y no había razón alguna que nos implicará que alguna fuera más estable que la otra o viceversa verdad así que lo que quiero hacer en este vídeo es es atender la cuestión de qué ocurre si en vez de solo el ciclo hexano tenemos en realidad un grupo radical ahí metido vamos a ponerle un grupo metilo ok entonces en vez de tener solo el ciclo hexano vamos a tener un metil ciclohexano y recordemos que cuando decimos metil ciclohexano como sólo es un una digamos una ramificación no es necesario decir en que carbono se encuentra entonces digamos que aquí tenemos un grupo metilo muy bien entonces aquí tenemos nuestro metil me till ciclo hexano muy bien y por supuesto recordemos que cuando tenemos el metil ciclohexano en realidad aquí estamos pensando que aquí hay un carbono y aquí hay otros tres hidrógenos verdad este es nuestro ch3 entonces cómo se vería esto en nuestra representación de tipo silla pues en vez de tener este hidrógeno digamos aquí era un carbono y tendríamos otros dos hidrógenos o que se yo en vez de este hidrógeno vamos a tener un c h3 verdad tenemos un c h3 lo mismo si quisiéramos representarlo en la otra en la otra estructura pues tendríamos aquí en vez de este hidrógeno tendríamos un c h 3 verdad entonces así es cómo cambian estas moléculas ahora para poder trabajar bien con esto vamos a enumerar los carbonos de nuestro ciclo de 6 carbonos entonces ahí tenemos enumerados del 1 al 6 aquí vamos déjenme ponerlo con blanco para que sea más claro este es el 1 2 3 4 5 y 6 y aquí va a ser el 1 2 3 4 5 y 6 y recordemos que siempre empezamos a enumerar justo en donde aparece nuestra única ramificación que es bueno que para este caso sólo tenemos una ramificación verdad entonces ya que hemos hecho este cambio ya vimos cómo se ven nuestras representaciones y ya vamos a tratar de ver cuál cuál sería digamos la proyección de newman porque realmente la pregunta que queremos responder en este vídeo es cuál de estas dos configuraciones va a ser la más estable y a lo mejor puedes echarle un ojo a este diagrama y decir bueno cuando nos encontramos en esta posición déjenme ver si por ejemplo tenemos este este grupo metilo cuando se encuentra en grupo en perdonen en digamos en una configuración o en una posición axial a lo mejor podría pensar que ya sabes con toda esta cuestión de las nubes de electrones y demás que que a lo mejor éste va a estar mucho más cerca de los otros carbonos verdad que se encuentran a lo mejor justamente por encontrarse más cerca de estos carbonos pues a lo mejor tendrá muchas digamos va a repeler sé mucho más debido a que se encuentran más cerca de las nubes de los de los electrones verdad y bueno para poder ver esto en realidad tenemos que checar o más bien nos puede ayudar mucho diseñar una especie de proyecciones de newman doble para poder ver cuál es la configuración más estable ok en realidad los diagramas de newman no solo son útiles para cosas simples como el butano o el metano sino también podemos utilizarlo para los anillos cíclicos y para hacer el diagrama de newman ya que tenemos enumerados los carbonos ahora vamos a determinar a partir de cual vamos a empezar a ver digamos cuál sería el del frente cuál sería el de atrás y pero vamos a hacerlo en unos minutos entonces para para comenzar nuestro nuestro diagrama de newman vamos a digamos elegir nuestro primer carbono este va a ser nuestro primer carbono y ese va a ser el que vemos de frente muy bien este va a ser el que vemos de frente y por supuesto este segundo carbono va a ser el que veamos por detrás entonces ya que tenemos elegido nuestro primer carbono entonces tenemos digamos en una posición axial tenemos ch3 muy bien déjenme déjenme ponerle un poquito mejor déjenme ponerle un poquito mejor porque queda un poco seco entonces tenemos nuestro ch3 en posición axial y tenemos en en posición ecuatorial este hidrógeno verdad aquí tenemos este hidrógeno y si nos damos cuenta este se une al carbono 6 verdad de esta forma se une al carbono 6 pero este carbono 6 en realidad es todo un grupo verdad es un ch 2 podemos pensarlo como todo un grupo completito verdad entonces este va a ser importante enumerar lo este es el número 6 ahora ponemos nuestro carbono del fondo que es el carbono número 2 verdad recordemos que es este carbono de aquí y por lo tanto esto significa que esta molécula digamos la estamos viendo por acá verdad estamos viéndolo como en esta perspectiva ok entonces ya que tenemos este de atrás que es lo que sabemos pues que justamente tenemos este estos dos hidrógenos verdad tenemos estos dos hidrógenos este de aquí y este de aquí digamos unidos de esta forma que está en estos dos hidrógenos y finalmente tenemos unido a nuestro tercer carbono verdad entonces tenemos este enlace este enlace hacia nuestro tercer carbono déjenme circular lo digamos así para que quede claro que a final de cuentas es un ch 2 verdad aquí por supuesto nos falta poner el otro hidrógeno y demás pero bueno este es un c h 2 y este es el carbono número 3 verdad hay que hay que solo hay que tener en cuenta eso ahora bien este se está uniendo al cuarto y el sexto se está uniendo al quinto entonces vamos a elegir nuevamente alguno de ellos de hecho tendría que ser el quinto verdad si nosotros vemos la molécula desde esta perspectiva pues va adelante el quinto carbono y atrás el cuarto entonces vamos a poner nuestro quinto carbono vamos a a elegirlo con vamos a ponerlo con verde entonces aquí tenemos nuestro puntito que es nuestro quinto carbono verdad y atrás de él va a estar el cuarto carbono muy bien pero en el quinto carbono que es lo que tenemos que se une al sexto verdad tenemos esta unión digamos esta unión morada que se une al sexto y también tenemos un hidrógeno vamos a ponerlo con rosa aquí tenemos nuestro hidrógeno y que otra cosa también tenemos que se une o claro es que es que en el otro vídeo ya no termine de pintarlos verdad entonces se une también al otro hidrógeno tenemos a otro hidrógeno ahora detrás de éste se encuentra nuestro carbono 4 vamos a ponerlo digamos así ok y este carbono 4 a quien está unido pues este carbono 4 tiene dos hidrógenos vamos a ponerlo aquí un hidrógeno y tenemos el otro hidrógeno por acá y finalmente este cuarto carbono se une al tercero verdad se une al tercero de esta forma y ahí lo tienen tenemos un diagrama de newman o una proyección de newman doble para representar este ciclo al ciclo ciclohexano entonces a partir de este diagrama podemos inmediatamente observar que este grupo sea este grupo ch3 este digamos de aquí está unido a este ese h 2 por un ángulo de 60 grados verdad entonces quiere decir que este digamos éste metil que que están en posición axial digamos vamos a poner en posición axial se encuentra a 60 grados del ch 2 correspondiente al carbono número 3 quiere decir en realidad que esta conformación se encuentra en realidad es conformación de ghanuchi o bueno no sé bien cómo se pronuncia creo que suena como francés era como go o algo así pero es es conformación gaucho respecto al número 3 verdad vamos a ponerle aquí respecto al carbono número 3 ok entonces vamos a ver qué pasaría si nosotros dibujamos el diagrama o la proyección de newman para la otra conformación silla que vamos a movernos un poquito a la derecha y nuevamente pues vamos a elegir nuestro primer nuestro primer carbono que sería el 1 ok y detrás de él estaría el 2 verdad entonces en el primero que es lo que tenemos tenemos unido el ch 3 y aquí ya se encuentra en posición ecuatorial aquí está nuestro ch3 y también está unido a quien éstos aquí me faltan 12 y aquí tenemos que está unido a éste sh2 y a este hidrógeno verdad entonces está unido a este déjenme ponerlo con azul verdad porque este sh2 lo pusimos con azul que entonces está unido al h 2 y también está unido a este hidrógeno verdad está unido a este hidrógeno muy bien ahora qué pasa con el segundo carbono lo tienen vamos a poner este segundo carbono por detrás justamente recuerden que es digamos la perspectiva es de esta forma verdad estamos viendo en esa dirección entonces el segundo carbono está unido a quien está unido a dos hidrógenos verdad vamos a poner esos dos hidrógenos no sé aquí este este primer hidrógeno aquí vamos a poner el otro hidrógeno y además está unido a nuestro a nuestro carbono número ok quizás para para verlo bueno más bien vamos a enumerar lo este era el número 6 verdad este es el número 6 y para unirlo al carbón un número 3 estamos uniendo digamos de esta forma verdad aquí está el ch3 y este es el número 3 de nuestra cadena verdad entonces ahora tenemos que considerar si estamos viendo en esta dirección entonces el quinto nuevamente vuelve a ser digamos el de enfrente verdad vamos a poner este con rojo también este va a ser nuestro carbono 5 y el carbono 5 está unido a sus dos hidrógenos aquí falta poner sus dos hidrógenos vamos a ponerlos de esta forma aquí tenemos uno en uno es axial el otro es ecuatorial y después lo ponemos unido al sexto carbono que es éste sh2 verdad que quedó un poco largo vamos a ponerlo de esta forma ahora ponemos por atrás el carbono 4 aquí tenemos nuestro carbono 4 que ahí está el carbono 4 y vamos a poner los otros enlaces que tiene este carbono 4 está unido a dos hidrógenos ahí tienen su hidrógeno axial el hidrógeno ecuatorial y está unido a éste sh 3 muy bien entonces ahora si pensemos recordemos que estamos analizando este ch3 este grupo ch3 que tiene una gran conglomeración de electrones y si nos damos cuenta en este caso tenemos una un ángulo de 180 grados con respecto al número 3 verdad aquí tenemos un ángulo de 180 grados y si nos fijamos en el otro ch2 que es el siguiente que importa aquí tenemos 120 grados verdad 120 grados entonces qué es lo que tenemos aquí esto en realidad nos está diciendo que tenemos una conformación anti esta es una conformación en ti en ti pero con respecto al número 3 verdad con respecto al número 3 en el otro caso teníamos una conformación gaucho ok entonces con esto podemos ver que esta molécula de aquí o más bien esta conformación si ya la la que corresponde a cuando el ch 3 del grupo metilo está en una posición ecuatorial es más estable ésta es más estable éste es más estable de hecho podremos ver que si relacionamos este grupo metilo con respecto al carbono número 6 en este caso tenemos 120 grados verdad entonces realmente en donde le ganamos en ese es en este ángulo entre el primero y el tercero entonces ahora espero que realmente hayas encontrado esto interesante y que hayas encontrado esta forma como como un ejercicio digamos para poder visualizar más estos diagramas dobles de newman y que te resulte más sencilla la forma en que en que podríamos pensar cómo visualizar estos diagramas justo para ciclo alcanos ok todo el punto de visa lizar estos ciclos arcanos es fijarnos sobre todo en la perspectiva en la que estamos viendo por ejemplo para este primer caso veíamos desde digamos en esta dirección mientras que en el segundo caso veíamos en esta dirección el resto sale solito