Ciclohexano polisustituido

aquí tenemos la estructura de puntos del mentol qué es un compuesto famoso encontrado en diversos aceites de menta nuestro objetivo es dibujar las dos con formaciones de silla del mentol y luego vamos a elegir la más estable lo primero que tenemos que hacer es asignar números a nuestros sustituyen test en el anillo y la manera en la que se asignan números no tiene que seguir la nomenclatura de la iupac por ejemplo voy a llamar a este carbono 1 este carbono 2 a este carbono 3 y carbono 4 si ya sabes cómo nombrar a este compuesto entonces sabrás que no es así como se asignan números a los carbonos de acuerdo con la nomenclatura iupac pero utilizaremos este sistema de numeración para ayudarnos a dibujar nuestras con formaciones de silla vamos a empezar con una conformación de silla ya hemos visto cómo dibujar con formaciones de silla comenzamos con dos líneas paralelas que están un poco desfasada una con respecto a la otra después trazamos una línea punteada que apenas toca en la parte superior de la línea de arriba y luego otra línea punteada que va a ir aquí y tocar la punta inferior de la línea de abajo después pensamos en otro conjunto de líneas paralelas trazamos una línea partiendo de la línea de arriba hasta aquí abajo y luego trazamos una paralela a la línea que acabamos de dibujar y finalmente dibujamos nuestra última serie de líneas paralelas ya tenemos nuestra estructura de carbono ahora tenemos que colocar nuestros enlaces a este carbono le asignamos el número uno y sabemos que empezamos axial arriba en el carbono 1 en el carbono 12 sexual abajo y seguimos alternando en el carbono 13 sachs ya la riva en el carbono 4 es axial abajo en el carbono 5 es axial arriba y en el carbono 6 es axial abajo a continuación colocamos los enlaces ecuatoriales así que en el carbono 1 sería ecuatorial abajo en el carbono 2 sería arriba en el carbono 3 iría abajo en el carbono 4 va hacia arriba en el carbono 5 hacia abajo y por último en el carbono 6 sería hacia arriba echemos un vistazo a los grupos en el anillo tenemos un grupo metilo en el carbono 1 y puesto que tiene una cuña eso significa que va hacia arriba en el espacio por lo tanto vamos a poner el grupo metilo hacia arriba con respecto al plano del anillo así que eso significa que el grupo metilo es axial ya que el enlace axial es el único que va hacia arriba en el carbono 1 a continuación nos fijamos en el h el o h va hacia arriba en el carbono 3 pero primero vamos a numerar nuestros carbonos este es el carbono 1 2 y 4 muy bien vamos a poner el h al cierre y va en el carbono 3 y la única manera en que podemos hacerlo es poniendo el h axial vamos a poner el h aquí en el carbono 3 y va hacia arriba en el espacio y finalmente tenemos nuestro grupo y su propio en el carbono 4 el cual está unido con guiones por lo tanto se encuentra lejos de nosotros en el espacio o hacia abajo con respecto al plano del anillo así que tenemos dos opciones donde ponemos a nuestro grupo hizo pro pilot debe de ir hacia abajo en relación al plano del anillo lo que significa que es axial ya que ese es el único enlace que va hacia abajo en el carbono 4 vamos a dibujar a nuestro grupo y sobre pilot en el carbono 4 así que esta es una conformación de silla del mentol muy bien sabemos que esta conformación de silla está en equilibrio con nuestra otra conformación de silla así que vamos a dibujarla tenemos dos líneas paralelas desfasadas entre sí y luego dibujamos nuestras líneas punteadas sólo las utilizamos como guías para que nos ayuden a dibujar nuestra conformación de silla vamos desde este punto hasta la línea de abajo y de nuestra línea de abajo a nuestra línea superior y conectamos los puntos para obtener la conformación de silla sabemos que este es el carbono 1 así que empezamos axial abajo en el carbono 1 es lo contrario de la otra conformación de silla este es el carbono 2 aquí va axial arriba en el carbono 3 sería axial abajo en el carbono 4 es axial arriba en el carbono 5 es axial abajo y en el carbono 6 da axial arriba ahora vamos con los ecuatoriales en el carbono 1 esto sería arriba y luego en el carbono 2 sería hacia abajo por lo tanto sólo seguimos alternando en el carbono 3 va hacia arriba en el carbono 4 abajo en el carbono 5 arriba y en el carbono 6 abajo sabemos que cuando ocurre una inversión del anillo este es el carbono 1 este es el carbono 2 este es el carbono 3 y este es el carbono 4 ahora vamos a colocar nuestros grupos sabemos que en el carbono 1 tenemos un grupo metilo y este grupo metilo va hacia arriba con respecto al plano del anillo sabemos que cuando ocurre una inversión del anillo el grupo metilo tiene que mantenerse arriba así que el grupo metilo pasa de estar axial arriba a ecuatorial arriba cuando ocurre una inversión del anillo ahora vamos a ver o h el o h también está arriba con respecto al plano del anillo va a ir en el carbono 3 y va a estar arriba con respecto al plano del anillo se encuentra axial arriba en la conformación de silla de la izquierda y por lo tanto va ecuatorial arriba en la conformación de silla de la derecha y por último nos fijamos en el carbono 4 tenemos nuestro grupo isopropílico que se encuentra hacia abajo con respecto al plano del anillo por lo que va a permanecer abajo pero va a pasar de ser axial a ser ecuatorial aquí está nuestro grupo isopropílico que va hacia abajo con respecto al plano del anillo a veces es muy difícil saber si un enlace ecuatorial va hacia arriba o hacia abajo con respecto al plano para de saberlo es mirar al enlace axial en el mismo carbono este enlace axial en el carbono 4 aquí va hacia arriba por lo que este enlace ecuatorial va hacia abajo este es un pequeño truco para ayudarte si tienes problemas con estos enlaces muy bien ahora apoya dibujar a los hidrógenos ya que dibuje todos estos enlaces voy a dibujar también los hidrógenos en estas con formaciones de silla voy a dejar fuera los hidrógenos del grupo y sobre pilot no tienes que poner todos estos hidrógenos cuando estás dibujando tus con formaciones de silla en realidad probablemente es más fácil entender la estructura sino los dibujas pero si esto te ayuda a comprender mejor las conformaciones de si ya puedes hacerlo así que ahora tenemos las dos con formaciones de silla y vamos a analizarlas en términos de estabilidad pero primero vamos a ver un vídeo para asegurarnos de que dibujamos las conformaciones de silla adecuadamente aquí tenemos una conformación de silla para el mentón en el carbono 1 hay un grupo metilo axial arriba si esto es el carbono 1 el carbono 2 en el carbono 3 tenemos 1 h axial arriba en el carbono 4 hay un grupo y su propio axial abajo si ocurre una inversión del anillo si roto este carbono hacia arriba y luego roto este carbono hacia abajo y lo giramos un poco para ver la conformación de silla mejor puedes ver que todos estos grupos de los que hablamos pasaron de ser axiales a ser ecuatoriales que es el lugar más estable para estos relativamente voluminosos sustituye entes vamos a comparar las conformaciones de sí ya que dibujamos con lo que vimos en el vídeo en el vídeo este es el carbono 1 y se puede ver que este grupo metilo está axial arriba y eso es lo que tenemos aquí nuestro grupo metilo está axial arriba este es el carbono 2 este es el carbono 3 y aquí tenemos nuestro axial arriba y aquí también está axial arriba luego en el carbono 4 deberíamos tener un grupo y sobre pilot que va hacia abajo en el espacio este es el carbono 4 no se puede ver el enlace pero se puede ver que este grupo y su propio va hacia abajo cuando a esta conformación de silla le ocurre una inversión del anillo todos estos enlaces axiales se vuelven ecuatoriales podemos verlo aquí en el lado derecho este sería el carbono 1 ahora y el grupo metilo está todavía arriba en relación con el plano del anillo pero es ecuatorial y el hidrógeno que estaba ecuatorial aquí ahora se encuentra axial justo como lo tenemos aquí este es el carbono 2 este es el carbono 3 en el carbono 3 tenemos nuestro h ecuatorial arriba igual que como lo dibujamos aquí y luego en el carbono 4 tenemos nuestro grupo isopropílico ecuatorial abajo aquí está también abajo sabemos que la posición ecuatorial es la posición más estable para sustituye entes relativamente voluminosos por lo tanto si los tres sustituyen t se encuentran ecuatoriales entonces esta es la conformación más estable en este caso es fácil saber cuál es la conformación de silla más estable a veces es un poco más difícil y puede que necesites consultar a una tabla y ver cuáles son las diferencias en energía entre las dos posiciones