Ciclohexano monosustituido

aquí tenemos una conformación de silla de metil ciclohexano este es el carbono uno hay un grupo metilo que está axial arriba en el carbono 1 también hay un hidrógeno este hidrógeno es verde para diferenciarlo de los otros hidrógenos y este hidrógeno está ecuatorial abajo en el carbono 1 esta conformación de sí ya está en equilibrio con otra conformación de silla y podemos llegar a la otra conformación de silla por medio de una inversión del anillo si muevo este carbono hacia arriba y jalo este carbono hacia abajo y giramos un poco la molécula podemos ver la otra conformación de silla de metil ciclohexano ahora cuando vemos el carbono 1 podemos ver que ocurrió un cambio en el carbono 1 el grupo metilo está ahora ecuatorial observa que sigue estando arriba con respecto al plano del anillo pero ahora está ecuatorial y el hidrógeno ahora está axial sigue estando abajo pero ahora es axial esto es lo que sucede en una inversión del anillo ya que hemos visto el vídeo de el metil ciclohexano experimentando una inversión del anillo ahora vamos a dibujar las dos con formaciones de silla para dibujar la conformación de silla de la izquierda comienzo con dos líneas paralelas desfasadas entre sí y luego dibujo una línea punteada aquí que toca el punto superior de la línea de arriba y una línea punteada que toque el punto inferior de la línea de abajo después trazamos una línea desde aquí hasta la línea punteada inferior y luego desde aquí hasta la línea punteada superior y finalmente tenemos otro conjunto de líneas paralelas para darnos un total de tres conjuntos de líneas paralelas empezamos en el carbono 1 y comenzamos con un enlace axial arriba y luego en el carbono 2 sería axial abajo el carbono 3 axial arriba en el carbono 4 axial abajo en el 5 va arriba y en el 6 va hacia abajo a continuación ponemos los enlaces ecuatoriales así que en el carbono 1 empezamos con ecuatorial abajo en el carbono 2 es ecuatorial arriba en el carbono 3 sería hacia abajo en el carbono 4 sería hacia arriba en el quinto carbono va hacia abajo y en el carbono 6 sería hacia arriba muy bien esta conformación de silla está en equilibrio con la otra conformación de silla así que vamos a dibujar la otra conformación de silla y luego regresamos para colocar los diferentes grupos para dibujar la otra conformación de silla utilizamos el mismo método dibujamos dos líneas paralelas que están desfasadas entre sí así que esas son mis dos líneas paralelas y después dibujamos una línea punteada que intersecta la parte de arriba de la línea superior y luego trazamos otra línea punteada que intersecta la parte de abajo de la línea inferior ahora dibujamos otro conjunto de líneas paralelas así que dibujamos esta y para la otra piensa en trazar una línea paralela a esta última por ultimo conectamos estos puntos de esta forma y estas líneas deben ser paralelas también ahora este es el carbono 1 y hacemos lo contrario de lo que hicimos antes empezamos con axial abajo este es axial abajo este es el carbono 2 y va a axial arriba en el carbono 3 está axial abajo en el carbono 4 va axial arriba el carbono 5 va axial abajo y por último en el carbono 6 va axial arriba regresamos al carbono 1 para colocar los enlaces ecuatoriales ahora debido a que empezamos con axial abajo en este carbono entonces este en la selva ecuatorial arriba luego en el carbono 2 va ecuatorial abajo en el carbono 3 es ecuatorial arriba en el carbono 4 va ecuatorial abajo en el carbono 5 está ecuatorial arriba y por último en el carbono 6 va ecuatorial abajo ahora vamos a colocar a nuestros grupos volvamos al diagrama de la izquierda este es el carbono 1 tenemos un grupo metilo axial arriba por lo tanto aquí abajo ponemos un ch3 axial arriba en el carbono 1 y luego tenemos este hidrógeno verde aquí que está ecuatorial abajo así que dibujamos este hidrógeno ecuatorial abajo lo circular en verde para distinguirlo mejor podría dibujar los otros hidrógenos pero voy a dejar así esta conformación de silla dibujar todos estos enlaces es una buena forma de practicar y también podríamos colocar todos los hidrógenos pero no nos enfocaremos en eso por ahora nuestro objetivo es mostrar la inversión del anillo así que en el carbono 1 este es el carbono 1 este carbono de aquí es este carbono de aquí después de la inversión del anillo y observen lo que le sucedió a nuestro grupo metilo comenzó a estando axial arriba y este grupo metilo sigue estando arriba pero observa que ahora es ecuatorial por lo que vamos a colocar ecuatorial al grupo metilo en el carbono 1 recuerda que este es el carbono 1 y luego nuestro hidrógeno el verde aún está abajo con respecto al plano del anillo pero ahora está axial este es nuestro hidrógeno verde lo voy a circular en color verde ahora está axial abajo en relación con el plano así que lo importante de una inversión del anillo es que cualquier grupo que se encuentre axial pasa a ser ecuatorial y cualquier grupo que esté ecuatorial se vuelve axial eso es lo que cambia sin embargo lo que no cambia es si un grupo se encuentra arriba o abajo con respecto al plano del anillo voy a señalarlo aquí el grupo metilo permanece arriba aquí se encuentra axial arriba y de este lado sigue estando arriba con relación al plano pero ahora está ecuatorial lo que estaba abajo era nuestro hidrógeno aquí se encuentra ecuatorial abajo el hidrógeno se mantiene hacia abajo con respecto al plano del anillo pero se vuelve axial así que necesitas practicar dibujando todo esto ahora vamos a pensar en cuál es la conformación más estable así que tenemos dos con formaciones de silla y una es más estable que la otra veamos esta fotografía de aquí y echemos un vistazo a la interacción de este grupo metilo con estos otros los axiales pensemos en este hidrógeno de aquí y en este hidrógeno de aquí atrás este grupo metilo ocupa mucho espacio y se encuentra bastante cerca de estos hidrógenos nos encontramos con un impedimento estético importante al colocar al grupo metilo en la posición axial sin embargo en esta conformación de la derecha tenemos este grupo metilo saliendo hacia el lado en una posición ecuatorial ahora este grupo metilo no interfiere con ninguno de los hidrógenos axiales aquí abajo tenemos un hidrógeno que podría tener cierta interacción con estos otros hidrógenos pero no es para nada tan grave como lo que tendríamos de poner al grupo metilo en esta posición así que lo que buscamos al tener un sustituye ente relativamente voluminoso es ponerlo en la posición ecuatorial y esa va a ser la conformación más estable y resulta que en el equilibrio a temperatura ambiente esta conformación de silla de la derecha es aproximadamente el 95% más frecuente que todas las conformaciones de silla del ciclo hexano y la de la izquierda presenta una frecuencia de alrededor del 5% por lo tanto este es un efecto muy importante el impedimento estético que desestabiliza esta conformación es conocido como interacción de axial 13 este es el carbono 1 y aquí tenemos un sustituye ente axial este es el carbono 2 y este es el carbono 3 en el carbono 3 tenemos otro sustituye ente axial y estos dos pueden interferir entre sí y es por eso que llamamos a esto una interacción de axial 13 y axial es decir tenemos dos sustituye entes que son axiales así que interacción y axial 13 ocurre lo mismo con este hidrógeno de aquí atrás y este impedimento estético desestabiliza esta conformación el efecto es aún más pronunciado cuando se tiene un grupo más grande que está interfiriendo con estos hidrógenos axiales por ejemplo si cambiamos nuestro grupo metilo por un grupo de butilo voy a bajar la pantalla para que podamos ver a un grupo tribu tilo solo dibuje algunos enlaces aquí aquí está el grupo termo tilo en el carbono 1 y si pensamos en la interacción de axial 13 voy a dibujar algunos hidrógenos aquí puesto que tenemos todos estos grupos metilo aquí esto va a generar aún más impedimento estético y es por eso que en el equilibrio entre estas dos conformación es el 99.99 por ciento del tiempo esta molécula va a estar en esta conformación con su súper voluminoso el grupo de butilo en posición ecuatorial y hacia el lado lo que disminuye el impedimento estético