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Descarboxilación

La descarboxilación (pérdida de dióxido de carbono) del ácido malónico y un beta-cetoácido. Creado por Jay.

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Transcripción del video

aquí está la estructura de puntos para el ácido propano bio ico o ácido mal o niko y si lo calienta va a experimentar una reacción de descarboxilasa si nuestra rotación libre alrededor de este enlace es un enlace sigma por lo que podemos mostrar una conformación distinta y déjame continuar dibujando este ácido carboxílicos en la izquierda y luego también tendremos un ácido carboxílicos en la derecha también esta vez el carbón y lo irá a la derecha déjame poner esos electrones él irá a la izquierda ahí lo tenemos en este mecanismo de hecho vamos a formar un enlace entre este oxígeno y este protón y es un mecanismo psíquico si estos electrones se mueven acá eso empujará a estos electrones a acá y luego estos electrones formarán un enlace entre el oxígeno y el hidrógeno continuamos mostrando el resultado de nuestro mecanismo cíclico tenemos un carbono unido a un oxígeno unido a un hidrógeno y luego tenemos un o h por aquí y luego tenemos este doble enlace entre este carbono y otro carbono en la derecha de hecho formaremos co2 así que déjame poner un par libre de electrones en ese oxígeno podemos ver que formaremos nuestra molécula de dióxido de carbono por aquí déjame dibujar eso y sigamos algunos de estos electrones bien los electrones en magenta justo aquí se movieron para formar este enlace para formar nuestro doble enlace para el co2 y luego estos electrones aquí en azul entre este carbono y este carbono se moverán acá para formar este doble enlace entre este carbono y hay un carbono aquí y también hay dos hidrógenos enlazados a este carbono déjame dibujarlos para que se vea más claro y luego finalmente hagamos a estos electrones rojos estos electrones son los que formarán este enlace entre el oxígeno y el hidrógeno hemos formado nuestros co2 y también formamos unen el ácido bien esto de aquí es llamado en all ha sido vivimos en vídeos anteriores como el heno le está en equilibrio con la forma aceto con la automatización seto en el esta es de hecho la forma de nolde el ácido acético y de hecho eso será nuestro producto déjame continuar dibujando el ácido acético aquí arriba aquí tenemos el o h en el lado izquierdo y luego tendremos un carbono por aquí con tres hidrógenos unidos a él esto sería si pensáramos en la forma acepto la diferencia entre la forma en all y la ceto es el movimiento de un protón hay un protón aquí en el oxígeno y luego uno aquí en el carbono y luego el doble enlace aquí tenemos el doble enlace entre los dos carbonos y aquí hemos movido al doble enlace entre el carbono y el oxígeno nuevamente hemos visto cómo hacer eso en vídeos anteriores y también producimos co2 así que el dióxido de carbono es el otro producto para esta reacción la clave para una reacción de descarboxilasa es tener un carbón y lo veta a un ácido carboxílicos por ejemplo aquí está nuestro ácidos carboxílicos y sabemos que el carbono junto al ácido carboxílicos es el carbono alfa y el carbono junto a ese es el carbono beta y vimos como este carbón y lo estaba necesariamente en el mecanismo así que el hecho de que haya uno aquí no es ni siquiera necesario lo que realmente necesitamos es un carbón y lo que este beta a nuestro ácidos carboxílicos para que una reacción de descarboxilasa ocurra veamos otro ejemplo donde ya no tengamos un ácido de oico tenemos un ácido carboxílicos a la derecha y luego aquí a la izquierda tengo una acetona pero nuevamente la clave es que aquí hay un carbono alfa y aquí hay un carbono beta y tenemos un carbón y lo que es beta o ácidos carboxílicos y por ende una reacción de descarboxilasa puede ocurrir si calentamos esta molécula nuevamente pensando en el mecanismo rotando alrededor de este enlace sigma continuamos dibujando esto nuevamente tenemos nuestro anillo de benceno y luego tenemos a nuestro carbón y lo justo aquí y luego nuevamente tenemos a nuestro carbón y lo yendo a la derecha esta vez y luego por aquí en la izquierda pensando en nuestro mecanismo otra vez sabemos que es un mecanismo cíclico sabemos que este oxígeno se va a enlazar a este protón y entonces estos electrones se moverán acá y estos electrones se moverán a acá y estos electrones se moverán acá ese es nuestro mecanismo cíclico dibujamos y dibujamos lo que ocurrió dibujando todos esos electrones tenemos este protón y luego tenemos un doble enlace justo aquí y también formamos otros nuevamente veamos a los electrones e intentemos seguir a algunos de esos electrones aquí déjame dibujar estos pares libres de electrones en nuestro oxígeno podemos ver de dónde viene el co2 nuevamente estos electrones aquí en magenta se moverán acá para formar el doble enlace en el co2 al mismo tiempo estos electrones de aquí se moverán acá para formar este doble enlace y luego finalmente estos electrones de aquí se moverán para formar el enlace entre el oxígeno y el hidrógeno hemos hecho nuestros co2 así que el oxígeno carbono oxígeno viene de este oxígeno carbono oxígeno aquí en la molécula en la izquierda eso es más fácil de ver ahora y nuevamente tenemos una enorme formamos nuestro co2 también creamos nuestro sol y entonces podemos pensar en automatización set o en all para nuestro producto lennon estará en equilibrio con la forma set o continuamos dibujando la forma aceptó la cual sabemos está moviendo un protón y moviendo un doble enlace movemos el doble enlace entre el carbono y el oxígeno y movemos este protón a este carbono de aquí este carbono de aquí toma un protón aquí abajo este carbono tenía dos hidrógenos y no tiene que ser este de aquí pero añadiremos un hidrógeno a este carbono y eso nos da nuestro producto final nuestra acetona esta reacción de descarboxilasa produce una cetona y nuevamente realmente no importa lo que sea este grupo r aquí abajo tenemos un anillo de benceno al lugar de lo del ejemplo anterior y luego por supuesto también haremos o dos las reacciones de descarboxilasa serán importantes en vídeos futuros donde sintetizar hemos algunas moléculas complicadas aquí está el mecanismo psíquico para eso