Preparación de anhídridos de ácido

aquí está otro derivado del ácido carbónico este de la derecha es un anhídrido de ácido y podemos formarlo a partir de ácidos carboxílicos si empezamos con el ácido carboxílicos y en el primer paso añadimos una base como hidróxido de sodio y en el segundo paso añadimos cloruro de asilo entonces formamos nuestro anhídrido de ácido como producto y si pensamos en el mecanismo el hidróxido de sodio es una base elaño en hidróxido tomará este protón dejando a estos electrones atrás en el oxígeno y ya hay dos pares libres de electrones en el oxígeno para empezar continuaré dibujando el producto formaremos 'la unión' carboxilasa este oxígeno aquí abajo tendrá tres pares libres de electrones en el de esta manera y si seguimos algunos de esos electrones tenemos una carga formal de menos 1 y si resaltamos estos electrones en magenta esos electrones vinieron al oxígeno para formar nuestro añón carboxilasa y eso funcionará como nuestro núcleo pilot en el segundo paso añadimos nuestro cloruro de asilo continuamos dibujando nuestro cloruro de ácido este será nuestro electro filo y pensamos porque tenemos al oxígeno quitando densidad electrónica de este carbono porque el oxígeno es más electro negativo que el carbono tenemos esto y luego también tenemos a este cloro haciendo lo mismo el cloro es más electro negativo que el carbono también entonces tenemos a estos dos quitando densidad electrónica y entonces este carbono de aquí es definitivamente electro físico y entonces tenemos nuestro núcleo fino que atacará a nuestro electro frío nuestro núcleo fi lo ataca nuestro electro filo estos electrones se van al oxígeno y podemos continuar mostrando el resultado de nuestro ataque núcleo físico ahora tendremos a este carbono doblemente enlazado a este oxígeno y luego este oxígeno ahora está enlazado a este carbono y luego tenemos un oxígeno aquí con tres pares libres de electrones y una carga formal de menos 1 aún tenemos a este carbono enlazado a un cloro y aún tenemos un grupo r prima aquí así así que siguiendo algunos electrones continuamos poniendo estos pares libres de aquí los electrones en magenta forman el enlace entre el oxígeno y el carbono y luego podemos decir que estos electrones de aquí se movieron a nuestro oxígeno para darle a ese oxígeno una carga formal de -1 bien cuando pensamos en el siguiente paso sabemos que el año cloruro es un grupo saliente excelente si estos electrones en azul se mueven acá para formar nuevamente nuestro doble enlace entonces estos electrones se irán al cloro formando nuestro a neón cloruro el cual sabemos que es estable por sí mismo como grupo saliente y entonces eso forma nuestro anhídrido de ácido continuamos dibujando la estructura final tendremos nuestro oxígeno con dos pares libres de electrones tendremos este enlace volveremos a formar nuestro carbón y lo así y luego el año cloruro fue nuestro grupo saliente por lo que ahora tenemos nuestro grupo de reprima así que formamos nuestro anhídrido de ácido y podríamos hacer a estos grupos ere los mismos o podríamos hacer los diferentes y entonces esta es una buena manera tanto de formar un anhídrido mixto como uno simétrico veamos un ejemplo tomemos ácido acético y haremos dos reacciones diferentes con ácido acético lo primero que haremos es agregar cloruro de té un hilo al ácido acético hemos visto que la adición de cloruro de teo ni lo convierte un ácido carboxílicos en una luro de asilo así que continuemos mostrando la conversión de ese ácido carboxílicos en el allure o de asilo correspondiente luego podemos tomar ese ácido acético en una reacción aparte podemos agregar hidróxido de sodio el hidróxido toma a este protón que deja a estos electrones atrás en el oxígeno así que movámonos un poco arriba para que podamos ver el mecanismo del que hablamos antes esto formaría acetato de sodio esto formaría acetato de sodio dibujamos los pares libres de electrones en este oxígeno la carga formal de -1 a más así este oxígeno ya tenía dos pares libres de electrones y ahora tienes esta situación de la que hablamos aquí arriba tú añón carboxilasa funciona como un núcleo filo ataca tu carbono electro físico en tu cloruro de asilo podemos mostrar a estos electrones atacando a este carbono estos electrones se mueven al oxígeno y luego cuando estos electrones regresan para formar nuevamente tu doble enlace estos electrones se mueven al cloro y entonces podemos continuar dibujando nuestro producto ciento pensando simplemente en lo que pasa en este mecanismo podemos continuar y dibujar nuestro producto el cual sería un amigo simétrico tendríamos nuestro oxígeno aquí y luego tendríamos otro grupo aquí por lo que piensa en los grupos se re esta vez este grupo r es un grupo metido y luego podemos pensar en este oxígeno siendo este oxígeno y luego esta porción de cloruro de asilo es esta porción de nuestro producto final para el anhídrido de ácido entonces este es un año hídrico de ácido este de aquí un anhídrido de ácido el cual es el que se usa con más frecuencia en un laboratorio de universidad y entonces esta es una buena manera de preparar anhídridos de ácido bien y veamos otra manera de formaran híbridos de ácido podrías empezar con dos ácidos carboxílicos cierto este es ácido acético y este también es el mismo acido carboxílicos y luego aplicamos calor y esta vez pensamos en una reacción de deshidratación podrías pensar en perder el hd 1 y un hidrógeno del otro para formar agua podrías pensar en perder agua aquí en una reacción de deshidratación y luego puedes juntar esas dos porciones de la molécula podrías tomar esta porción y luego esta porción y ponerlas juntas y ver que eso es nuevamente anhídrido de ácido así que continuamos dibujando eso formaremos anhídrido de ácido aquí por deshidratación esta manera de hacerlo no es siempre la mejor manera funciona para ácido acético pero no funciona para la mayoría de los ácidos carboxílicos y aquí hay un caso más que puede funcionar si tienes una situación como ésta este es ácido oxálico esto es un ácido ty carboxílicos y si le aplicas calor no necesita su calor tan alto como el anterior este calor es mayor que éste pero puedes formar nuevamente un anhídrido si pensamos en una deshidratación si pensamos en perder un hd 1 y h del otro y luego podemos continuar dibujando el producto aquí formaremos formaremos nuestro anillo de benceno formaremos nuestro anhídrido así nuevamente pérdida de agua el nombre de este anhídrido de ácido sería anhídrido ftálico porque viene del ácido siálico así que esta es una buena manera de formar anillos de 5 o 6 miembros en este caso tenemos un anillo de 5 miembros tenemos un carbono un oxígeno un carbono un carbono y un carbono por lo que tenemos un anillo de 5 miembros esta vez y también funciona para anillo de 6 miembros