Preparación de ésteres mediante la esterificación de Fischer

una forma de crear un esther es utilizar una reacción de esterificación de fisher si empiezas con un ácido carboxílicos y añades un alcohol y una fuente de protones formará un este y también harás agua en este proceso es importante saber que el oxígeno y el grupo r prima viene de tu alcohol y veremos eso en el mecanismo también esta reacción está en equilibrio por lo que si quieres hacer más de tu producto esther tienes que mover el equilibrio a la derecha y hay un par de maneras de hacer eso algo que puedes hacer es disminuir la concentración de agua lo que mandaría a tu equilibrio a la derecha y haría más de tu esther también podrías hacer algo como aumentar la concentración de alcohol y eso mandaría al equilibrio a la derecha también veamos el mecanismo para formar estrés empezamos con nuestro ácidos carboxílicos y vamos a protón ar el oxígeno cierto entonces un par libre de electrones en el oxígeno puede tomar un protón dejando a estos electrones atrás y ahora podemos mostrar que hemos protón ado el oxígeno aquí por lo que obtiene una carga formal de más 1 la proto nación de tu carbón y lo activa tu carbón y lo y hacia tu carbono más electro físico este carbono ahora es más electro físico vivimos eso en algunos de los vídeos anteriores y si nuestro carbono es más electro físico tiene sentido que nuestro siguiente paso sea un ataque núcleo físico entonces una molécula de alcohol viene y puedes pensar en un par libre de electrones en el oxígeno atacando este carbono de aquí empujando a estos electrones hacia tu oxígeno continuamos mostrando el resultado de nuestro ataque en núcleo físico ahora tenemos un oxígeno aquí arriba tenía un par libre y ahora tiene dos pares libres está enlazado a un hidrógeno y luego aquí a la derecha está el enlace que acabamos de formar el enlace entre carbono y oxígeno mostremos esos electrones en magenta este par libre en el oxígeno forma el enlace entre carbono y oxígeno ahí está el este oxígeno también hay un hidrógeno aún hay un grupo r prima y un par libre de electrones dándole a este oxígeno una carga formal de más 1 y aún hay un bache unido a nuestro carbono así el siguiente paso es deshacerse de esta carga formal de +1 en el oxígeno viene otra molécula de alcohol y esta vez actúa como una base en el paso anterior el alcohol actuó como núcleo filo en este paso actuara como una base tomará este protón y dejará a estos electrones atrás en el oxígeno continuamos haciendo más espacio aquí abajo vamos a despertar continuamos mostrando lo que haremos tenemos a nuestro carbono enlazado a este oxígeno de arriba y dos pares libres de electrones en él un hidrógeno un grupo r unido a la izquierda dibujaré este oxígeno aquí abajo con dos pares libres de electrones para que pueda mostrar el siguiente paso y luego este oxígeno de aquí ahora tiene dos pares libres de electrones y aún está unido a nuestro grupo r prima así que mostremos esos electrones los electrones en azul aquí se mueven al oxígeno y ese es un paso debes protón acción el siguiente paso es protón ar el h de abajo así que hagamos incluso más espacio para mostrar eso vamos a mostrar a este h de aquí abajo siendo des protón a 2 así que dibujaré una fuente de protones aquí abajo nuestro alcohol protón ado más una carga formal de más 1 en nuestro oxígeno nuestra r prima por aquí entonces un par libre en este oxígeno puede tomar un protón dejando a estos electrones atrás y tenemos un paso de protón acción la razón por la cual esta protón acción es favorecida es porque esto creará un excelente grupo saliente sin esto más detenimiento operas el agua ahí como nuestro grupo saliente continuamos mostrando eso ahora ese oxígeno de aquí abajo ha sido protón ado por lo que tiene una carga formal de más 1 este oxígeno así que mostremos esos electrones estos electrones justo aquí en este oxígeno tomaron este protón formando este enlace a este protón continuamos dibujando el resto de lo que tenemos tenemos nuestro oxígeno con dos pares libres de electrones y un grupo r prima así en el siguiente paso apenas formamos agua como nuestro grupo saliente aquí si puedes verlo si estos electrones se mueven al oxígeno puedes ver que eso es agua entonces cuando estos electrones libres en el oxígeno de arriba se mueven a acá para formar el doble enlace ahí es cuando estos electrones aquí en azul se moverán al oxígeno y el agua es un excelente grupo saliente dibujemos lo que tenemos ahora nuevamente todo está en equilibrio vamos a formar nuevamente nuestro enlace doble y este oxígeno de arriba ahora tiene una carga formal de más 1 así que mostremos esos electrones hagamos los rojos estos electrones en rojo se volverán a mover acá para formar nuevamente nuestro doble enlace este carbono aún está unido a un grupo r en el lado izquierdo este carbono está unido a un oxígeno el grupo r prima está por aquí el oxígeno tiene dos pares libres de electrones y acabamos de perder agua así que déjame dibujar el agua aquí abajo perdimos h2o en este paso y casi tenemos nuestro producto final porque todo lo que tenemos que hacer es des protón ar por aquí y formamos nuestro esther podemos mostrar otra molécula de alcohol acercándose una r prima dos pares libres de electrones tomando este protón de aquí dejando a estos electrones atrás en nuestro oxígeno continuamos dibujando la estructura final de nuestro esther tenemos r la hace doblemente enlazada con la o con dos pares libres de electrones así que demostremos a estos electrones de aquí moviéndose a nuestro oxígeno así y luego nuestro carbono aún está enlazado a este oxígeno y tenemos nuestro grupo r prima entonces nuestro resultado final es formar nuestro esther y agua bien ese es un mecanismo un poco largo ahora veamos algunas reacciones para formar esther es a partir de la esterificación de fisher empecemos con esta molécula aquí a la izquierda esto es ácido salicílico y añadimos metanol y usamos ácido sulfúrico como nuestra fuente de protones vamos a formar un esther y esta es una práctica famosa que siempre se hace en laboratorios de química orgánica en la universidad pensamos en el mecanismo recuerda recuerda que este oxígeno en nuestro alcohol y en este caso este metal van a sumarse es cierto así que perderemos este h en nuestro ácidos carboxílicos y vamos a poner este oxígeno y este grupo metido reemplazando lo continuamos dibujando el producto tendríamos nuestro anillo de benceno aquí tendríamos nuestro carbono doblemente unido a un oxígeno y tendríamos el oxígeno del alcohol y luego nuestro grupo metilo así y aún tenemos nuestro aquí la razón por la cual esta es una práctica clásica de laboratorio en la universidad es porque esto es de luthería tiene un color increíble siempre es muy divertido hacer esto en un laboratorio universitario porque el laboratorio huele muy bien cuando acabas está en la síntesis de la galería veamos otra esterificación de fisher esta es un poco diferente esta es una esterificación intra molecular de fisher si vemos nuestra molécula inicial en la izquierda esta vez tenemos nuestro ácidos carboxílicos y nuestro alcohol en la misma molécula y tenemos todos estos enlaces simples por aquí los cuales sabemos podemos tener una rotación libre si dibujamos la molécula en una conformación distinta continuamos haciendo tenemos nuestro ácidos carboxílicos aquí arriba y contemos cuántos carbonos tenemos déjame utilizar rojo para esto tenemos uno tenemos el carbono 12 4 y 5 tenemos 5 carbonos continuamos dibujando los aquí aquí está el carbono 1 2 y 5 y luego tenemos nuestro h así que déjame continuar enumerando esos carbonos ese es el carbono 1 el carbono 2 el carbono 3 el carbono 4 y el carbono 5 y entonces en una conformación distinta podríamos pensar en este oxígeno atacando este carbón y lo sabemos sabemos que vamos a perder sabemos que vamos a perder a este h sabemos que vamos a perder este hidrógeno podemos juntar a esos dos y pensar en nuestro producto final cierto vamos a formar un esther pero un esther distinto a los que hemos visto antes tenemos nuestro carbón y lo aquí y luego tenemos este oxígeno este oxígeno es ahora miembro de nuestro anillo y vino de este oxígeno podemos ver nuestros 5 carbonos 1 2 3 45 podemos pensar en perder agua aquí y nuestro producto es llamado la actora esta es la que no es un esther en un anillo aquí tenemos un anillo de seis miembros donde el oxígeno es uno de los miembros del anillo bien podemos decir que formar la actora es una reacción y trã molecular de fisión bastante interesante