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Transcripción del video

en este vídeo queremos antibióticos betalactámicos las la cta más son técnicamente amigas sin embargo son diferentes de amigas típica primero que nada veamos una amiga atípica sabemos que el par libre de electrones no está localizado en el nitrógeno esta vez localizado participa en la resonancia cuando dibujamos la estructura resonante para una medida este oxígeno de arriba obtiene una carga formal de -1 y habrá un doble enlace entre el carbono y el nitrógeno así que déjame continuar dibujando nuestros grupos r eso le dará al nitrógeno una carga formal de más 1 y si vemos la estructura resonante en la derecha y si pensamos en el estado de hibridación del nitrógeno en esta estructura resonante obviamente tiene hibridación sp2 indicando que el nitrógeno es la nada y en una medida ideal el nitrógeno plan arda el mejor tras la peor vitales y eso permite a este par libre de electrones estar deslocalizado lo que incrementa la densidad de electrónica alrededor del carbono carbónico y entonces esto hace a nuestro carbono carbónico - electro físico y por ende menos reactivo y entonces esa es la razón por la cual las amigas generalmente no son reactivas esta es una medida ideal hay una especial en la penicilina una vida en un anillo la cual llamamos la cama veamos la estructura general para la penicilina aquí o para un derivado de la penicilina porque puedes cambiar el derivado cambiando el grupo erre lo que puedes cambiar a amoxicilina por ejemplo buscamos nuestro anillo la cama es una medida en un anillo y puedes ver que aquí está nuestra la cama si quisieras clasificar está la cama el carbono junto a este carbón y lo es el carbón o alfa y el carbono de junto es el carbón o beta y luego tenemos al nitrógeno y es por eso que lo llamamos anillo de la acc está co durante la segunda guerra mundial hubo un gran esfuerzo para sintetizar penicilina los químicos no sabía la estructura exacta pero obviamente si lograban hacer la hubiera sido una gran ayuda en el esfuerzo de la guerra se sabía que la penicilina era hidrolizada fácilmente en ácido o en base a algunos químicos creyeron que un anillo la cta méxico no podría estar presente porque hay resonancias tan fuertes en navidad que debían de reducir la reactividad no debería de ser tan sencillo y realizarlas sin embargo otros químicos como hervé wood work favorecía la estructura betalactámicos acá y por supuesto esos químicos probaron estar correctos y good work creyó que este arreglo interesante de estos dos anillos en la penicilina déjame mostrarte estos dos anillos de aquí tenemos un anillo de cuatro miembros el cual es una beta lactamasa y luego tenemos si piensas en este anillo que está separado a la derecha este anillo de cinco miembros es una fusión de un sistema de cuatro y cinco anillos king ciber la estructura del modelo debería decir que le tomé esta foto aquí en la izquierda puedes ver que este sistema fusionado de cuatro y cinco anillos previene que el nitrógeno se aplanó déjame continuar y resaltar algunos de estos átomos aquí este átomo en azul s nitro geno y luego podemos ver que hay carbón y los aquí en la izquierda y luego hay un sistema fusionado de cuatro y cinco anillos y pensando en estelí troje no viendo esta geometría de aquí vemos que este enlace va hacia arriba y este enlace también va hacia arriba un poco y entonces esto definitivamente no es un hito geno plano y ya que no es plano no obtendrás el mismo tipo de estabilización en la resonancia del que hablamos por aquí el nitrógeno no puede donar tanta velocidad electrónica a nuestro carbono carbónico debido a este sistema fusionado de 4 y 5 años los orbitales no se traslapan lo suficiente ya que no hay tanta donación electrónica nuestro carbono carbónico esto hará a este carbono carbon y lico más parcialmente positivo más electro físico y por ende más reactivo esa es una de las razones por las cuales esta beta lactamasa resultar ser hidrolizada fácilmente otra razón por la cual esta beta lactamasa puede romperse es debido a la atención de anillo obtención angular veamos nuevamente este sistema ha funcionado de anillos déjame continuar usando negro para que sepamos de qué estamos hablando aquí aquí está nuestra vetada cama sólo la dibujaré aquí para que puedas ver el nitrógeno a y en azul un anillo de cuatro miembros y si pensamos en el estado de hibridación de este carbono de aquí este carbono está unido a cuatro átomos tiene hibridación s efe 3 el ángulo y vial de enlace para un carbono con hibridación sp3 es de 109 punto 5 grados ese es el i d al y podemos ver que estamos lejos del ideal en esta situación y no sé exactamente cuál será pero definitivamente es menor que 109.5 así que si piensas en éste como un cuadrado podría estar más cercano a 90 grados un valor por ahí un ángulo de la ce cercano a 90 grados un valor cercano estoy segura de que no es de 90 grados exactamente es una desviación del ángulo de enlace ideal de 109 puntos 5 grados y el tema se desvíe de 109.5 habrá más tensión por lo que llamamos a esto tensión de anillo o tensión angular y cuando estás haciendo un modelo puede y de hecho sentir a esto sus enlaces como doblados y esto sólo te da una idea de la atención que está presente haciendo estos modelos puede de hecho sentir esta pensión angular y la mejor manera de aliviar esa tensión angular sería rompiendo el anillo puede sincronizar tu amiga puede romper el anillo de aquí y puedes ver que eso es lo que estoy dibujando aquí en la derecha hemos hidrolizado esta medida hemos aliviado esa tensión angular viendo el ángulo ahora este ángulo se ha incrementado ya no está alrededor del 90 definitivamente ha incrementado se está acercando a nuestro ángulo de enlace ideal de 109.5 esa es la idea detención angular obtención de anillo abrir el anillo a libia esa función y lleva a tu ángulo de la cem acerca al valor ideal si estás pensando por ejemplo en este carbono teniendo una hibridación sp3 tenemos estos dos factores que hacen al anillo betalactámicos muy reactivo uno es que no hay tanta estabilidad por resonancia y el otro extensión de anillo y entonces estas dos cosas combinadas hacen esto extremadamente reactivo bien veamos el mecanismo de acción de la penicilina aquí tenemos nuestro derivado de la penicilina y por aquí abajo tenemos la enzima atrás peptidasa la cual es una enzima de bacterias que se usa para construir las paredes celulares de esas bacterias y entonces estaré aquí es la enzima acc ti va y podemos ver que la enzima activa tiene un hoax h en ella y éste o h funcionará como núcleo fino y atacar a nuestro carbono carbónico aquí en nuestro anillo betalactámicos sabemos que este carbono carbónico es más electro físico que la mayoría de las amigas y también sabemos que hay tensiones de anillo o de ángulo significantes y esta es de hecho la porción reactiva de nuestra molécula derivada de la penicilina y entonces el núcleo filo ataca al electro filo el núcleo filo ataca al electro filo y estos electrones se van al oxígeno y luego cuando vuelves a formar el carbón y lo esos electrones regresan para volver a formar al carbón y no lo que mandará a estos electrones al nitrógeno y entonces esto es básicamente un mecanismo de sustitución a cilic al núcleo física y entonces vamos a romper a la medida y continuamos mostrando el producto aquí que es lo que pasaría bueno déjame resaltar algunos de estos átomos para que podamos seguir los este oxígeno de aquí es este oxígeno y este carbono de aquí es este carbono de aquí y entonces rompimos el en las rompimos el enlace entre el carbono y el nitrógeno y ese sería éste nitrógeno de hacu déjame continuar circulando lo y éste nutro geno tomó un protón en el proceso y el puesto ahora es que ahora podemos deshabilitarla encima esta es ahora una enzima deshabilitada ya no está este o h libre aquí sí está deshabilitada no puede construir paredes celulares para la bacteria y si la bacteria no puede construir paredes celulares eso significa que nuestro sistema inmunológico puede pelear contra cualquier infección bacteriana que no tenga paredes celulares y esta es la idea de cómo los antibióticos betalactámicos como la penicilina funciona previenen que las bacterias construyan paredes celulares y luego nuestro sistema inmunológico puede hacer el resto todo viene de pensar en la química de este anillo betalactámicos ccoo