Estabilidad de cicloalcanos

antes se pensaba que todos los ciclos arcanos eran planos se creía que el ciclo propano era un triángulo plano que el ciclo botta no era un cuadrado plano que el ciclo penta no era un pentágono plano y que el ciclo hexano era un hexágono plano pero vamos a analizar todos estos tomando en cuenta la tensión angular la atención angular es el aumento de energía asociado con el ángulo de un enlace que se desvía del ángulo ideal de ciento 9.5 grados quizá este número le suene familiar porque anteriormente hablamos de ese ángulo en la geometría te trae drica pero si analizamos este compuesto aquí tenemos un ángulo de 60 grados que está muy lejos de los 109.5 eso significa que el ciclo propano tiene una tensión angular importante para el ciclo butano este ángulo es de 90 grados que aún está muy lejos de 109.5 así que el ciclo butano también tiene una tensión angular importante para el ciclo pentano este ángulo es de 108 grados es muy cercano a ciento 9.5 y para el ciclo hexano aquí tenemos un ángulo de 120 grados entonces podríamos pensar que el ciclo penta no es el más estable porque tiene el ángulo más cercano al ángulo ideal de ciento 9.5 grados sin embargo eso no coincide si analizamos los calores de combustión primero tenemos al ciclo propano que tiene un calor de combustión un cambio negativo de entalpía de 2.091 kilo jules por cada molde ciclo propano quemado y si contamos el número de grupos todos observen que tenemos 1 2 y 3 por eso tenemos un 3 aquí si analizamos los ciclo alcanos comparando sus calores de combustión observen que va aumentando de 2.091 a 2 mil 721 a 3 mil 291 y a 3.920 lo cual era de esperarse porque al pasar de ciclo propano a ciclo butano ventana y hexano estamos aumentando los carbonos y por el vídeo anterior sabemos que al aumentar el número de carbonos aumenta el calor de combustión así que no podemos comparar los ciclo alcanos únicamente con los calores de combustión necesitamos compararlos con el calor de combustión dividido entre el número de grupos de h2 eso nos dará una mejor idea de la estabilidad entonces si el calor de combustión es de 2.091 el ciclo propano y lo dividimos entre los grupos ch2 que son 3 obtenemos un valor de aproximadamente 600 97 este es el calor de combustión dividido entre el número de grupos ch todos en kilo jules por mol y esta es una mejor forma de comparar la estabilidad de ciclo alcanos observen que el ciclo propano tiene el valor más alto 697 el ciclo butano baja a 680 el ciclo venta no baja a 658 y el ciclo hexano baja a 653 si ve en el vídeo anterior de calores de combustión este valor de 653 es muy cercano a la diferencia entre los calores de combustión de los arcanos por cada grupo de h2 que agrega vamos el calor de combustión aumentaba aproximadamente 605 y 4 kilos por mol y eso significa que el ciclo hexano casi no tiene tensión es muy estable sin embargo el ciclo hexano no es plano y lo veremos en los siguientes vídeos entonces el ciclo hexano es el más estable de todos estos ciclo alcanos el ciclo penta no es un poco más alto en energía y por lo tanto es un poco más inestable después tenemos al ciclo butano que es más inestable y finalmente el ciclo propano con un valor de 697 como resultado del calor de combustión entre el número de grupos sea chetos es el más inestable tiene el valor más alto analicemos por qué el ciclo propano tiene un valor tan alto de calor de combustión por grupo ch2 aquí tenemos el modelo molecular del ciclo propano si lo volteó podemos ver que los tres carbonos c en el mismo plano pero observen la tensión angular que hay en estos enlaces eso significa que los orbitales no se traslapan muy bien incluso los enlaces plásticos se doblan un poco y podemos ver otra fuente de tensión si observamos uno de los enlaces carbono-carbono aquí los hidrógenos frontales estan eclipsados con los hidrógenos de atrás y el ciclo propano está atrapado en esta conformación eclipsado si hay mucha tensión eso significa que el anillo es muy reactivo sobre todo en reacciones de apertura entonces si rompemos el anillo observen que disminuye la tensión los enlaces ya no están forzados aquí tenemos la molécula de ciclo butano observen que hay un poco de tensión en estos enlaces si lo volteamos podemos ver que los hidrógenos frontales están eclipsados con los hidrógenos de atrás y para liberar esa tensión el ciclo butano puede adoptar una conformación diferente que se conoce como la conformación de mariposa si lo giramos para ver un enlace carbono carbono observen que se ha liberado la atención los hidrógenos frontales ya no estan eclipsados con los de atrás finalmente tenemos la molécula de ciclo pentano que tiene menos tensión que el ciclo propano o el ciclo butano pero si lo giramos podemos ver que tenemos algunos hidrógenos eclipsados un poco de esa tensión puede ser liberada al cambiar a una conformación distinta moviendo este carbono se conoce como la conformación de sobre observen que 4 carbonos se encuentran en el mismo plano estos 4 carbonos están en el mismo plano pero el quinto se encuentra arriba del plano y por eso se le llama conformación de sobre ahora que entendimos la estabilidad de los ciclo 'la acá nos hagamos rápidamente un problema del lado izquierdo tenemos a led y el ciclo propano y del lado derecho tenemos al medir ciclo butano estos dos son mis o meros y tienen una fórmula molecular de 5 h 10 la primera pregunta es que y somero es más estable bueno si comparamos un anillo de tres miembros con uno de cuatro miembros sabemos que el ciclo propano tiene más energía hay más tensión así que el x ciclo propano es el y somero menos estable menos estable lo que significa que el metil ciclo butano es más estable este es el y somero más estable así que hay menos tensión en el metil ciclo butano entonces hemos resuelto la primera pregunta y la segunda pregunta dice cuál tiene el calor de combustión más alto bueno sabemos que el compuesto más estable tiene el calor de combustión más bajo es decir que el metil ciclo butano tiene menor calor de combustión porque es más estable y eso significa que el epp y el ciclo propano debe tener mayor calor de combustión a mayor calor de combustión es menos estable